上半阕因面对五代时蜀旧故宫而生兴亡之叹，起句之“斜阳废苑”顿时传达出一种繁华褪尽后的凄凉，面对这样的环境，感慨兴亡往往是人最直接的反应。而见证这废苑过往之繁华的梅花，如今依然淡淡开放，风姿如常。一句依然，道出自然恒常与人事无常这一令人无限感慨的现实。然而这一直开放的梅花并非无情，她虽一如既往淡淡开放于这蜀宫废苑，却依依愁悴，似在悲叹蜀宫那逝去的繁华。如果说上半阕面对蜀宫而生的兴亡之感犹是一般意义上的感叹，那么下半阕则是因现实而生发的更为沉重无奈的悲慨。
下半阕主要是由梅联想而及南朝陆凯《寄范晔》一诗：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊寄一枝春。”又因此诗中的“陇头”而联想到现实中已被金人占领的北方，“江南无所有，聊寄一枝春”本因其风雅而流传千古，后人用此典故也多用于怀人念远，但陆游这里用这首诗，却是为了与现实形成对比，表达的是面对中原沦陷的沉痛之情。行人之“别有凄凉意”者，别于上阕中的梅花为五代蜀国的灭亡而感慨，亦别于陆凯的知己分离。当年陆凯在江南折梅而逢驿使，可以就此寄给身在北方陇头的范晔，而如今自己如陆凯一样手捧散发着幽香的梅花，却没有人能够替我带到千里之外的北方，因那里如今已为金人所占。空间上的距离，即便是千里之外，仍是可以克服的，而如今词人面对的是九州陆沉这一更加残酷的现实，纵使他久久地“伫立汀皋”，又怎会有归骑来自那已沦为敌国领土的“陇头”所以，词人只能登上高楼，独自倚望，独自生愁。
上阕写从旧苑梅花而引起怀古之情，下阕因梅而忆人，全词凄恻哀婉，幽雅含蓄，充满了对意中人的怀念与爱惜之情。
这组诗分别咏江潮、雨电、秋风、雅客、江景，五首各具情韵。其中第二首（“横风吹雨入楼斜”）曾作为诗歌鉴赏题的材料出现在2011年普通高等学校招生全国统一考试湖北卷的语文试题中。
有人认为，苏轼诗中的“横风”、“壮观”（“观”在这里读第四声，不读第一声）两句，写得不够好。他既说“应须好句夸”，却不着一字，一转便转入“雨过潮平”了。那样就是大话说过，没有下文。
这话虽说不无道理，但苏轼这样写，自是另有原因。第一，他是要写一组望海楼晚景的诗，眼下还不想腾出笔墨来专写忽来忽去的横风横雨。所以他只说“应须”，是留以有待的意思。第二，既然说得上“壮观”，就须有相应的笔墨着力描写，老把它放在“晚景”组诗中，是不太合适的，不好安排。
苏轼写下这组诗后的第二年，他游览了有美堂，适逢暴雨，就立即写了《有美堂暴雨》七律一篇，奇句惊人，是一首名作。应了他那“壮观应须好句夸”的话了。
其实在这首诗中，他的思想有过一段起伏变化。在开头，他看到一阵横风横雨，直扑进望海楼来，很有一股气势，使他陡然产生要拿出好句来夸一夸这种“壮观”的想法，不料这场大雨，来得既急，去得也块，一眨眼间，风已静了，雨也停了。就好像演戏拉开帷幕之时，大锣大鼓，敲得震天价响，大家以为下面定有一场好戏，谁知演员还没登场，帷幕便又落下，毫无声息了。弄得大家白喝了彩。苏轼这开头两句，正是写出人们（包括诗人在内）白喝了一通彩的神情。
雨过以后，向楼外一望，天色暗下来了，潮水稳定地慢慢向上涨，钱塘江浩阔如海，一望如碧玉似的颜色。远处还有几朵雨云未散，不时闪出电光，在天空里划着，就像时隐时现的紫金蛇。
这首诗写的就是这样一幅望海楼的晚景。开头时气势很猛，好像很有一番热闹，转眼间却是雨收云散，海阔天肯，变幻得使人目瞪口呆。其实不止自然界是这祥，人世间的事情，往往也是如此的。
