本篇为相思怀人之词，是词人晚年退隐苏州期间所作。此词通过对暮春景色的描写，抒发作者所感到的“闲愁”。上片写路遇佳人而不知所往的怅惘情景，也含蓄地流露其沉沦下僚、怀才不遇的感慨；下片写因思慕而引起的无限愁思，表现了幽居寂寞积郁难抒之情绪。全词虚写相思之情，实抒悒悒不得志的“闲愁”，立意新奇，想象丰富，历来广为传诵。
上片写偶遇佳丽生起眷慕相思和无缘相见的惆怅之情。“凌波不过横塘路，但目送、芳尘去”写美人走路的姿态，出自曹植《洛神赋》中的诗句“凌波微步，罗袜生尘”。只见她迈着轻盈的步伐，姗姗地走过横塘的道路，我一路目送她飘然远去，从一片芳尘之中追寻她的踪迹。“锦瑟华年谁与度”谓曰这锦绣年华可和谁共度？词人以反问的语气抒发了内心的怅惘之情。“月桥尘院，琐窗朱户”四句，写的是词人想象美人的去处的情景，是在月下桥边尘院里？还是在有尘窗的朱门大户？但却无从知道，于是感叹一声：“只有春知处。”大概只有春风才知道她的住处。含蓄地抒发了对美人的思恋之情。
下片则承上片词意，写春日迟暮美人不来的闲愁。“飞云”一句，是说词人伫立良久，直到暮色的四合，笼罩了周围的景物，才蓦然醒觉。“彩笔”一句，转写自身相思悲苦，提笔写下柔肠寸断的诗句。也有人认为题写“断肠句”的是美人，可备一说。接着，由“断肠句”引出下一句“试问闲愁都几许？”“试问”一句的好处在一个“闲”字。“闲愁”，即不是离愁，不是穷愁。也正因为“闲”，所以才漫无目的，漫无边际，飘飘渺渺，捉摸不定，却又无处不在，无时不有。这种若有若无，似真还幻的形象，只有那“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”差堪比拟。后三句运用一系列的比喻将抽象的、难以捉摸的感情写得十分具体生动。这里的好处不仅是“梅子黄时雨”一句，因为词中的一问三叠答已组合成一个完整的、不可分割的意象，而且富于独创性。古人描写闲愁的名句很多，但这样巧妙地援引博喻的，还没有先例。词人妙笔一点，用博喻的修辞手法将无形变有形，将抽象变形象，变无可捉摸为有形有质，显示了超人的艺术才华和高超的艺术表现力。
贺铸一生沉抑下僚，怀才不遇，只做过些右班殿臣、监军器库门、临城酒税之类的小官，最后以承仪郎致仕。将政治上的不得志隐曲地表达在诗文里，是封建文人的惯用手法。因此，结合贺铸的生平来看，这首诗也可能有所寄托。
贺铸为人耿直，不媚权贵，“美人”、“香草”历来又是高洁之士的象征，因此，作者很可能以此自比。居住在香草泽畔的美人清冷孤寂，不正是作者怀才不遇的形象写照吗？从这个意义上讲，这首词之所以受到历代文人的盛赞，“同病相怜”恐怕也是一个重要原因吧！当然，径直把它看作一首情词，抒写的是对美好情感的追求和可望而不可即的怅惘，亦无不可。无论从哪个角度来理解，这首词所表现的思想感情对于封建时代的人们来说，都是“于我心有戚戚焉”。这一点正是这首词具有强大生命力的关键所在。
这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
“百病从中来，悟罢本谁病”，按照佛学的“万法唯心”“境由心生”的观点，人的得病首先是由心得病而产生的，心在人体的“正中”，故百病从中而来。如果参透了这个道理，就知道治病该先治心。
“西风将小雨，凉入居士径”，既有佛学上的大彻大悟，再加上一阵西风带着小雨，使居士的周围更加清凉。心病好了，身病也会慢慢好起来。
“苦竹晓莲塘”，莲是佛教崇敬的一种花，按《大日经疏》卷十五所说，它是一种吉祥清净，能愉悦众心的象征，因此黄庭坚紧接说“自悦鱼鸟性”，这是从常建的“山光悦鸟性，潭影空人心”（《题破山寺后禅院》）那里学来的。
“红妆倚翠盖，不点禅心净”，用的是维摩诘问疾、天女散花的故事。黄庭坚在病时常以维摩诘自居，如他在《病起荆江亭即事》组诗中自称是“翰墨场中老伏波，菩提坊里病维摩”，“维摩老子五十七，大圣天子初立年”。这首诗也是咏病，用维摩问疾的故事是非常自然的。黄庭坚以这个故事说明自己学佛有得，虽有红妆之艳，紧倚翠盖，也不能使自己的禅心受到点染，因而大彻大悟，战胜了疾病。这首诗虽用了佛学典故，但由于黄庭坚善于锻句，善于“以俗为雅，以故为新”，用了非常形象的“西风”“小雨”“苦竹”“莲塘”“红妆”“翠盖”等最常见的词汇去烘托，因而融深奥晦涩的禅理于浅显易明的境界之中，丝毫不显得艰深难懂，这显示出黄庭坚艺术手法的高超。结构上，李淼称这首诗“首尾照应，结构严谨”，的确是点出了它的特色。
