这是一首题画词，词题叫《题君善祝发图》。君善，生平不详。明长乐人敖继公字君善，官至信州教授；是否其人，不详。祝发，断发； 即削发受戒为僧人。此等题目很少有人在诗词中道及，沈氏却于此落墨，才识诚不同寻常。词的上片入手擒题，“闷怀难表。西风弄，愁人踪迹颠倒。”发语即从一“闷”字写起。削发之人，大都因人事磨难，际遇坎坷，对现世人生灰心失望，看破红尘，遂起遁入空门之念。所以说满怀愁怨苦闷，难以表达。加之秋风惹弄，搅得人心神错乱。“笑拼华发付凄凉，露泣芙蓉老。”揽镜自照，但见白雪满头，华发萧骚；凄然一笑中，饱含了无限辛酸之情。接着以秋江上衰老芙蓉捧露如泪的描写，来烘托画面上主人公的冷落心境。“梦破柳烟蝴蝶晓”句，用庄周梦为蝴蝶的典故。《庄子·逍遥游》：“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。自喻适志与，不知周也，俄然觉，则遽遽然周也。”这里借以表达一种人生如梦、虚幻非真之意。“沈吟掷镜寒云扫”，“沈吟”二字颇有份量，表明祝发并非易事，是有过痛苦的思想斗争的； 而 “掷镜”则表明经过斗争，最终毅然割断尘缘的决绝态度。“寒云”，比喻衰白的头发。“寒云扫”指抛却一切尘念，将华发削净，就像风扫残云一般。于是万事皆休，一无所有，一无所求，一无所得。“但倩取幽窗月影，夜半留照”，幽窗残月，独伴愁人； 万籁俱寂，万念皆灭。
下片首三句系接“世事总休休”而来，向画里祝发者指出狂与醉都是憔悴的原因，因为心动处无非易致狂态，而愁来时每易借酒浇愁。接下来去谈求静与消愁之妙谛。“绕崖黄叶正纷纷，好共哀猿啸。”黄叶纷纷，哀猿长啸； 景象萧瑟，气氛悲凉。接下来又深入一层，写 “落蕊楚江君莫恼，芳洲处处悲秋草。”这两句既是景语，又是情语。是词人劝慰画中祝发人不要为花落楚江而懊恼，君不见，秋风里，芳洲处处悲秋草。这组意象具有明显的暗示性，暗示着人生无处不苦辛，人生无时无烦恼；而遁入空门，反倒怡然自得、悠然自适、恬淡清闲。“自有闲云飞伴，松月山空，桂丛烟渺。”结句显得飘逸空灵，柔和美好。闲云自在，松月清幽，空山寂寂，桂香袅袅。置身其中，自然令人忘怀尘世得失，不知今夕何夕了。
这首词意境清冷，色彩幽暗。据词人之弟沈自徵于词人去世后所作《鹂吹集序》云： “(姐)赋性多愁，洞明禅理，不能自解免。虽一生境遇，坎壈为多， 亦良由禀情特甚， 山花开落，陇月盈亏，光阴往来，荣瘁互代；而台前镜里，偏多踯躅之怀，绿水芳丛，恒如摇落之感；……触绪兴思，动成悲惋； 香笺盈泪，彩笔余辛。”可见女词人平生多愁善感，故其作亦如“怨鹤空山，离鸿朝引”(同上) 。这首词的基调也是如此。因词人“洞明禅理”，受佛老思想影响，所以对祝发弃世之事，并无微词；相反，流露出一种神往之情。其艺术上的特色： 一是将画里和画外的描写有机结合起来。题画词既以画面为主，从画面生发开来； 又能不为画面所囿，写出了词人和画里人的感情共鸣。二是情景交融。词中所描写的西风、幽窗、黄叶、落蕊等一组凋残、萧瑟之景，与画里画外人所抒发的闷、愁、悲、哀之情，和谐一致，有水乳交融之妙。三是结构井然，文思如剥蕉见心，运笔如盘中走珠，极回环跌宕之致。
黄景仁十八岁时与洪稚存定交于江阴逆旅中，遂为终身友。黄景仁临终之时，以老亲弱子拳拳相托，稚存闻讯，立即从西安星夜疾驰，日走四驿，奔到运城治丧，后又亲送其灵柩归葬。黄景仁有狂名，时人多以其诗“天才超逸似太白”。（左辅《黄县丞状》）或曰“真逼李青莲”。（延寿《题两当轩诗后》）其实，强调“春鸟秋虫自作声”（《杂感》）的黄景仁之诗，就总体而言并非囿于一家格范。其五七言古风，既有李白之豪宕腾挪，也存韩愈的盘转古硬，其间低徊哀苦之情、疏快俊逸之味又离立于李韩；至其七言律诗则清丽绵邈处有李商隐韵致，瘦劲峭拔处带黄庭坚意味，正因为其“蹊径别辟，门庭较广”（汪辟疆《近代诗派与地域序论》），才能“狂澜力挽惊当时”（陆嵩《书两当轩诗后》），成一代名家。当然，如果说黄景仁在古代诗人中最服膺李白，其早年诗风受李白影响最大，也确是事实。二十二岁至二十四岁，黄景仁在朱筠幕中三年，所游池州、安庆、颍州、徽州、黄山、九华等地，也多步李白行踪，在李白晚年寓居和客死之地当涂逗留最久。所作诗词多追慕李白，青莲气味较浓。其中写于太白楼的诗就有三首，吊太白墓除本篇，尚有古风《太白墓》。诸篇互读，更可见其才思风格。
