该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。
此诗起四句直写当前气候，说在阴历五月的一天早晨，吹起南风，不快不慢，飘动着诗人的衣服。风是夏天“清朝”中的“南颸”，飘衣送凉，气象是清爽的。接着两句，不交代转变过程，便紧接着写“重云蔽白日，闲雨纷微微。”由晴到雨，似颇突然。以上六句是面的总写，一般叙述，不多描绘。
“流目”四句，由面移到一个点。先写诗人在清风微雨中，转眼观看西园，见园中紫葵生长得“晔晔”繁荣，虽作集中，亦只叙述。上文的叙事写景，直贯到此；而对着紫葵，忽产生一种感慨：“于今甚可爱，奈何当复衰！”感慨也来得突然，但内容还属一般，属于人们对事物常有的盛衰之感。这里转为抒情。下面两句：“感物愿及时，每恨靡所挥。”承前两句，抒情又由点到面，同时由对客观事物的反映转到对自身的表白，扩大一步，提高一步，句法同样有点突然，而内容却不一般了。陶渊明本是有志于济世的人，被迫过隐居生活，从紫葵的荣晔易衰而联想自己不能及时发挥壮志，建立功业，这种触动内心痛处的感受，本来也是自然的，不妨明白直说，可诗中偏不说出“愿及时”愿的是什么，“靡所挥”挥的是什么，而是留给读者自行领会。
上文各以六句成片，结尾以四句成片。这四句由思想上的“恨”转到写生活上的困难，以及在困难中不可抑制的更强烈的思想活动。“悠悠待秋稼，寥落将赊迟。”等到秋天庄稼收成，有粮食不继的迫切问题。处境如此，还有上文的为外物而感慨，为壮志而感伤的闲情，在常人眼中，已未免迂疏可笑；而况下文所写，还有“不可淹（抑遏）”的“逸想”和什么“猖狂”的情感或行动，冷静一想，也未免自觉“可悲”了。有了“悠悠”两句，则上下文的思想感情，都变成出于常情之外，那末作者之非常人也就不言可喻了。把“不常”写得似乎可笑可悲，实际上是无意中反映了他的可钦可敬。
这首诗在陶诗中是写得较平凡的，朴质无华，它的转接突然的地方，也表现它的“放”和“直”，即放手抒写，直截不费结撰。但也有它的含蓄，有它的似拙而实高，它的奇特过人，即不露痕迹地表现作者襟怀的开阔和高远。
联系当时的时代背景和作者的处境，“猖狂”的来龙去脉，也就有迹可寻，即是对于黑暗、险恶的政局和自身抱负莫展的愤激。把这些诗句都作赋体看，诗中表现出诗人的政治热肠和人生态度，表现出他高出常人的地方，即在艰难的生活中不忘济世。诗写得很随便，却有深远的意境。
词的上片，前两句写春归后的凄凉景象，后两句则回答了“春归何处”的疑问。作者以心中想念的“燕子”和眼前望见的“小院”、“阑干”、“阴雨”、“落华”组成春已归去的词境，托出黯淡哀怨的词情。这里展现的不是透露淡淡闲愁的欧阳修《采桑子》词所写的“垂下帘栊，双燕归来细雨中”或晏几道《l临江仙》词所写的“落花人独立，微雨燕双飞”之景。其写燕子，是“不曾来”的燕子；写雨，是“小院”中的“阴阴雨”；写落花，不是尚在空中飘舞之飞花，是被风吹聚到阑干一角的早已委落在地之花，而这一堆落花，在作者心目中竟是“春归处”。刘铉《蝶恋花·送春》词中“只道送春无送处，山花落得红成路”两句，似已指出春归之处，实则只说春是沿着花落之路而归去的；这“阑干”两句则把落花聚集之处看作春的最后归宿，看作春的埋葬之所，从而进一步、深一层地揭示了春之悲剧。广而言之，岂止春光之易逝如此、春归之可悲如此，世上一切美好事物也往往迅即消失，转眼成空，如白居易在《简简吟》中所说，“大都好物不坚牢，彩云易散琉璃脆”，这本是无可奈何的人间憾事。这两句词实有其人事的象征意义，有其深广的哲理内涵。
在词的下片中，作者把自我的身世之恨与春的悲剧下场融合为一。前两句写告阑“东风”的悲苦之怀、系心“飞絮”的眷恋之意。而对“东风”、对“飞絮”之如此情深者，究竟是归去之春的心，还是送春之人的情？这在作者的笔下是一而二、二而一的。后面“浮萍”两句紧承“飞絮”句，用杨花入水成浮萍的传说，把词意、词情转进一层。词是送春，写春之归去，但作者却并不写到春去而止，更从春的本身写到春的化身，从春的今生写到春的来生，再从化身写到化身的化身，从来生写到来生的来生，以见春的身世之倍加可怜、春的命运之倍加可哀。春魂之化作天涯絮，而飞絮又落水化作浮萍，这来世杨花转来世萍的三生命运，使辞阑人间的春魂注定了要生生世世飘荡下去，其苦恨深愁是无穷无尽的。纵然作者在词的结拍处希冀其“莫向天涯去”，而其终必流落天涯，是身不由己、无可奈何的结局。这下片的词意，似从前引万俟咏词“念远情怀，分付杨花”两句和贯云石曲“东君何处天涯”、“随柳絮吹归那答”两问，以及辛弃疾《摸鱼儿》词“春且住，见说道、天涯芳草无归路。怨春不语。算只有殷勤，画檐蛛网，尽日惹飞絮”的意境化出，但其辞则更苦，其情则更悲。
这组诗共二首，但许多选本只看中第二首，因而第一首已鲜为人知。其实第二首虽好，却是第一首的注脚。第一首所说的“此意自佳君不会”的“此意”，正是指第二首所写的西湖晴雨咸宜，如美人之淡妆浓抹各尽其态。不选第一首，题中的“饮”字也无着落。苏轼的意思是说，多数人游湖都喜欢晴天，殊不知雨中湖山也自有其佳处。湖上有水仙王庙，庙中的神灵是整天守在湖边，看遍了西湖的风风雨雨、晴波丽日的，一定会同意自己的审美观点，因而作者要请水仙王共同举杯了。
这一首的首句“艳”字下得十分精到，把晨曦的绚丽多姿形容得美不胜收。若只看第二首，则“浓抹”一层意思便失之抽象。