历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
首联即切题“过岭”。“天长地阔岭头分，去国离家见白云”，是描写过大庾岭的情景。诗人离开京城长安，长途跋涉，好不容易才来到大庾岭上，顿感天长地阔，宇宙之闳浑无穷。然而这脚下的山岭却是个分界线，过了岭就是“蛮荒”之地风土人情大不一样了。此时诗人不免产生“去国离家”将为“异域之人”的感叹，觉得自己如同那天空飘浮不定的云朵，不知去往哪里。“见云白”，是诗人对岭南的第一个印象和感受。我国古代诗歌中“白云”和“游子”有某种联系，如“浮云游子意”等。诗人利用这传统的表现手法，以自然澹远之景表现游子浓郁的深情。
颔联写景，以对比的镜头，淋漓尽致地抒发思国怀乡的感情。诗人回忆自己家乡美丽的风光，想象崇山可怕的湿热蒸郁之气，两相对比，倍觉凄苦。
颔联承“去国离家”，上句抒写对京洛风光的眷恋，下句言置身大庾岭头时百感交集的情怀。“洛浦”，即洛水之滨，这里指唐东都洛阳。风光，即风物。武则天执政时期，诗人经常侍奉武后及其臣僚们于洛阳。作为唐王朝的东都，洛阳的风物之盛，自然是诗人亲历目睹过的。如今，诗人站在大庾岭上，行将踏上瘴气弥漫的南国之地，不免产生生死难卜，今非昔比的感慨和怅惘。
颈联转为怀友，“南浮涨海人何处，北望衡阳雁几群”，上句中的人指杜审言，意思是说：南海风高浪急，你可平安地渡过去了吗？是否已到达了峰州呢！下句“北望”似说自己，又似与朋友谈心；看那鸿雁到了衡阳就不用再向南飞了，待春暖花开就可返回故里。言外之意是：我们还不如雁，只能继续行役向南，归期无望。“几群”含意丰富，耐人寻味：那鸿雁且能“大小相从”，有群伴儿。而你我则分飞天涯，孤苦伶仃，要是我俩能像雁儿一样作伴就好了。这句诗抒发不堪回首的孤寂之情，进一步表达对杜审言的深刻思念。
尾联回应首联，婉转地表达了盼赦的愿望。“两地江山万余里，何时重谒圣明君”，是写京都长安与岭南流放地之间虽然山重水复相距万里，但隔山隔水，隔不住思念君王的心。诗人所日夜盼望的是再拜见贤明君王的那一天。这联诗的遣词炼意很精妙，既表达了思念君王之赤诚，又没有谄媚阿谀之意味。将此联与前几联合读，同情之心便油然而生。沈佺期的七律，素来被认为高华典重，但此诗却不同于那些应制之作。它体现出了“朴厚自是初唐风气”。（《载酒园诗话又编》）《围炉诗话》亦评说道：“诗乃心声，心由境起，境不一则心亦不一，言心之词，岂能尽出于高华典重哉！”诗人从北方的宫廷走向南荒的流放生活，心与境都起了重大的变化，因此写出了这真挚动人气韵流畅的诗篇。
讽刺当时的一些官员，只顾着自己享乐，而不管百姓死活，就如同故事中的这个庸医一般。
《高阳台》一调，音节整齐谐悦。此词开头“频听银签，重燃绛蜡”就是四字对句的定式。古代计时的器具，每过一刻时光，则有银签铿然自落。“频听银签”，一“频”字，可见守岁已久，听那银签自落声已经多次，说明夜已深矣。“重燃绛蜡”一句，说那除夜灯火通明，红烛烧残，一枝赶紧接着点上，使除夕夜的吉庆欢乐气氛，形象地勾勒了出来。一个“重”字，将时光的流逝，作者心中的慨叹，精当地表现了出来，让人感到岁月流逝的不停息。韶华易逝，人又何堪？
“衮衮”二字，继以“惊心”，笔力警劲动人，与晏殊的词句“可奈年光似水声，迢迢去不停！”（《破阵子·湖上西风斜日》）有异曲同工之妙。通宵守岁已觉勉强，是睡，是坐，是饮，是止，词人心存犹豫。几番无奈，词人最后的主意是：洒是罢了，睡却不可，决心与梅花作伴，共作吟哦度岁的清苦诗侣。本是词人有意，去伴梅花，偏说梅花多情，来相伴我。如此可见用语精妙，而守岁者孤独寂寞之情，总在言外。
下片笔势一宕，忽然转向邻娃写去。邻家少女，当此节日良宵，不但彻夜不眠，而且为迎新岁，已然换上了新装，为明日春游作好准备。看她们不但衣裳济楚，而且，装扮首饰，一派新鲜华丽气象。写除夕守岁迎新，先写女儿妆扮，正如辛弃疾写立春先写“看美人头上，袅袅春旛”（《汉宫春·立春日》），是同一机杼。
写除夜至此，已入胜境，不料词笔跌宕，又推开一层，作者想象东风也被少女新妆之美而勾起满怀兴致，故而酿花蕴柳，暗地安排艳阳光景了。“勾引”二句为奇思妙想，意趣无穷。这样，词人这才归结一篇主旨。他以自己的经验感慨，现身说法，似乎是同意邻娃，又似乎是喃喃自语，说：青春美景岂能长驻，亟须趁此良辰，“把握现在”，从此“明日”新年起，即去尽情游赏春光，从残雪未消的楼台院落一直游到春日迟迟的园林胜境！
通览全词，上片几令人担心只是伤感衰飒之常品，而一入下片，则以邻娃为引，物境心怀，归于重拾青春，一片生机活力，才知寄希望于前程，理情肠于共勉，传为名篇，自非无故。