“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
这是一首送别诗，抒写作者与韦仁实兄弟的情谊，写得很有感情。
全诗可分两大部分。前十二句写伤离别。开篇迅即点题，写“送客”。送别时心情凄苦，故饮千杯而面无红色，“何物最伤心”句，唤起下文，载着韦氏兄弟的马匹已经驰去，马络头上的铜环鸣响，最能使送别人伤心。“野色浩无主”以下六句，描写送别地之景物，秋时天高气爽，野色辽阔，无人管领，斯人已去，空留旷野。目断远处，不胜惆怅，顿时使人心碎胆破。此时只有一行行官槐的青树梢簇聚着，伸向西去的官道上。景物描写中饱含着诗人送别时凄苦的心绪和眷恋的情思。“韦郎好兄弟”已经远去，回想起他们文笔精妙，字字如积叠的美玉，很觉惋惜，不能再和他们说诗论文，徒增伤感。
“我在山上舍”以下六句突然运用转笔，转写自己，慨叹自己困守不遇。先写家园土地之贫瘠，次写催租吏之困扰，夜雨中，催租吏的叫骂声和舂稻声交织在一起。“夜雨叫租吏，春（舂）声暗交关”二句刻画出催租吏雨夜上门催逼租税，农家被迫连夜舂米的辛苦景象，勾勒出当时社会现实的一个侧影。最后二句说，有谁能像韦氏兄弟那样经常怜念我忧怆的心情呢？唯有苍翠突兀的南山陪伴着我。用问语收结，给人以悠然不尽的想象空间，更具含蓄美。结尾与开篇遥相呼应，韦氏兄弟与自己交谊深厚，所以离别时倍感伤心。
全诗由饮别到送行，到惜别，到思念，并同自己的困境结合起来，真挚，凄婉，感人。
