第一首诗的“万艘龙舸”代指隋炀帝的船队。全诗描述了隋炀帝游览扬州的豪华船队以及大运河的地理环境，诗中隐含了隋炀帝被部将宇文化及杀死的历史事实。诗说当年的浩然盛大的场面如今已经不复存在，实质是说当时的唐帝国早已是连隋炀帝时也比不得了。这是对当政者的警训，意味深长。
第二首诗第一句从隋亡于大运河这种论调说起，而以第二句反面设难，予以批驳。诗中说：很多研究隋朝灭亡原因的人都归咎于运河，视为一大祸根，然而大运河的开凿使南北交通显著改善，对经济联系与政治统一有莫大好处，历史作用深远。用“至今”二字，以表其造福后世时间之长；说“千里”，以见因之得益的地域之辽阔；“赖”字则表明其为国计民生之不可缺少，更带赞许的意味。此句强调大运河的百年大利，一反众口一辞的论调，使人耳目一新。这就是唐人咏史怀古诗常用的“翻案法”。翻案法可以使议论新颖，发人所未发，但要做到不悖情理，却是不易的。大运河固然有利于后世，但隋炀帝的暴行还是暴行，皮日休是从两个不同角度来看开河这件事的。当年运河竣工后，隋炀帝率众二十万出游，自己乘坐高达四层的“龙舟”，还有高三层、称为浮景的“水殿”九艘，此外杂船无数。船只相衔长达三百余里，仅挽大船的人几近万数，均著彩服，水陆照亮，所谓“春风举国裁宫锦，半作障泥半作帆”（李商隐《隋宫》，其奢侈糜费实为史所罕闻。第三句“水殿龙舟事”即指此而言。
作者对隋炀帝的批斥是十分明显的。然而他并不直说。第四句忽然举出大禹治水的业绩来相比，甚至用反诘句式来强调：“共禹论功不较多？”意思就是：论起功绩来，炀帝开河不比大禹治水更多些吗？这简直荒谬离奇，但由于诗人的评论，是以“若无水殿龙舟事”为前提的。仅就水利工程造福后世而言，两者确有可比之处。然而“若无”云云这个假设条件事实上是不存在的，极尽“水殿龙舟”之侈的炀帝终究不能同躬身治水、“三过家门而不入”的大禹相与论功，流芳千古。故作者虽用了翻案法，实际上为大运河洗刷不实的“罪名”，而炀帝的罪反倒更加实际了。这种把历史上暴虐无道的昏君与传说中受人景仰的圣人并提，是欲夺故予之法。说炀帝“共禹论功不较多”，似乎是最大恭维奖许，但有“若无水殿龙舟事”一句的限制，又是彻底的剥夺。“共禹论功”一抬，“不较多”再抬，高高抬起，把分量重重地反压在“水殿龙舟事”上面，对炀帝的批判就更为严厉，谴责更为强烈。这种手法的使用，比一般正面抒发效果更好。
此诗以议论为主，在形象思维、情韵等方面较李商隐《隋宫》一类作品不免略逊一筹；但在立意的新奇、议论的精辟和“翻案法”的妙用方面，自有其独到处，仍不失为晚唐咏史怀古诗中的佳品。
关于这首诗作者身份的推测，前人有两种说法：其一，秦大夫所作。《诗序》以为“（襄公）能取周地，始为诸侯，受显服，大夫美之故作是诗，以戒劝之”。其二，周遗民所作。方玉润《诗经原始》云：“此必周之耆旧，初见秦君抚有西土，皆膺天子命以治其民，而无如何，于是作此。”其最有力的推断即是“其君也哉”一句。严粲《诗缉》云：“‘其’者，将然之辞。‘哉’者，疑而未定之意。”此句意为：“这个人将成为我们的君主吗？”方玉润说：“秦臣颂君，何至作疑而未定之辞，曰‘其君也哉’，此必不然之事也。”理由较充足，可信为周遗民之作。现代有的研究者认为是终南山的姑娘，对进山的青年表示爱慕之心而作，亦别开生面，可备参考。 又关于此诗究竟是“美”还是“戒”，前人亦意见不一。朱熹《诗集传》主“此秦人美其君之词”，姚际恒亦肯定“有美无戒”。而《诗序》的总体评价是：“《终南》，戒襄公也。”方玉润则以为此诗“美中寓戒，非专颂祷”。从诗的实际情况来看，方氏所见较为平允。
