这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
东汉末年，朝廷暗弱群雄割据，面对统一天下重整纪纲的时代课题，那些凭镇压“黄巾”起家的大大小小的军政头头，个个野心勃勃欲夺天下，为此一时好像都求贤若渴、广纳贤才。可实际上个个又都惟我独尊，顺者昌逆者亡。麾下谋臣高参一旦在原则问题上表露“异见”，那就肯定没有好下场。献衡本来是高才大才，据《后汉书》上说他少年时就以文才和辩能而扬名天下。当时身在曹营的名儒孔融也赞他“淑质贞亮英才卓荦”，还上表奏帝推荐了他。可因为他有个狂傲不羁的毛病，很快就被曹操给“打发”到刘表那儿去。刘表为了不想让曹操的借刀之计得逞，便又把他“推荐”到江夏太守黄祖那去了。起初，黄祖因他与自己的大儿子黄射很要好，对他还有几分欣赏，可后来遭他当众辱骂，盛怒之下一刀把他杀了。
献衡死时才26岁，到死也没个官衔职称，墓碑上写的仅是“汉处士献衡”。处士，即指未做官的文化人。如此境遇的他心里自然有着一腔愤懑的苦水了——这就是写这篇《鹦鹉赋》的心理背景。至于奉命提笔的具体缘由，他在此赋“序文”里有明确交代：一次黄射在鹦鹉洲上大会宾客，有人献鹦鹉并希望他能以鹦鹉为题作赋以“使四座咸共荣观”，于是他竟“笔不停缀、文不加点”地当即完成。因此这还是一篇颇有限制的“命题作文”。
全文给读者的总印象是寓意丰富、抒情含蓄、结构精巧、文字形象。
全文分两大层面，第一层（前三段）是咏赞“鸟之形质美”，即从多个侧面用多种手法描绘赞美鹦鹉鸟的超凡不俗。先写其丽容丽姿，再写鸟的聪明辩慧和情趣之高洁。如此便收得一箭双雕：既显扬出鹦鹉鸟之奇美，又暗示自己志向的高超和才智的出众。而其中第二段所写虞人们奉命布下天罗地网捕捉鹦鹉而献全鸟者受赏的细节，则更巧妙地影射出东汉末年权贵压迫忠正控制贤才的行径以及他自己被人几经转送的尴尬苦楚。第二层（后三段）则进一步抒写“鸟之神苦（困境与悲情）”。即美丽高洁的鹦鹉身陷笼槛却时时“想昆山之高岳，思邓林之扶疏”，又暗衬出他自己有志难酬有才无时的愤懑情怀。
以上所说便是该篇的“主脉”。此外，考虑到命题之需和扣题之宜，献衡先生还于字里行间一石三鸟地满足了在场主客们各自的审美需求。它不仅给予了众宾客以“荣观”之乐，又点透出献鸟者的殷切之意。而面对着美鸟佳篇，宾客们得其欢乐之态和献鸟者自得之色等等，宴会主人也会油然而生得一番幸慰。所以该作真可谓是一石三鸟的神来之笔了。
鉴此，《鹦鹉赋》堪称汉以来顶尖级的赋体佳作，鹦鹉洲也因此享有盛名。比如唐代诗人崔颢那首绝妙的《黄鹤楼》里就有“晴川历历汉阳树，芳草凄凄鹦鹉洲”的名句。大诗人李白流放夜郎途中被赦返回时，眼望鹦鹉洲而触景生情便也吟得《望鹦鹉洲悲献衡》，对作者献衡的钦慕怜惜之情尽染笔端：“吴江赋《鹦鹉》，落笔超群英。锵锵振金玉，句句欲飞鸣。鸷鹗啄孤凤，千春伤我情。”
这首诗首联点题，写了巴陵山的春色，也写出了岳阳楼的气势；颔联写湖景，水与山皆视野开阔，气势磅礴；颈联前句想象洞庭鱼龙变幻，着眼于自然，后句追思帝子神灵，着眼于神话；尾联写诗人陶醉于湖光山色中，乐而忘返，且运用神奇的典故，借助疑问句式，把读者引向一个诡异惝恍的境界。全诗以乐景开始，以愁意结局，急转收束，余味如笛音，悠悠不尽。
首联从大处落笔，写洞庭湖的无边春色。李白《陪侍郎叔游洞庭醉后》有云：“巴陵无限酒，醉杀洞庭秋。”写的是秋景。杨基笔下所展现的，却是巴陵春色浓如酒，因而更加容光焕发，楚楚动人的景象。“阑干落洞庭”紧承上句，说春色纵横，充溢于洞庭湖面，写出了楼上人与湖中景互相契合的意趣，与首句一气呵成。
颔联山、水分叙。水则气吞三楚见出湖面的辽阔；山则遥接九嶷，显出无限的青苍。寥寥二语，便将洞庭湖及其周围环境勾画出来。“水吞三楚白”之“吞”，与杜甫“吴楚东南拆”之“坼”，孟浩然“波撼岳阳城”之“撼”，堪称异曲同工。“山接九疑青”，一个“接”字，写出洞庭湖的深远幽缈，横无际涯。
因为说到九嶷山，便自然想起传说中南巡死于此地的舜，以及舜亡后没于湘水的娥皇、女英。杨基抓住了这一特点，以空灵之笔写出颈联二句：“空阔鱼龙舞，娉婷帝子灵。”空阔的洞庭，鱼龙潜跃，气象万千，诗人因此给洞庭的山山水水笼上了一层迷人的神话般的色彩。
何人夜吹笛，风急雨冥冥”这结尾两句纯系想象之词，似实而幻，隐约中又辟一灵境。范仲淹说的“朝晖夕阳，气象万千”，在杨基的诗中，则用浪漫的诗情和富有神韵的笔调把它表现出来了。同时，这最后两句又隐约包含着一点范仲淹《岳阳楼记》中所说的迁客骚人之感。联系到杨基入明以后短短几年间一贬河南，二贬钟离，三被免于江西任上的经历，则此时虽然起复，但胸中恐怕也不会毫无芥蒂了，故而有此感。
此诗在明人五律中可称佳作。诗通篇笔墨都是为洞庭湖的“气象万千”图形传神，堪称是一首真正的山水诗。特别是诗人写景虚实结合，实景摹其形态，虚景传其神韵，而且好像有意与前贤比试似的，也用五言律诗来写。《明诗别裁》称其“五言射雕手”洵非虚誉。全诗以乐景开始，以愁意结局，急转收束，显出了诗人深厚的功力。