这是一首秋夜怀人之作，词中铺写深秋月色和离情别绪， 皆是层层翻出，尽情挥洒。
上片首韵中的“渐秋光老、清宵永”写秋色渐深，长夜渐深，这是此词怀人的景节与时间。次韵所说“小院”，是词人所居客馆的小院，这是此词怀人的地点。这两韵主要写深秋长夜小院之景：“金风淡荡”秋风融和恬静；“新晴天气”，雨后爽适宜人；“轻烟乍敛”，迷蒙的雾气渐渐散开；“皓月当轩练净”，皎洁的明月当窗，洒下如白绸缎般的银光。这些景色为怀人铺下素雅清明的背景，于是以下进入怀人的主题。词人面对皓月的“里寒光”想及千里外的知己，当初共有的“幽期”，幽隐的期约，被阻碍而不得实现，·当残景”意思是：面对清秋之景，更加感到期约也如残秋零落不可收拾。且自身早已是“多愁多病”，怎么还能禁受得了把旧日的期约与前时的欢聚细细思索？
过片换头一韵中“碧云信断”、“归雁难倩”反用苏武滞留塞北以雁传书的典故，写书信也不得传递，进一步诉说怀人之苦。这离怀每每用放声高歌”的方式来“强遣”，无奈唱出来的声音凄惨喑哑，“翻成心耿耿”，反而使内心更加不能平静。底下插入一韵四字景语“漏残羹冷”，明写自然界夜更深，天更凉，衬出怀人的心绪更为凄冷，又暗写了词人在怀人中度过了无寐长夜。此刻留给词人的只有“无言”的静悄，只有“难整” 的“愁绪”。煞拍“又是立尽，梧桐碎影”二句化用唐末吕岩的词《梧桐影·明月斜》：“明月斜，秋风冷，今夜故人来不来？教人立尽梧桐影。”写自己长夜不寐，徘徊梧桐树下期盼故人的情状。景与开篇之小院皓月呼应，情则总括并收束全篇，余味不尽。
总观全词，写景的素雅清明尚可不论，高歌遣愁这种颇具阳刚意味的行动，以及运用苏武故事与吕岩词章，都可判明所怀之人是词人的同性知己。尤为不可忽略和误会的是“幽期”一词儿，此词最早见于谢灵运的诗《富春渚》：“平生协幽期，沦踬困微弱。”吕延济的注将其中含义阐释得更为明彻：“往时已有幽隐之期，但以沉顿，困于微弱，常不能就。”可知此中包含了词人旧时与好友有过某种期约却难以实现的深义在，可能有着词人的一番理想与志愿的难言之隐。如此解，词中“早是多愁多病。那堪细把，旧约前欢重省”也才更有着落。
这首曲是在第四本“长亭送别”一折中崔莺莺送别张君瑞赴长亭途中所唱的曲子。此曲通过崔莺莺对暮秋郊野景色的感受，抒发了因离别产生的痛苦压抑的心情。全曲短短二十五个字，把天、地、风、雁、山、林和主人公融为一体，描绘出一幅生动感人、色彩斑斓的画面，产生了和谐的韵律。
迫于老夫人之命，张生只得上京求取功名，他和崔莺莺两人新结鸾俦，离别之苦可想而知。这时正值深秋，景色凄凉，正好衬托了两人心境。天高云淡，满地菊花正开，本来是很美好的。但是，“西风紧，北雁南飞”，暗合离愁别思。
秋霜染红了树林，本来也是很美的，可在主人公看来，是哀伤的。“晓来谁染霜林醉？”不是秋霜，而是离人的眼泪。不符合自然逻辑，但符合感情逻辑：这正是文学与论文不同的地方。
在这支曲子中，作者选取了富有季节特征的景物：蓝天的碧云、萎积的黄花、凄紧的西风、南飞的大雁、如丹的枫叶。它们既是富有特征的暮秋景物，又渗透着主人公的离愁别恨，水乳交融，情辞相称，创造了萧瑟悲凉的戏剧氛围，构成了寥廓黯然的境界。“染”“醉”二字，下得极有分量。前者不仅把外射的感受化为动态的心理过程，而且令离人的涟涟别泪，宛然若见；后者既写出了枫林的色彩，更赋予人在离愁的重压下不能自持的情态。
这首词借写深秋萧瑟之景以抒发作者相思之愁绪，表达了作者对旧日恋人的深厚情意。全词写景多采用以情设景之法，在布景中运用多种方式渲染愁情。
词的发端“残叶翻浓”一韵，布出秋景，以渲染今之愁情。言秋风阵阵，残叶翻转，秋意更浓，残荷馀香，苦意栖存，一派秋声蕴含着幽怨之情。此是景中情，更是情中景。“云影摇寒”一韵，点出爱姬离去。先以景物铺染，白云舒卷满蕴着寒意，碧波摇荡不见伊人的倩影。“销腻”化用《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”以美人胭脂消失，暗写姬之离去。“动房人去深扃”明点姬去，绣门紧锁。此韵的“云影”“波尘”亦是情中景。昼成凄黯”一韵，写时光荏苒，更觉伤感。“雁飞过”言秋去。“垂杨转青”言春来。“昼成凄黯”为倒装句，言不管秋去还是春来，悲愁使人白天也是满目晦暗，满耳凄清。此非眼中景，而是以景抒情的情中景。歇拍“阑干横暮”一韵，眼前的凭栏处，只有暮霭横陈，昔日爱姬已远去不返。“酥印痕香”言爱姬玉腕香迹。“酥”形容皮肤洁白柔软如脂。“玉腕谁凭”此以设问句出之，带出无限伤感。