本词起句突兀：“何事催人老？”破空横放之势确类太白。这种“高山坠石，不知其来”（沈德潜《说诗晬语》）的问句，具有吸引读者非读下去不可的效果。“是几处、残山剩水，闲凭闲吊。”从凭吊开始解释“何事催人老”的问题。“此是青莲埋骨处，宅近谢家之朓。”进入本题，言及凭吊的对象。李白晚年至当涂依族叔李阳冰，病卒后原葬龙山东麓，元和末，其好友范伦之子范传正将其迁葬青山。青山在今当涂县东南，南朝齐著名诗人谢朓曾筑室东山，并作《治宅》诗记其事，李白亦写过《谢公宅》诗。故这里说李白墓“宅近谢家之朓。”下文“总一样、文人宿草。”亦因李白和谢朓的关系而发。宿草，隔年之草。《礼记·檀弓》：“朋友之墓，有宿草而不哭焉。”后诗文中遂以喻指坟地，用作丧逝的典故。这里的“文人宿草”自可一般地理解为文人丧逝，但前加“总一样”三字，就明显地表现出一种哀叹和愤激之情。李白因永王事件被流放，遇赦后孤寂地死于当涂，这是曾经使后代无数诗人愤概不平的事。而李白企慕的谢朓更是三十六岁就被诬下狱而死。所以作者要说“总一样、文人宿草。”“但是诗人多薄命”（白居易《李白墓》），正是这些诗人的命运，使这位“此身卑贱无一能，矫吭但欲为新声”（《送春三首》）的青年诗人感到心灵的悲哀，这才是作者开头提出的“何事催人老”的答案。不过，虽然在现实世界作者是“枉抛心力作诗人”，却仍要“一卷空宵手自摩”（《夜坐写怀》），这正是黄景仁对艺术的执着追求精神。所以他在愤愤于李白命运的同时，念念不忘这位“陶镕屈宋入大雅，挥洒日月成瑰诗”（《太白墓》）的谪仙人的伟大艺术成就。“只因先生名在上，问青天、有句何能好？打一幅，思君稿。”其崇拜景仰之深情远超过采石太白楼那幅著名的楹联：“我辈此中惟饮酒，先生在上莫题诗。”因为作者对李白推崇备至，以至于“青天明月在，何处不相思。”（《秋浦怀李白》）过片即以超越时空的梦境形式表达他的殷殷思念。“梦中昨夜逢君笑。把千年、蓬莱清浅，旧游相告。”《神仙传》曾记仙人麻姑对人言：“接待以来，已见东海三为桑田，向别蓬莱，水清浅于往者，会时略半也。”“蓬莱”是传说中海上的仙山。后人常以“沧海桑田”、“蓬莱清浅”，喻世事变化之大。接下：“更问后来谁似我，我道才如君少。有亦是、寒郊瘦岛。”直写两人的问答。“寒郊瘦岛”，唐代诗人孟郊和贾岛，为诗以清刻瘦硬为尚，被论者称为“郊寒岛瘦”。孟、贾的艺术成就比起李白当然要差，但这里有意思的是，作者回答李白“后来谁似我”，不说没有，而是说，有是有，只是比起您来要差一些。如果联系作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》：“高会题诗最上头，姓名未死重山丘。请将诗卷掷江水，定不与江东向流。”就可以想到作者的回答，既表示了黄景仁“我所师者非公谁”（《太白墓》）的态度，又多少带有一些自负和狂气。以对话入词，虽有前例，如刘过《沁园春·寄稼轩承旨》假白居易、林逋、苏轼三人争论写西湖之美，此处作者设想与所思念对象梦中直接对话也不失新巧。结尾数句：“语罢看君长揖去，顿身轻、一叶如飞鸟。残梦醒，鸡鸣了。”自然流美，不假雕饰。前言与李白梦中见面后的愉悦兴奋，后两句写梦醒鸡鸣，又关合前片，使全词浑然一体。
本词构思语言皆有奇肆新警处，在众多吊李白墓的诗词中，可称不落俗套之作。其格调略如作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》诗，似可代表黄景仁诗词风格高放伉爽之一面。
