这是一篇王顾左右而言他的文章，是讲“升沉应已定，不必问君平”（唐诗），实际讲的是元代末年的种种腐败都是从前胡作非为恶性发展的结果。在现代看来，这篇对话也是对当时统治者的一声警钟。
全文可分两段：
东陵侯的问卜为第一段。东陵侯在秦时为侯，在汉却下落成了庶人。这对其来说，自然不是什么值得荣耀的事情。他虽然也认识到了“蓄极则泄，闷极则达，热极则风，壅极则通”的道理，但由于“身在此山中”，所以“不识庐山真面目”。这样便只好借问卜来寻找解脱。
司马季主对东陵侯的回答为文章的第二段。在这一段中，司马季主充分肯定了人的理性精神，而否定了占卜的偶然性和荒唐。“鬼神何灵，因人而灵”，“人，灵于物者也，何不自听而听于物”的观点，反映出作者进步的思想认识。在这一段中，作者阐述了事物发展的相对性，又论析了它们的矛盾性与统一性，并且也表明了自己的处世态度。应该说，作者在这里阐述和表明的一切，对于中国古代哲人来讲都不陌生，如《老子》、《庄子》等一些道家著所论证的大多就都有这种意味，而苏轼于《前赤壁赋》中写下的那句“自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的名言，简直更可以看作为本文的结论。刘基的这篇文章之所以能在只是复述前人已表达过的思想的情况下，仍为人们所乐道，所欣赏，原因就在于他把抽象的哲理形象化了。
这篇文章尽管具有浓郁的哲理意味，具有较为深刻、启人心性的思想，但其中无比深沉的感慨与难以排遣的牢骚还是明显可感的。这篇文章虽然采取了主客问答的形式，但无论是提问或是解答，都表明了旨在寻找自我解脱这一目的。问者的困惑，实际上也就是答者的困惑，而答者的困惑归根到底也是作者本人对世事的无可奈何、因此从总的方面看，作品所集中反映的无非是一种委运任化的生活态度。
“紫青莼菜卷荷香，玉雪芹芽拔薤长。自撷溪毛充晚供，短篷风雨宿横塘。”
第一首诗很潇洒。前两句，紫青的莼菜带着淡淡荷叶香，玉雪似的芹芽像薤草一样长。在溪边随便摘些野菜，随便充当晚饭，最后一句，短篷风雨宿横塘，从音韵上和画面上，都颇有“一蓑烟雨任平生”的感觉。短篷，竹字头，指有篷的小船。此时横塘可理解为泛指的水塘，小船、寂寥的水塘、风雨，这几个意象，同时又增添了些“野渡无人舟自横”的感慨。短篷，一作“短蓬”。如果是草字头的蓬，短蓬，即彩虹。短蓬、风雨这两个意象也不是没有逻辑关系。这样横塘可推测为指苏州。石湖亦有“年年送客横塘路”句，现苏州就有横塘路。
“湖莲旧荡藕新翻，小小荷钱没涨痕。斟酌梅天风浪紧，更从外水种芦根。”
湖莲旧荡，还是那片水塘，藕是新翻过的。小小的荷叶没过了之前的“涨痕”，琢磨着初生的小荷抵挡不住黄梅天下雨风浪大，赶快在水的外围种上一圈芦根作保护。“荷钱”很形象，指初生的小小的状如铜钱的荷叶。
“胡蝶双双入菜花，日长无客到田家。鸡飞过篱犬吠窦，知有行商来买茶。”
这首诗的前两句，写日常农村静景。胡蝶即蝴蝶。蝴蝶双双在菜花田里飞来飞去；白昼慢慢显得长了，田户人家没有客人来临，村子里十分恬静。这是从正面描写日常农村景物，首句也说明是晚春，诗的后两句写茶商来到时的动景。茶商来是为了采购茶叶，但却连鸡犬都为之震动，这反衬出平时极少有外人到来，来了陌生人，大家都十分注意。这是动景，却是进一步说明农村的恬静。