换头继写姬之离去。“菱花乍失娉婷”一韵，写菱花镜内再也照不见爱姬姣美的身影，“别岸围红”一韵，以设想之景作反衬，言他处是红花绕岸，美女如云，欢声笑语，而我这里，即或真的“重洗清杯，同追深夜”，也只能是“豆花寒落愁灯”，这里以“寒”“愁”修饰一灯如豆，可见“重洗清杯”“同追深夜”是设想之词，实不可能。此以虚写实，加浓了愁情的深度。上韵中的“千艳”“倾城”映树此韵中的“愁灯”，这正是以乐景写愁情，倍增其哀也。“近欢成梦”一韵，继写姬去之悲，“断云层、巫山几层”化用巫山神女的故事，言两人相爱已成梦幻。宋玉《高唐赋序》：“昔者先王尝游高唐，息而昼寝，梦见一妇人曰：“妾巫山之女也，为高唐之客，闻君游高唐，愿荐枕席。王因而幸之。去而辞曰：‘妾在巫山之阳，高丘之阻，旦为行云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。’”最后“偷相怜处”一韵，亦设想之辞，表达了对姬之挚爱深情。言如果我另有新欢，岂不辜负你，使你伤情消瘦。黑尽金篝”指熏笼之香燃尽，既从夜达旦意。“云英”化用歌妓云英未嫁的典故。《唐才子传·罗隐》：“隐初贫来赴举，过钟陵，见营妓云英有オ思。后一纪，下第过之。英曰：‘罗秀才尚未脱白？’隐赠诗曰：‘钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。我未成名英未嫁，可能俱是不如人。’”
此词写景多采用以情设景之法，在布景中渲染愁情。渲染法多种多样，有用烘托法，如首韵以苦景烘托悲情；有用映衬法，如二、三韵以凄寒、黯淡之景映衬悲情；四韵以虚拟的玉腕印香不存之景映衬愁情；八韵以梦幻之景映衬惆怅之情；有的用对比法，如六、七韵以红艳之景反村豆灯寒愁之悲情。其二，此首词语锤炼极精。如“残叶翻浓”以“翻浓”修饰“残叶”，赋予“浓”字以深深的愁意，而且“浓”在“翻”字之后，使愁意不断加深加浓，词非静态，而是富有动感。“馀香栖苦不仅写出荷香尚留，而且以“苦”来形容“香”，运用通感手法，将味觉和嗅觉统一起来，而且还说“苦”是“梄”留在荷花上，此运用拟物法，将荷香比拟成禽类，赋予了活泼泼的生命。“云影摇寒”写“云”着一“影”字，加浓了云的朦胧感，再著一动词“摇”字，似乎那“寒”是“云影”为之，如此将无生命物赋予生命，富有动态美。再如“雁飞过、垂杨转青”言秋去春来，以雁、杨写季节变化，增加了色彩与动感，将“春”“秋”赋予形象。“豆花寒落愁灯”以“寒”“愁”二字修饰“灯”，用拟人法，将姬走后，人之悲情托出。在词语锤炼中还表现在对仗上，如“残叶翻浓”对“馀香栖苦”，“云影摇寒”对“波尘销腻”，不仅词性相对，而且平仄相对，甚至名词中的事类亦相对。无怪张炎说：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”（《词源》）陈廷焯则说：“梦窗才情横逸，斟酌于周秦姜史之外，自树一帜，亦不专师白石也。”（《白雨斋词话》）
这篇文章叙写作者听到雨打芭蕉叶时的精致细腻的感官品味，先听而后思，并连续运用象声叠词和排比博喻句式，将原本单调乏味的声音表达得顿挫扬抑，生动流畅。文章拟物模情，形象细腻；虚实相映，意蕴独特。
从文章中很容易发现它以文字而造就的种种音乐效果，也可以透过全篇文字把握到被作者用心描绘的雨中芭蕉的典雅气质。然而，这篇两百字不到的小品最引人注目的地方，还是它那超越表层描述的哲学思考。
这是很让人迷惑不解的，像沈周这样一位对于事物的形体、色彩有敏锐感受的画家，何以面对葱绿的芭蕉，不是着意用他的眼，却是用他的耳去“听”这生命成长的节奏。而当他静心倾听那雨打芭蕉的渐沥声时，他脑海里浮现的，不是蕉叶上晶莹的水珠，而是形而上的抽象命题：芭蕉承雨有声，其声假之于雨；雨不集，蕉不虚，声无从起，因而声乃蕉雨相合之结果：蕉静雨动，动静相配以起声，等等。如果对中国古代绘画的特性有比较充分的了解，可以很快悟到这实际上是中国绘画重神似甚于重形似的基本理论在沈周身上的一种曲折的反映：或许可以进一步说，正因为沈周是一位一流的中国画家，而不是普通的画匠，所以他面对熟悉的绘画对象——芭蕉，才不会古板地专注于它的形，而着眼于它的神，把雨打芭蕉的动人场景当作一个哲学问题来思考。
但《听蕉记》，终究不是一篇高深的哲学论文，而是一曲富有思辩色彩的乐章。这乐章的形式在文章的后半部分尤为明显。当作者用“匝匝㴙㴙、剥剥滂滂、索索淅淅、床床浪浪”四串叠用象声词来表现雨点或快或慢、或大或小、或疏或密地打在芭蕉叶上时，无疑可以感到一阵新鲜感。作为一位喜欢与僧侣交朋友而又生活于姑苏水乡的画家，沈周把这种声音同时比喻为如僧人在佛堂内同声诵经与如晚归的渔舟敲响梆榔，也是顺理成章的事。但透过这种象声词的娴熟运用与生活化比喻的巧妙设置，也感到一点钱钟书先生所谓的“通感”在沈周身上有着突出的表现。沈氏之所以对于声音的感受如此细致，或许与他对于形体与色彩的敏锐感觉颇有关联，亦未可知。
