此诗以赴宴者的口气写成，不仅描写了宴席的丰盛，也写出了贵族间彼此依附的关系，在表面热闹的气氛中，笼罩着一种悲观失望、及时行乐的情绪。这正是西周末年国家政治和奴隶主贵族走向衰亡的表现。
全诗三章，每章开端都写贵族们一个个戴着华贵的圆顶皮帽赴宴。一、二章中的“实维伊何”、“实维何期”，用了设问句，提人警醒，渲染了宴会前的盛况和气氛，而且表现了赴宴者精心打扮、兴高采烈的心情。第三章改用“实维在首”，写出贵族打扮起来后自我欣赏、顾影陶醉的情态。接下来，写宴会的丰盛：“尔酒既旨，尔肴既嘉”、“尔酒既旨，尔肴既时”、“尔酒既旨，尔肴既阜”，三章中只各变了一个字，反覆陈述美酒佳肴的醇香、丰盛。然后是赴宴者对同主人亲密关系的陈述，对主人的赞扬、奉承、讨好：来的都是兄弟、甥舅，根本没有外人；主人是松柏一样的高树大枝，而自已只是攀附其上的蔓生植物；没有见到主人时心里是如何的忧愁不安，见到主人后心里是如何的欢欣异常。有人说，第二章结末的“庶几有臧”还包含有希望得到厚赐之意，那么贵族们的庸俗厚颜更表露了出来。前文所谓“未见君子，忧心弈弈；既见君子，庶几说怿”，其真实含义，很值得回味。第三章“如彼雨雪，先集维霰”后，不再是前两章内容的重复。他们由今日的欢聚，想到了日后的结局。他们觉得人生如霰似雪，不知何时就会消亡。在暂时的欢乐中，不自禁地流露出一种黯淡低落的情绪。表现出一种及时行乐、消极颓废的心态，充满悲观丧气的音调。从这首诗来看，由于社会的动乱，他们虽然饮酒作乐，但仍感到自己命运的岌岌可危、朝不保夕，正表露出所谓末世之音。
有学者认为这首诗与《雅》诗中的某些揭露贵族腐朽和社会弊端的讽谕诗并不是一回事。所谓讽谕诗，乃是有政治远见和正义感的贵族文人，对社会问题所作的有意揭露，是感时抒愤之作。而这首诗却是一首沉湎于享乐生活的宴饮作乐之歌。所以，朱熹所谓“燕兄弟亲戚之诗”，是此诗作者之本义；而《诗序》的讽刺之说，则是读者所感受领悟到的诗义。作者未必然，读者未必不然，诗的形象所蕴含的意义，确乎大于作诗者的主观思想。这首诗在艺术技巧上也有一定的特点。如诗的开头，三章皆用问答句来表达。三章中间为了强调与主人关系的密切，采用了反问句式。从而使诗歌在表现上较为灵活，加深了读者的印象。另外，诗中还用了女萝攀缘松柏、人生短暂如雪如霰等比喻，增加了形象性。
这篇散文以行程为线索，采用移步换景、全面铺叙的写作手法，将登山越岭所见的风光景物逐一展现于笔下，作者或远望，或近观，或仰视，或俯察，视角不停变换，给人以不同的审美感受。全文用笔简炼，随意挥洒；移步换景，描写真切如画。
这篇散文行文时无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都萃形、光、色于一体，让人目不暇接。此外，作者还以简洁的文笔点出人文景观，如拂水山庄旧址、破山寺及言子、仲雍墓等，以反衬虞山之胜。通篇呈现在读者面前的是一个与喧嚣尘世相割裂的静态的自然，笼罩着一种淡雅的诗美意境，特别是文末写行数十里回望虞山，“犹蜿蜒在篷户，望之了然，令人欲返棹复至焉”，以回应之笔表现自己余兴未尽的心理感受，文已尽而意无穷，委实耐人寻味。同时，也与文首“坐萃景楼望虞山，乐之”相照应，揭示此次虞山之游，是以“远望神往”起始，以“回望欲返”作结，首尾呼应而又浑然天成。
文中，“岩之麓为拂水山庄旧址”数句，感叹钱谦益既为常熟人，家乡有如此名胜佳地，却如此糊涂，不能隐居终生。由此我们看出作者的人品和藏身山水、超然脱俗的理想。类似的感慨在《游狼山记》中亦有流露：“余又益槁枯朽钝，为时屏弃。独思遗外身世，捐去万事，徜徉于兹山之上，荫茂树而撷涧芳;临望山海，慨然凭吊千载之兴亡；左挟书册，右持酒杯，啸歌偃仰，以终其身。”相比之下，《游虞山记》中作者的表达较为婉转，而《游狼山记》则更为坦露。
有趣的是，清人沈德潜亦有《游虞山记》传世。与张裕钊不同，他只是稍识虞山面目，未能尽探幽深险峻之佳境，却因此悟出一种处世之道：天下胜景，若留有余地，则意味无穷；尽情探历，欲求览无余，反而兴味索然，世间事物往往如是。可见，同样一座山，审美主体不同，所见景物不同，得到的人生感悟亦自不同。惟其如此，它才具有恒久不变的魅力。
