这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
《干荷叶》为刘秉忠创制的始辞，借荷花意象的爱情内涵来叹咏情事之作，荷花之根名为藕与配偶的“偶”谐音。每到八月秋来，劳者采藕劳作于水塘之间，此时荷花已经凋谢，藕又无情的被人剥夺去，荷叶仿似无根的浮萍在江上孤寂凄凉，无依无靠。西风渐起，荷叶日益枯萎，其当有失偶之痛也。故以其比喻人有失偶之状，可悲可感。
刘秉忠的《干荷叶八首》完成了荷花意象中的一次重要变革，将枯荷意象引入词曲的审美框架中来，并开启了荷花意象由高雅向俚俗方向转变的一个先例，但后世文人并未继承这一意象。《干荷叶八首》中的爱情当是在荷花爱情意象升华后借助于李商隐的枯荷意象而架构起的更为富有悲剧感和震撼力的俚俗丑化的另类，更值得后人去玩味体会。
前二首曲子以干荷叶惨败凋零之景起兴，用简练的笔触勾勒出一幅苍茫荒凉而富有禅意的秋江败荷图。诗人置身其中仿似又游离之外，将生命意识的大悲哀与大感慨同眼前的枯荷图景圆融起来，使人感到凄苦的同时却又没有一个可以放逐生命的形式来缓解心中无限的悲伤之感。
开头一首就曲调名立意遣词，写荷叶在深秋的风霜侵凌下翠减香消的形态和情态。开篇用洗练的笔墨勾勒出一幅色彩鲜明、富有动感的干荷图，摹写秋风中残荷的憔悴之状：既写其叶干，又写其柄老；既写其色苍，又写其香减。这里并非仅写残荷的色和味，一个“减”字、一个“添”字写出了荷叶由盛到衰的全过程。这样多方描画，层层涂饰，已经极穷形尽态之能事，而“都因”一句用再加重笔墨、翻进一层的写法，写夜来的一场浓霜使本来已由翠绿变为深青的荷叶，更由深青变为枯黄。最后一句则进而以我观物，赋情于景，把作者的自我感受融入笔下所描绘的物象之中，使本为无知无情的残荷也变得有知有情，为自己如此凄凉的晚景而感到孤寂落寞。这首小令锤字炼句，构思新颖，物我合一，情景交融，达到很高的艺术境界。
第二首作者用洗练的笔墨继续描写残荷叶枯柄折的情态，以残荷在风中摇摆不稳并承受不了露珠来说明其衰败的程度。这种从静到动的层层剖写，使残荷的形象更加鲜明突出，并略带几分凄婉。
第三首曲子进一步描写残荷的衰败情态。同是写藕丝折断，前一首还是“藕丝无”，而这一首则是“万丝绝”，程度明显更深。干荷叶已经遮蔽不了鸳鸯与白鹭，可见其残破不堪的情状。
第四首写到残荷的最后结局，写它不耐风欺霜虐，终于枯死在秋波之中。这首曲子的前五句与第一首曲子相对照：出现在第一首中的残荷，虽然随风飘荡，因霜添黄，老柄尚且自摇而未倒，叶色只是苍中带黄；出现在这首曲子的残荷，则再难支撑于风霜之下，干叶已经暗淡无色，老柄终归枯折倾倒，不复挺立在水面上，而是沉浮于水波中了。至此，把残荷的悲惨命运写得淋漓尽致，已经写到了尽头；而曲思一转，在后两句里，以逆挽之笔追溯当日的繁华，从而把当前的情景反衬得倍加凄凉。
第五首曲子离开对荷叶本身的刻画，而把笔触跳向作为南宋都城的杭州，写到南宋的建立及其终于覆亡，借景抒发对历史兴亡的慨叹。这首曲子提到杭州的三个景点，是有寓意的。山有南北二峰，宋有南北二宋，以南北二峰起兴，写南北二宋之事，巧妙自然，足见高明。同时借用烟霞洞的传说故事，把历史人物与烟霞古洞联系在一起，又有意识地把“惨淡”二字冠于“烟霞洞”前，对宋高宗等在杭州筑巢、惨淡经营的行为进行了嘲讽。吴山巍巍，酒旗临风，杭州都城依旧在，而两下江南的宋高宗赵构，却早已死去，南宋王朝也风雨飘摇，濒临灭亡。其所抒之情虽带有一些封建文人习气，但于感叹之中露出嘲讽的意味，耐人寻味。
