这首诗描写了一个痴情女子对情郎的思念。前八句写女子一年四季日夜思念情郎，心神不宁；中八句写女子与情郎原是青梅竹马，女子早已以心相许；后六句表现女子欲与情郎结为百年之好的强烈愿望。全诗以代言体形式，运用以景写情、情景交融的手法和通俗生动的比喻，通过女子之口倾吐刻骨相思和美好愿望，情真意切，委婉动人。
“九月西风兴，月冷霜华凝。思君秋夜长，一夜魂九升”写的是秋夜相思之苦。西风、冷月、霜露这些词语所造成的意象有力衬托了相思之苦。“二月君风来，草坼花心开。思君春日迟，一夜肠九回”表明自秋至春相思之情不减，春、秋两季如此，夏、冬两季如何相思，也就不言可知了。《长恨歌》中的“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时”所说是春与秋，笔法正相同，都是表明无时无刻不在思念，不管是温暖的春天花开之日，还是寒冷的霜风秋雨的月夜之时，梦魂萦绕辗转反侧，相思之情深切。诗人运用了以景写情、情景交融的手法。“九月西风兴”“二月君风来”，既是写时间、气候的变化，也是为写少女相思渲染气氛。“月冷霜花凝”“草坼花心开”，既是写景，又是烘托少女相思之心，其中有比喻的因素。以上八句，四句写秋夜的相思，四句写春日的相思，情韵缠绵，感人肺腑。
在描绘了相思之情的深远久长之后，主人公便以更明确的口吻作自我身世介绍：“妾住洛桥北，君住洛桥南。”这里洛桥难以指实，亦不必指实，只是表明这位女子与君住得不远。“十五即相识，今年二十三。”不仅住处相近，相识亦很早，已有八年之久，但是二人没有结合，至今还在苦苦相思。接下去的“有如女萝草，生在松之侧。蔓短枝苦高，萦回上不得”交代了原因，原来是门第身份差别太悬殊，就像松树下的女萝草，虽然有心攀援缠绕而上，但可惜“蔓短”而松树枝又很高，“萦回上不得”。以形象的比喻点出了二人不能结合的原因。
主人公没有就此罢休，仍然从秋夜到春日在长相思，而且还发出了充满一片痴情的祝愿：“人言人有愿，愿至天必成。”听人说人要是有一个美好愿望，只要这个愿望真诚至极，就会感动上天，上天就能成全，使之成功，所以她才长相思，并且发出“愿作远方兽，步步比肩行。愿作深山木，枝枝连理生”的美好心愿。这很容易使人联想到《长恨歌》中的“在天愿作比翼鸟，在地愿为连理枝”，二者几乎雷同，不过是把“比翼鸟”换成“比肩兽”罢了。诗人以“步步比肩行”的“远方兽”及“枝枝连理生”的“深山木”为喻写女子的心愿，具体形象地写出了抽象的感情。
这首诗中有不少数量词，如“一夜”“九”“十五”“二十三”等，大多两两相对，如“九月”对“二月”。这些数量词与其它词的巧妙搭配，使语言更加通俗，别具一格。前八句和后四句又用了隔对法。“九月”四句用蒸韵，与“二月”四句用灰韵，句句隔对，交错回环；后四句是隔句对，既是排句，又是比喻。这些手法的运用，使诗思丰富深刻，情感缠绵俳恻，情调凄婉哀怨，更能激荡读者的心灵。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。
此词纯用民歌形式，上下片均以“长相思”迭起，上片言只有相见才得终了相思之情；下片言由于不得相见，相思之情无处诉说，以浅情人不能理解自己的心情反衬自己一往而情深。词的上片，一气流出，情溢乎辞，不加修饰。“若问”两句，自问自答，痴人痴语。要说“相见”是解决“相思”的唯一办法，这纯是痴语，痴心，可是，小晏却认认真真地把它说了出来，正是如黄庭坚《小山词序》所云“其痴亦自绝人”。
结句非同凡响，抒写了比相思不相见更大的悲哀。“说似谁”，犹言说与谁、向谁说。纵使把相思之情说了出来，那浅情的人儿终是不能体会。浅情是深情的对面，多情的小晏却总是碰到那样的人，可是，当那人交暂情浅，别后又杳无音信，辜负了自己的刻骨相思时，词人依然是一往情深，不疑不恨，只是独自伤心而已。下片四句，以“浅情人”反衬小晏相思苦恋之情，无奈和遗憾。
此词为作者词中别调，语极浅近，情极深挚，在朴直中自饶婉曲之致，缠绵往复，姿态多变，回肠荡气，音节尤美。用对比的手法突出词人用情之深。
