这是一首赠友词。开头三句写极目远望之景。近处，则是一幅春雨催种的田园图画。“新烟禁柳”转而遥想杭州临近清明时的景象，“荒城”三句折回眼前情事，勾出书远梦无的沉痛怅惘。全词一气呵成，时空组接，道尽游子客中的伤春伤别之情。
这首词是作者客居江阴时，追忆杭州旧游之作。上片以景出情，由此及彼，点出思念杭州西湖美景之意。先写远景，起二句为倒装句，“山空入海”，及“倚楼望极”所见。山耸春空，天登大海，起势十分壮阔。“一帘”三句写雨中春耕的农村风光，清丽生动。生活气息很浓。“想”字是关键，触景生情，引出下文。下片自伤羁旅漂泊，抒怀人之情。前半化用桃梗与沈约两个典故写自己的漂泊与瘦弱，“长疑”以下揭示主旨，点明怀人之意。先写认为很快可见到恋人。结果没有见到。不但不见人，反而连信也没有；既然没有信便退一步，想做梦见一见，可是连梦也做不成，层层转折，越转越深，且又是人常历之生活情境，故极有艺术感魅力。张炎本是贵公子，世代生活在杭州，家中有园林声伎。宋亡之后家资丧尽，四处漂泊，杨缵曾称他为“佳公子，穷诗客”。故其对杭州有特殊的感情。全词由眼前之景联想到西湖之景，再由自己之愁思而想到西湖之恋情，娓娓道来，意脉清晰，层次井然。是词林艺苑之佳作。
清明节，旧时风俗为人们扫基祭祖的日子，所以最易触发客居在外的游子的乡思。这首诗所抒写的心情也大抵如此，只是它表现得特别含蓄委婉、曲折隐微，在高启的律诗中又是一种格调。
“清明无客不思家”，既曰“无客不”，自然也包括作者自己在内。不过，全诗直接抒写思家之情语，仅此一句，其余则着力描写最物，如垂柳、杏酪、青山、芳草、落花等，可谓色彩缤纷，明丽如画，甚至有画所难到者。但这一切，似并未使作者陶醉，从而消释其思家之情，相反地，见景生情，反而更衬托、引发了他的思乡情。
官墙外的垂柳，丝丝弄碧，新烟萦绕；人家所精心制作的杏酪，散发出阵阵的芳香。这风光节物无不在告诉作者清明节的到来，自然也会唤起他往岁在家乡与家人共度佳节的种种回忆。这一来，客居青山环绕的京师金陵的作者，自然便思念起家乡来了。
“卞侯墓下迷芳草，卢女门前映落花”，五、六两句，意更深曲复杂。迷芳草，芳草萋萋，一片凄迷，化用《楚辞·招胞士》语：“王孙游兮不归，春草生兮婆婆。”已寓有思归之意。而作者偏又以芳草与卞侯墓并置，以落花与莫愁女映照，似更富有富贵难久恃，盛时难长留的感慨。
作者来京前曾写道：“北山恐起移文诮，东观惭叨论议名。”（《被诏将赴京师御别亲友》）于《赴京道中逢还乡友》诗中又曾写道：“我去君却归，相逢立途次。欲寄故乡言，先询上京事。”对自己来京任职内心显然已有矛盾和疑虑。加之写罢此诗后仅四个月，朱元璋召见作者，面授户部侍郎，他却固辞不受，遂被放还。因而，在他的思家之情中交织有上述的感慨，就是很自然的事了。也正是因此，他才写出了末尾两句的强自宽慰之词：幸而有几位同院的故友，可与沽酒共饮，一醉京华。其意正是针对暗含于上述节物风光描写中的寡欢、不幸心情而言，而“醉京华”之“醉”，也是为了谴闷宽怀而醉，而非缘欢快而取醉。