这首诗开篇以钟山龙蟠、石头虎踞的地形之固胜引入至对历史的追思和感慨。借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，而长江更成天堑，为王朝抵挡住了北方政权的入侵，偏安于江左的六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢。但李白并非旨在写六朝的辉煌，颈联中的“空”字透露出了衰亡气息。“四十余帝三百秋，功名事迹随东流”，盖言金陵为帝都历史已久，王琦注《金陵歌送别范宣》中指出“自孙权定都建业（金陵），传四主”，晋元帝南渡时，金陵已是历时五十九年的“旧长安”，随后又经宋、齐、梁、陈四朝，帝王大业共传三百三十余年。接着思维的触角又伸向侯景破丹阳之童谣传说，从而引出对往昔的追念“金陵昔时何壮哉，席卷英豪天下来”，接续而后又转写豪华落尽的悲凉，进一步抒发面对历史的沧桑之感。
“冠盖散为烟雾尽，金舆玉座成寒灰”这一句之内的时空跨越与今昔对比令人心惊而顿感悲凉，诗歌的情感基调由先前的气势雄大转为怀古悼今、感时伤物的伤感凄凉。扣剑悲吟空咄嗟，梁陈白骨乱如麻。天子龙沉景阳井，谁歌玉树后庭花。历史的风云变幻、战争的离乱凄惨、朝代的更迭替代都委婉深沉地寓于其中。这首歌行体送别诗开篇描写石头钟山的形胜，将大半部分用于追述与金陵一地有关的重要历史事件。直到篇末才道出送别之意。“送尔长江万里心，他年来访商山皓。”在一篇之内将写物、怀古、咏史、送人、抒情都囊括其中。
全诗整体上，前四句主要是以触景生情为主，描绘钟山龙蟠、石头虎踞的雄奇壮观，生动地画出了一幅大自然的神奇壮丽图，妙笔生辉，令人心旌摇荡。接着八句诗词借“钟山龙蟠，石城虎踞”的典故道出金陵城的帝王气象，抒写六朝豪华落尽的悲凉，委婉深沉，沧桑之感油然而生，今昔对比，尽显顿感悲凉。最后八句诗词描绘朝代更迭替代、战争离乱之凄惨，六朝人饮酒作乐，咏歌寻欢，再也一去不复回。
全诗熔写物、抒情、怀古、咏史、送人为一体，对历史兴衰的感怀，所含挣扎幽愤多，既有个人仕途不得志、怀才不遇之意，亦有对家国渐渐衰亡而忧虑，诗词创作带有强烈的主观色彩，主要表现为侧重抒写豪迈气概和激昂情怀，一旦感情兴发，就毫无节制的奔涌而出，常有异乎寻常的衔接，随情思流动而变化万端。
乾隆46年(1781)初冬，黄仲则在西安访陕西巡抚毕沅后回到京都，与好友余少云，同寓法源寺。他和余少云诗云:“同是江南客，天涯结比邻。”(《六叠韵和余少云作》)他的另一好友杨蓉裳，也在京都。三人经常同游共止，写诗填词。杨蓉裳赴甘肃任职时，黄仲则作《金缕曲》送别:“羡尔抽鞭早。”到乾隆48年(1783)春天，黄仲则再赴西安，与余少云也分手了。这首词是三人同在京师时作。
上片写黄昏时分归鸦情状。薄暮，乌鸦纷纷归巢，“归影如织”，极言其多。犹如一幅古木归鸦图，“分明小幅倪迂画，点上米家颠墨”。元代著名画家倪瓒，字元镇，号云林，好洁成癖，我行我素，人称倪迂。他长于山水景物。米颠，指宋代著名画家米芾，字元章，号鹿门隐士，行为违世异俗，人称米颠。他的山水画别出新意，自成一家。这两句实为“景色如画”四字，但又不落俗套地称为倪云林和米元章两人合作的画，真是看似平常却奇倔。“看不得，带一片斜阳，万古伤心色。”夕阳西下，万古伤心，大概有两种不同的意思。宋玉《九辩》云:“岁忽忽而遒尽兮，老冉冉而愈施。”这是夕阳西下，时光流失，年岁徒增而功业无成的悲叹。李商隐的名句:“夕阳无限好，只是近黄皆。”则重在表示美好事物即将消逝而倍增感伤。“万古伤心色”，蕴含多方面意义，耐人寻味。“暮寒萧淅”，实写秋末初冬的萧瑟景象。“似卷得风来，还兼雨过，催送小楼黑。”巧妙地刻划了飞来的阵阵昏鸦。飒飒飞来的归鸦卷起的风，如点点雨滴落在树梢。乌鸦的黑色更增添了浓重的暮色，天色愈来愈黑了。诗人把鸦群的描摹与时光的推移结合起来，极富想象力。上片开端四句，纯是写景，自“看不得”到结末，在景色描绘中表达了凄凉寂寞的感情色彩。
下片重在抒情。“曾相识，谁傍米门贵宅？上林谁更栖息？”似曾相识的归鸦，有哪些曾经栖息于豪门贵族之家？甚至是在帝王的上林苑中？上林苑是汉代著名的皇家苑囿，奇花异草，飞禽走兽，应有尽有。这里用来泛指君王苑囿。用这样的对比描述，显示得意者与失意者天差地别，不可同日而语。这是对人世间不平的愤懑。“郎君柘弹休抛洒，我是归飞倦翮。”这是诗人自喻。倦飞归来的归鸦，再也经不起柘弹的袭击了;历经坎坷的人，怎能再受打击和挫折？黄仲则江宁乡试屡次落第，曾奔走四方。到了京城，任卑微的武英殿书签官，郁郁不得志。这时，正等待按照惯例由书签官转为主簿或县丞的机遇。“郎君柘弹休抛洒”，表达了他此时惴惴不安的心情。“飞暂歇，却好趁江船，小坐秋帆侧。”黄仲则在京师贫病交迫，无法养活一家八口。乾隆45年(1780)，他出于无奈，托好友洪亮吉筹措盘缠，把老母和妻儿送回常州老家。此时，他多么希望趁江船，就此归去。“啼还哑哑，笑画角声中，暝烟堆里，多少未归客。”归来的乌鸦，庆幸有枝可依，可以“笑”哪些漂泊在外的游子。而诗人自己借此表示深切同情那些听着声声号角戍守边境的战士和在沉沉暮色中匆匆赶路的游子。由自己的归思之情升华为对普天下的未归客的同情，既表现出诗人宽广的胸怀，也深化了词的内在含蕴。
写这首词之前九年，黄仲则在安徽颍州，写了同样题材的《寒鸦》诗。诗与词在摹写刻划方面异曲同工，但在思想感情方面，词胜于诗。诗限于个人无衣无褐、飘泊流离的悲叹，词则由一己的得失而想到天涯海角的游子。这种不同是与诗人阅历的增长，对现实社会感知的深度密切相关的。