首句“病来自是于春懒”。病了，自然是于春事就懒得管了。这“病”，也许是生理的，穷愁潦倒嘛，病也不新鲜。但古来病字多作忧患贫穷的同义词。人一穷困了，当然于春事也就勤快不了。自己于春事为懒，然而别院此时的笙歌，正响成一片。两两对照，何等鲜明。这不仅想起昔日的繁华、热闹都衰歇了，更伤心的是，既然主战派落到了如此地步，那个笙歌一片的别院，作为政治对立物，当然就是主和派了。自己这里既然是酒杯尘封，那么昔日的清客此时也都过到那边去了吧。当“下官歌舞转凄惶，剩得几支笛”都不得不作为货币而付作酬劳的时候，就不用谈什么歌舞了。歌妓云散，酒杯尘封，则无人上门也就可想而知了。这时唯一和以前一样的就只有杨花，对他是依旧是热情地沾衣扑面，没有因他这么穷病而嫌弃得远远地离开他。而且当作者正感到辛酸时，倒感到一如平时的杨花，反而因愤世俗之浇薄，似更故意的亲热了。这亲热，正表现在它“笑人情浅”。这一“笑”字，冷峻极。人们往往以水性杨花比喻薄情，他这里却认为杨花反而比人之情是更为深厚的。对轻薄的杨花，居然有不能承受之重的感慨，则这个世道也就可想而知了。
这软如轻絮的杨花，在他手里却成了沉重的鞭挞。寄慨之深，不止翻案文章写得好而已。
这首词上阕写景，表明春色将残。“雨打江南树，一夜花开无数。”起首二句写春到江南景色。江南多雨，连贵如油的春雨也不稍缺，所以“雨打江南树”。“雨”是飘飘洒洒的细雨，是知时节的好雨，是杏花春雨江南的春雨，而不是孟浩然《春晓》中所写的“夜来风雨声，花落知多少”；是催开百花的及时雨，而不是摧残百花的风雨，所以下句才说“一夜花开无数”。“好雨知时节，当春乃发生。随风潜入夜，润物细无声。”（杜甫《春夜喜雨》诗句）春雨降下，一夜之间，百花盛开，万紫千红的春天来到了。这是写初春景色。但是好景不长，时不我待，转瞬之间，阳春三月已过，就到暮春时节。“绿树渐成阴，下有游人归路”。三四两句写暮春景色。随着时间的推移，现在已经是“绿树成阴果满枝”了，花期已过，累累果实已经挂满枝头。古语云：“桃李不言，下自成蹊。”果树下已有游人踏出的归路，说明花期已过，游人渐少。上阕纯写春景，但写景中已露惜春之意。
下阕抒情，词人欲留住春光。“与君相逢处，不道春将暮。”一二句写词人与他的挚友刚相逢，正欲共赏美丽春景，无奈已经到了暮春，花事已残。这当然十分令人惋惜，于是词人还想作最大努力，把春光留住：“把酒祝东风，且莫恁匆匆去。”作者无法，便把希望寄托东风身上。他端着酒杯，向东风祈祷：东风呀，你继续地吹吧，不要匆匆而去。他知道，只要东风浩荡，春意便不会阑珊。通过这一举动，词人的惜春之情、留春之意便跃然纸上了。
这是一首描写贵族欣赏音乐会发念古幽情的小诗。诗人是在淮水之旁或三洲之上欣赏了这场美妙的音乐会。他听到了演奏编钟，锵锵作响；淮河之水，奔腾浩荡。但诗人在此时忧心且伤感起来，原来他怀念那些古代的好人君子，而对当今世风日下颇为不满。
连续三章都是反复表达此种情绪，诗人的道德感、责任感和忧患意识非常强。一场音乐会激起了他的思古之幽情。
最后一章，诗人完全沉浸在这美妙的音乐会里了：编钟鸣响，琴瑟和谐，笙磬同音，相继演奏雅乐南乐，加之排箫乐舞，有条不紊。令人读之，有如置身其中，身临其境。
此诗记录了钟、鼓、琴、瑟、笙、磬、雅、南、籥等多种乐器共同演奏的场面。前三章写耳闻钟鼓铿锵，面对滔滔流泻的淮水，不禁悲从中来，忧思萦怀，于是想到了“淑人君子”。对他的美德懿行心向往之。卒章描写钟鼓齐鸣、琴瑟和谐的美妙乐境。如果透过字面上的这些意思来探究其深层的涵义，则会令人感到无从索解，因而朱熹在《诗集传》中也只能说：“此诗之义未详”，“此诗之义有不可知者。”
其实诗人是有感而发的，这种感慨折射出他对国运、时代的忧思。从诗的卒章来看，他所听到的不是一般的音乐，而是“雅”“南”之类的周朝之乐，这些音乐与周朝的辉煌历史联系在一起。诗人身处国运衰微的末世，听到这种盛世之音，自然会感慨今昔，悲从中来，从而会有追慕昔贤之叹。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。