诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。
开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之：“应知”表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡是值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。其中消息，不是正可深长思之的吗？
“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。