上片借道别叙说人间的聚散离合，表明惜别之情。开篇道明送别之意，已经说好就将归去，以为迎来送往，是一件令人感伤的事。人的一生竟然就那么短促，几番离合，便到了迟暮之年。一生中最让人津津乐道是，西窗下翦烛夜话，在一起追忆巴山夜雨时的情景。而这种相聚，却只是暂时的。滚滚长江，萧萧落木。转眼间，大雁哀鸣，遥天飞去，又是一个送别的季节。黄叶下，秋天已是这么深沉、这么厚重。
下片就对方的遭遇，表达观感，写慰藉之意。对秋景的描写，并用“白雁哀鸣去”隐射行人，更加深加浓了惜别恋友的深情。过片一句转入对西溟身世的怅惋和同情。故下片一面抒写痛惜西溟之“落魄”、“未遇”，一而又诚挚地劝慰他家中“有解忆”之儿女，可享天伦，这总比淹留冷烟寒月的寺庙要好，而且“信古来、才命真相负”，更以达观的人生态度相慰。结句则是再表惜别之意。此中借典形容，层层转进，真纯深挚的情意确是感人。
大体上看，上片、下片，泛写与专指，在材料分配上，显得很分明，但其组合也相当严谨。这就是一个“归”字的贯穿。这一个“归”字，在换头位置，承上启下。既是上片所说离合的一个因素，又是下片所说愁绪的中介。由于“归”，故有聚散；由于“归”，故有烦恼。其一般和个别的关系，也就集中体现在与相言别的人物身上。所谓以文为词，当中意脉仍十分清晰。
李白《南流夜郎寄内》诗道：“夜郎天外怨离居，明月楼中音信疏。北雁春归看欲尽，南来不得豫章书。”这是李白在盼望安陆妻子许氏的来信。“离居”和盼“豫章书”，都足以说明李白已经不是在途中流走了，已经有了一个固定的地址了。这首诗的标题中的“南流夜郎”和诗句中的“夜郎天外”说明这个固定的地点，只能是夜郎。首句中的“怨”字，揭示了诗人内心的悲愤不平。次句言自己身在天外，妻子音信杳疏。最后写北飞的大雁都没有了，仍没有等到妻子的书信。
可知宗氏在白上流途后仍然留在江西，宗璟又何能不陪姊而随李白？“南流”，更可知其不是溯江西去而是向南。时正是在乾元二年春天，按《大唐诏令集》卷八四《以春令减降囚徒制》：“其天下见禁囚徒死罪从流，流罪以下全免”之下有注曰“乾元二年二月”可知，李白正是依此诏免流，时正在洞庭舟中，还没有得闻诏令。
“湖上青山对结庐，坟前修竹亦萧疏”二句，从“结庐”和“坟前”落笔，由生前写到身后，形象地总结了他的一生。林逋是个清苦的隐逸诗人。绿波荡漾的西子湖水，翠竹葱茏的湖心孤山，令这位“梅妻鹤子”的诗人留连徜徉。这面湖依山的庐舍，正是他朝夕相处之所。诗人在此，虽“家贫衣食不足”，却“性活淡好古，弗趋荣利”，杭州近在咫尺，居然“二十年足不及城市”（均见《宋史》本传），足见其安贫乐道的志趣。首句侧重写的是“庐”，是述他生前，次句紧扣的则是“坟”，是述他身后。庐是于湖上青山相对，坟是修竹萧疏。前后相溶，然还有第二层的意思在里面，第一句乃是写生前之状，第二句则是想像之景了。虽是清苦冷落，但句子中表现出作者的一些自许和自得。林逋生前在庐侧造墓穴，自有长眠于湖光山色间之意。“亦萧疏”三字，示身后的萧条，正见隐士本色。
《后村诗话》说林逋一生苦吟，自摘十三联五言，唯五联存集中，梅尧臣序其诗集，更叹“所存百无一二焉，于戏惜哉！”林逋也曾说：“吾方晦迹林壑，且不欲以诗名一时，况后世乎！”但好事者往往窃记之，所以遗稿尚有数百篇。“茂陵他日求遗稿，犹喜曾无封禅书”二句，是作者以遗稿中并无封禅书一类阿谀谄媚文字自慰，以示高洁。据《汉书·司马相如传》，司马相如死后，汉武帝曾从他家中取到一卷谈封禅之书。所言不外歌颂汉皇功德，建议举行“封泰山，禅梁父”的大典。林逋借古喻今，表明决不屑于像司马相如那样希宠求荣。“犹喜”，“曾无”俱为庆幸之语，感情色彩很是浓烈。这二句是林逋名句，颇为后人传诵，之所以如此，并非在于它是奇语、丽句，而是因为它表现出诗人的高尚志节。宋真宗时，大臣王钦若等伪造符瑞，怂恿真宗东封泰山，借以邀宠。林逋这两句诗是针对此事而发，立意高绝。秦观曾称赞说：“识趣过人如此，其风姿安得不高妙也！”后代文人在用司马相如草封禅书之事时，有正用反用之别，王禹偁《谪守黄冈谢表》中“茂陵封禅之书，惟期死报”之语，是正用，林逋这里是反用。对此，严有翼认为林逋要高出王禹偁一筹。以后胡仔虽颇不以为然，但林逋此二句流传之广，决非王禹偁句之可比却是事实。林逋生当北宋盛世，诗文颇有名，却淡于荣利，终生布衣，诗中所表白的，并非虚语，所透出的是一股高逸淡远之气。
这首诗与曹操的《龟虽寿》显然是声气相通的，但情绪却更为复杂一些。郝经早年便胸有抱负，曾多次上书蒙哥、忽必烈等，陈述图天下之道，且向为忽必烈所重。但不想正待施展才华之时，却被扣真州十六年，使得神骏消磨，有志难酬，所以其真州诗作无不凄婉，思归之切更可想见。一旦北还，自然跃跃欲试，不能自已。但十六年的压抑生活，使他身心都受到一定摧残，所以一方面是“壮心不已”，另一方面却自感已力不从心，全诗于一起一伏之间明显地透出了这种矛盾复杂的心情。
“百战归来力不任”的慨叹之后，尽管十六年“消磨神骏”，但老马骎骎，仍不肯缓蹄。继而用郭隗所述“千金买骨”的故事自比有千里马之才，但未得施展，所以“垂头自惜”;但接着一转，雄心未失，“伏枥仍存万里心”。
接着又一沉，岁月流逝，官路淹滞，要升迁到能施展自己抱负的位置已希望不大，于是更感慨于自己当年为施展抱负而奔驰于边塞战垣的戎马生涯。但接着情绪又为之一振，尽管“去日苦多”，但自己并没有一味“对酒当歌，人生几何”，而是“常记当年烈士吟”。 所以，尽管郝经跟曹操一样有着雄心壮志，也有着同样的戎马生涯，但他更有一段南冠楚囚的压抑生活，因此晚年北还时的这首诗，在“烈士暮年，壮心不已”的慷慨激昂之声中，夹杂着几分深沉的感伤，这种感伤也不同于曹操《短歌行》中时光易逝、功业未就的苦闷情绪，而主要是力不从心的慨叹和恐不能及时施展抱负的预感(“岁月淹延官路查”)。这种预感不幸应验，也就在北还这一年，郝经病死于燕京。
“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。