上片主要追忆项羽的历史事迹，并感叹他的失败。
“古徐州形胜，消磨尽，几英雄。”开句似乎平平，但一句“消磨”顿使历史变得沉甸甸的让人难以拾起。
“想铁甲重瞳，乌骓汗血，玉帐连空。”历史在苍茫中走来，词人用寥寥几笔刻画出项羽的英雄形象，并自然地转入他那苍凉的败绩场面中，“楚歌八千兵散，料梦魂，应不到江东。”历史大潮浩荡而过，成者王侯败者寇似是人间不变的铁律，但是谁能阻止历史的脚步？
“空有黄河如带，乱山回合云龙”，本来壮阔的徐州之景，在这里成为了项羽失落地走过历史的见证者。
下片，词人将对历史的感慨延伸到更广阔的领域。
然而下片仍是从项羽对手刘邦开始，“汉家陵阙起秋风，禾黍满关中。”刘邦虽在徐州彭城这里战胜了项羽，但同样也逃不掉历史长河的消磨。
“更戏马台荒，画眉人远，燕子楼空。”这些都是历史沧桑的铁证。
“人生百年如寄，且开怀，一饮尽千钟。”回顾历史之后，词人再将目光投向自身，百年枯骨，人生寄蜉蝣于天地，何必怀往古之忧呢？
“回首荒城斜日，倚栏目送飞鸿。”历史如过眼烟云，个人得失虽然让人惆怅，在这流动的历史大河面前却渺小至极，如此一想，再回首看这荒城、落日、飞鸿，看透人世间不过如此，心中百感交集。
这首诗写出了风的力量。
“解落三秋叶，能开二月花。”前两句就“风”的季节功能而言：秋风能令万木凋零，春风却又能教百花绽放；后两句则就“风”所到之处，呈不同景象来描写：风过江上时，则水面波浪滔滔；入竹林时，只见竹竿一齐倾斜。风，为自然界之物象，本是看不见摸不着，只能经由生命个体用心去感受或通过外物的变化知晓。因此，全诗无出现一个“风”字，也没有直接描写风之外部形态与外显特点，而是通过外物在风的作用下原质或原态的改变去表现风之柔情与强悍。可见诗人对物态常识的熟知与了然。在这种生活常识的支撑下，诗人熟练地通过外物的形变来显发风之特点，以间接描写来表现风的种种情态，让人真切感受风的温存与魅力。
“赋、比、兴”为古典诗歌表现的基本手法。所谓的“兴”意指“兴发”“感兴”，由物及心，即因为外物的作用而产生内心“情变”。“解落三秋叶，能开二月花”，“叶落”与“花开”，乃事物发展到极态而自然产生的质变，外力的作用只能是加速或减缓其变化的速度。在此处，诗人把叶落花开归因于风的作用，表现出作者观察的细微与内心的细腻，把自然万物的变化同风——外力的作用，紧密地联系在一起，隐性地昭示着风之生命力及其给外物的温情关怀。
“解落”，“解”字用得好。常言道“秋风扫落叶”，秋风之蛮横可见一斑。不用“扫”“吹”，也不用“刮”“剥”，就用一个“解”。“解”，是细心，是用心，是专心地去化解，不急不慢，不狂不躁，让叶儿怡然清爽地离开了母体，找到了很好的归宿。风之柔情让人感动。“能开”，“开”，是唤醒，是催生，是召唤，在寒冬中沉睡的花儿，在风儿的轻轻抚摸下，睁开惺忪的睡眼，伸伸懒腰，又将迎来一个美丽、美好、美妙的春意。风之温情让人舒坦。“解落”与“能开”，把风的温存柔情表现得淋漓尽致，也深深地触动了读者那或许早有些漠然的心绪，重新唤醒人们对美好生命的感念。
“过江千尺浪，入竹万竿斜”，风，“过江”卷起“千尺浪”，风急浪高，直冲云宵，风之气力是何等威风；风，“入竹”引来“万竿斜”，风狂竹伏，万般无奈，风之外力是何等潇洒。此处，风之强悍，风之强劲，风之强势，同之前风之温情，风之柔情，风之痴情形成强烈的反差。任何一种生命都有其“喜怒哀乐”之表现，“风”也不例外。风的变幻莫测便是很好的例证。
讲究对仗或对偶，《风》一诗亦如此。例，“解落”对“能开”，“三秋叶”对“二月花”工整有序。“解落三秋叶，能开二月花”，如果说，诗的前两句在“兴发”方面更为出色的话，则后两行在“对仗”则更显特色，“过江千尺浪，入竹万竿斜”， “一过”“一入”，“一高”“一低”，“一直”“一斜”，把风对自然界物象在风的作用下所产生的变幻鲜活而传神地表现出来。
这首诗的妙处在于写风，全诗除诗名外，却不见风字。每一句都表达了风的作用，如果将四句诗连续起来，反映了世间的欢乐和悲伤，表达了“世风”和“人风”，风是善变的，有柔弱，又有彪悍，风是多情的，姿态丰盈，万竹起舞，短短的四句诗，以动态的描述诠释了风的性格。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。