这篇文章写虞山之景，无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都具有诗情画意，体现了作者状物写景的功力。这篇文章抓住了不同景物的特征，融情于景，刻画逼真，文末写回望虞山：“令人欲反棹复至。”表现余味未尽，具有言尽而意无穷的艺术效果。
居庸关，唐代亦称军都关、蓟门关。在今北京昌平西北，是长城的一个重要关口，古代北京西北的屏障，历来是兵家必争之地。本篇写度居庸关的所见所感，抒发了作者对明亡的悲愤。
“崇墉积翠，望关门一线，似悬檐溜。”墉，城墙，檐溜，檐下滴水处，“崇墉”句横空而起。苍莽雄奇。“崇墉”写关城雄伟，“积翠”写翠障层叠。“望关”二句，以“檐溜”设喻，生动形象地描绘出居庸关的险要。三句从“望”的角度，总写居庸关形势，与下面所写居庸关的萧条冷落形成对比，为下片的议论抒情作好铺垫。下面从攀登行进的角度写度关之难:“瘦马登登愁径滑，何况新霜溜候?”居庸关两旁高山耸峙，当中是长达二十公里的关沟，词人“瘦马”度关，此一难也;“径滑”易跌，此又一难;“新霜溜候”，更增加了行进的难度。两句层层推进，突出一个“愁”字，不仅为居庸关的险要补写一笔，而且描绘了一幅绝妙的“词人度关图”，透露出作者的羁旅穷愁和萧瑟苍凉的心境。“画鼓无声，朱旗卷尽，惟剩萧萧柳”三句，写居庸关萧条冷落，今非昔比:再也听不到隆隆的战鼓，再也看不见飘卷的红旗，只有几行败柳在寒冷的秋风中，在寂寞的关塞上萧瑟生悲……“薄寒”二句，从天寒入手进一步描写关塞气氛，表现词人萧瑟苍凉的心境和羁旅穷愁的感慨。
以上一片写度关所见，虽只是客观景物的描写，但在两组景物的对比当中，已隐含着作者的感慨。下片由写景转入直接的议论、抒情。作者为什么要写居庸关的雄伟险要?他又为什么要写居庸关的冷落萧条?《明史记事本末》卷七十八:“自成乃更攻攻宁夏，略定三边，东捣居庸，长驱京邑……遂使铜驼榛莽，钟虡(jù巨)灰销。”原来，他是以居庸关为出发点，表现为李自成“东捣居庸，长驱京邑”的历史的反思。
“谁放十万黄巾?丸泥不闭，直入车箱口。”黄巾，黄巾军。东汉末农民起义军。此借指李自成的军队。“泥丸”句谓末能守住关口。《后汉书·隗嚣传》:王元说隗嚣道:“请以一泥丸为大王东封函谷关，此万世一溜也。”句用其典。三句意说:是谁没有守住关口，让李自成的军队直入车箱口?在李自成的军队被困于车箱峡之溜，又是谁把起义军放走?《明史记事本末·卷七十八》:“六月，总督陈奇瑜困李自成于汉中车箱峡。会连雨四十日，贼马乏刍，死者过半，弓矢俱脱，贼大窘。自成乃自缚乞降，奇瑜许之，各给免死票回籍。自是复纵横不可制矣。”作者认为，“丸泥不闭”，让李自成军“直入车箱口”已是一错，将被困自缚乞降的李自成放走，又是一错，明将无能，一错再错，造成不可收拾的局面。下文二句，是这一历史悲剧的艺术描写。十二园陵，明代自成祖至熹宗十二个皇帝的陵墓。明亡，思宗(崇祯)葬此，称“十三陵”。在北京昌平天寿山南麓。两句描绘“十二园陵”风凄雨暗、鸟兽哀鸣的图景，将明室覆亡的惨剧形象化和高度浓缩，隐含着作者无限的哀思。“旧事”两对句，一承上，一启下。“旧事”，即“十二园陵风雨暗，响遍哀鸿离兽”的惨象，也就是李自成“东捣居庸，长驱京邑”的往事。“惊心”二字，笔重情悲，正好表现词人度居庸关溜回首明亡“旧事”的心态，令读者心灵为之震动。“长途”句引出下句关塞景象的描写:前路漫漫，一片沉寂，路旁是一个接一个的亭子和记里程的土堆，向天边伸延。“长途”二句，写眼前景物，表现词人苍凉孤寂、彷徨无据的心境，与开首呼应。歇拍紧扣词题，以议论作结。锁钥、指关塞，与开首“关门一线”呼应。豢龙，董氏。相传董姓为豢龙氏董父之后，故称，此指董卓。董卓于东汉末年曾为黄巾军所败。词以借指代讨伐李自成的将领。两句意思为:尽管关塞险固可守，但固守者都是董卓一般的“鸡狗”之徒，明室最终还是逃脱不了灭亡的命运。两句上承“谁放”三句，表现作者无限的悲愤。
综上所述，全词上片写景，暗露愁怀，下片以议论、抒情为主，既有史家之笔，亦有景物描写。全篇前后呼应，笔笔相联，疏中有密。本篇历来是选家推崇的作品，但词人对待农民起义军的敌视态度，有着严重的阶级局限