诗的“美”，最主要是赞颂秦公的容颜、服饰和仪态。两章诗都对“君子”的来到表示出敬仰和赞叹的态度。那君子的脸红润丰泽，大有福相。那诸侯的礼服，内里狐白裘，外罩织锦衣，还有青白相间斧形上装和五次斑斓的下裳，无不显得精美华贵，熠熠生辉。诗中对秦公的衣着有着一种新鲜感，不像是司空见惯习以为常的感觉，秦公也像是在炫耀华服似的，在在证明这确是秦襄公被始封为诸侯而穿上显服的情景。《史记·秦本纪》：“（周）平王封襄公为诸侯，赐之歧以西之地。其子文公，遂收周遗民有之。”诗大约就作于那时期。除了服装外，诗还写到了饰物的佩声锵锵，那身上琳琅的美玉挂件叮当作响，音韵悦耳。这就见出诗所描摹的形象是动态的，行进中的，仿佛让人感觉到秦公步履雍容来到终南山祭祀行礼。诗通过视觉、听觉形象的勾勒，至少在外观上透出富贵气派和令人敬仰感。
至于作者所代表的周遗民的内心感受是怎样的，似乎不像外在敬意那样简单，两章末尾各有一句耐人寻味的结语。第一句是“其君也哉”，从那惊疑不定的揣测口吻中，显出忐忑不安忧喜参半的复杂心情。新君降临一方，旧地遗民自有前途未卜的紧张心理，这很真实自然。第二句是“寿考不忘”，意谓：秦君哪，你富贵寿考，但最终不要忘记这里曾是周王的土地和百姓呵！将祝福、叮咛、告诫、期望种种难以直言的心境委婉托出。辨味这两句，诗确实是意存劝戒，希望秦君是明君，而不是暴君。至于为什么那么含蓄婉曲，汪中《述学·释三九》说：“周人尚文，君子之于言不径而致也，是以有曲焉。”倒是较为圆通的。不过，最主要的恐怕还是不便直说。
最后看看两章诗的起兴有何意味。首先，周民搬出引以为豪的周地名山起兴，显示了王都之民的身分和某种程度的优越感，也可使初来乍到的秦公不至小觑他们。就此意义而言，或有借当地名胜以壮胆撑门面的虚荣心理吧。其次，更为重要的是，终南山又名中南山，巍峨险峻，为万众仰慕。《尚书·禹贡》：“终南悖物。”《左传·昭公四年》：“荆山、中南，九州之险。”皆指此山。终南山有丰富的物产，尤以根深叶茂的林木为代表。还有宽衍险奥气象万千的山势。这些表面物象，明眼人都不难看清。那么作者何以要如数家珍不惜饶舌呢？一层意思是以隆崇的终南山，暗寓对秦公尊严身分的褒扬，有以伟物兴伟人的奉承之意。另一层意思是让秦公好好思忖一下：你真的能像终南山一样的受人尊崇吗？你只有修德爱民，不负众望，才能与名山的地位相媲美。正如后世曹操《短歌行》诗所云：“山不厌高，水不厌深。周公吐哺，天下归心。”其寓戒于颂一石两鸟的用意非常含蓄巧妙。
而另一解，诗只是对主君的赞扬。纵观秦风各部与其他各师不同不是大多言色，如果按本诗前文到最后的意思承接来看只是对秦君的赞扬，参照朱熹《诗集传》主“此秦人美其君之词”，姚际恒亦肯定“有美无戒”，可以解释为第二种。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。