第六首体现了文人花间醉酒这一行为由前代文人的闲雅之醉向金元文人颓放之醉的放逐式的走向。这是魏晋风流的一次回光返照，也是生命意识成为困扰文人的最重要矛盾的一个直观的外在表现形式。
第七首充分体现了元曲的俚俗特征。“跟将你去，随将去。问你当家中有媳妇，问着不言语。”这几句倾诉男欢女爱，又不似大家闺秀那般光明正大，轻佻语言与下层身份特征明显。
最后一首以甚为生动的笔调描摹一女子的婀娜体态，风格艳冶俚俗，活脱脱一个低俗小调，男欢女爱直露于字里行间，不加丝毫的掩饰。查洪德认为此曲与秉忠的身份经历甚不相符。然秉忠一生大部分时间以禅僧的身份出现于世人面前，禅宗僧人有看艳诗以开悟修习之术。刘秉忠《藏春乐府》中亦有闺情之作，此曲当符合秉忠的身份经历。
《干荷叶八首》是一位参与缔造王朝、饱历世事沧桑而又曾皈依空门、深受佛家洗礼者对自然界和人世间的观照和感慨。其最大的特点是借鉴民间文化，主要有三方面的表现：
一是方言俚语的频繁使用。邢台一带盛产荷花，民间小调《干荷叶》当由此而生。刘秉忠对这些“民谣俚歌”加以吸收改造，在语言上留下明显印痕。“夜来个”、“恁时节”、“锉”都是典型的邢台方言。
二是豪爽之情。《干荷叶·南高峰》在形式上类似其他几首，但在立意上却境界高远，绝不是凡夫俗子能够吟咏而出。此种悲情散曲不是无本之木，而是延续燕赵古风。
三是尽显低俗民风，难登大雅之堂。燕赵地区自古畅行“以倡优立身、追求放荡游冶生活”的民间风俗，《干荷叶》六、七、八首，这种倾向分明。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
此首词与史达祖词《双双燕·咏燕》略有不同，全词九十六字（若下片未尾第二句作六字句式，则仍九十八字），上片一、二、三句两词不同。史词首句是一、二、一句式，中间两字相连；吴词首句是二、二句式。二、三句，史词是五、四句；吴词是三、六句式。另史词上片第二句，下片第三句都是第一字为领格字，宜用去声，而吴词无此例。再则，两词都为咏燕，素材相同，但所咏角度不同：史词开头、结尾都作人事；吴词却纯以拟人手法全篇咏燕不离本题。
“小桃”三句，点燕来时节。言在桃花谢了的时候燕子开始成双结对地回归，在各家各户中飞进飞出地寻找旧巢。“轻烟”两句，写燕之旅途劳累。此言燕儿从南边遥远的地方赶清晨、宿昏暝，渡过山山水水千万苦终于来到这里。“湘水”，在湖南，这里泛指南方的山山水水。“帘外”两句，言室外的余寒还没有消尽，燕子已双双展翅斜飞回到了旧居—— “ 红楼深处”。“共斜入”，绘出双燕飞翔神态，妙极。“ 相将”两句，双燕商量语。“相将”，可释为行将， 将要。言双燕商量着：“我们将要在这旧居的‘雕梁’上共筑爱。那末似乎应该把这大好春光挽留住啊。”“韶光”，即春光也。留住春光。双燕就可以长期享受春天的美景。
“堪举”四句，述燕筑窠。“举”，飞也。言双燕鼓动羽翼双双飞翔在水畔岸边的柳林间，共同衔来带有梅雨的泥土，忙着在雕梁上筑窠。“泥”、“雨”都是筑窠的材料；“梅雨”，又点出了燕子筑窠的大致时间。“落花”两句，言落花时节，暖风醉人，双燕又可以伴着熏风落花飞舞嬉戏，因为双燕翻飞，促使落红更加飘舞不定。“风软”，即软风，亦即暖风也。林升“暖风熏得游人醉”可证之。“多少”两句，给“燕”、“莺”以人性化。言燕儿叽叽喳喳互相诉说不定，却还是意犹未尽，所以两只燕子还要每天分别去向黄莺儿争说家事，求它评定。“还过短墙”两句作结。据《梅溪词》，下片结句时两句都作六字句，而这首词，第一句只四字，因此宜将“又怜”两字补上，作“还又怜过短墙”。此处是说：只可怜燕儿双双飞过短墙进入人类社会之后，可惜没有什么人能够理会得了它们叽叽喳喳的万千言语。