“湔裙水满绿苹洲，上巳微寒懒出游。薄暮蛙声连晓闹，今年田稻十分秋。”
这首诗写的是，去水边洗衣服，水面漫上了岸边的绿苹。三月三的天气春寒料峭，懒得出门。蛙声却从薄暮傍晚到拂晓，听这蛙声，想必今年也收成大好。秋，收成。一作“收”。温庭筠有词，肠断白苹洲。白苹洲，指江中长有白苹的小渚。白苹为水中的一种浮草，夏秋开小白花，古时男女采苹花赠别，故，白苹洲代指分别之处。绿苹，或许是晚春时节还未开花的白苹。上巳，古时以夏历三月第一个巳日为“上巳”，三月初三多逢巳日，汉代时定为节日。上巳之后就进入农忙。
“新绿园林晓气凉，晨炊蚤出看移秧。百花飘尽桑麻小，来路风来阿魏香。”
蚤通“早”，阿魏其实是一种有臭气的植物，根茎的浆液干燥后，中医用为帮助消化、杀虫戒毒的药物。章炳麟《国故论衡·辨性上》：“故阿魏非香也，臭之不可于鼻，用足以辟诸腐臭，故准之香。”其实这里有些地方存在矛盾，晚春时节百花飘尽不可能还是新绿，三月三不会有蛙声。因此不求甚解很重要。
“三旬蚕忌闭门中，邻曲都无步往踪。犹是晓晴风露下，采桑时节暂相逢。”
这首诗表明，古时养蚕的三十天有禁忌，大概是邻里不相往来，只是采桑叶的时候会相逢。
“污莱一棱水周围，岁岁蜗庐没半扉。不看茭青难护岸，小舟撑取葑田归。”
污莱指洼下荒芜之地。蜗庐指像蜗牛壳一样狭小的房子。葑菲都是菜名，其根略带苦味，人们有因其苦而弃之。《诗经·邶风·谷风》：“采葑采菲，无以下体。”葑菲表示尚有一德可取的意思，葑菲之采指不可因为葑菲根茎苦而连叶子也不采，比喻夫妻相处应以德为重，不能因为女子容颜衰退而遗弃。后常用“葑菲之采”作为请人有所采用的谦辞。
“茅针香软渐包茸，蓬櫑甘酸半染红。采采归来儿女笑，杖头高挂小筠笼。”
这里说的都是吃的。茅针，就是茅草将要开花的花苞，藏在绿茎内，尖尖的，白白的，尝一尝，清香，爽口。所以说茅针香软。櫑指指饰有饕餮纹的食物盛器，这里蓬櫑可能是草编的，被啥东西染红了。觅食回来小孩子们都很开心，杖头高高挂着装吃食的小笼子。
“海雨江风浪作堆，时新鱼菜逐春回。荻芽抽笋河豚上，楝子花开石首来。”
这首诗写的也都是吃的东西。
“谷雨如丝复似尘，煮瓶浮蜡正尝新。牡丹破萼樱桃熟，未许飞花减却春。”
这首诗第一句写小雨，如丝又像尘，煮瓶浮蜡不知道是干啥啊，感觉像是温酒。牡丹开了，樱桃熟了，过不多久就要花谢花飞春归去了。
“雨后山家起较迟，天窗晓色半熹微。老翁欹枕听莺啭，童子开门放燕飞。”
这首诗说，春日的夜里，下了一场雨。山村居民起床比较晚，清晨的光亮朦朦胧胧通过天窗才透进屋里。年迈的老人家半靠着枕头听屋外黄莺宛转啼唱，可活泼好动的男孩子却已经打开屋门，把盘旋在门口的燕子放了出去。
“乌鸟投林过客稀，前山烟暝到柴扉。小童一棹舟如叶，独自编阑鸭阵归。”
这首诗开头写轻烟谈霭从山前渐渐飘起，暮色由远而近了。后两句说，村童驾着小船，独自把鸭群赶回家来。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·明妃》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉讥刺汉元帝大权旁落，听命于画工，表现了她自己不肯听人摆布的独立性格。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。