此词所写，是他在清秋月夜，在深情地怀念一位名叫“师师”的歌女。词之上阕，回忆当年与师师相见的情景。这是一个秋天的晚上，歌楼上灯红酒绿，湘帘半卷，华灯初上。师师她酒酣耳热，双颊显出阵阵红晕。渐渐到了深夜，白露初降，凉风吹拂着疏帘。娇羞怯怯的师师带着几分醉意，紧紧依偎着“词人”。她弹去泪珠，唱了一曲新词。此句点明了师师作为歌女的身份，同时表明词的内容十分哀怨，所以她在演唱时动了感情，流下了眼泪。
词之下阕写别后相思。他们临别时本来约定再次相见。词人在《水龙吟》词中曾说：“玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。”此处“佳期谁料久参差”，说的是同样意思。却不想一别多时，重逢难再，一怀愁绪，暗暗地萦绕心头。此时词人设想：师师她大概刚刚歌舞结束，正对着一庭秋色长吁短叹。“妙舞清歌”，再次点明师师的身份。一边是愁绪萦怀，一边是对月嗟咨，恰好写出两处相思。于是迸出结句：“惟有画楼，当时明月，两处照相思。”明月依旧，人分两地。明月似亦有知，此刻正以皎洁银光照着天各一方的恋人。望月怀人，是中国传统诗词常常写到的题材。唐诗中除杜甫《月夜》外，还有不少作者写过，如张九龄《望月怀远》云：“海上生明月，天涯共此时，情人怨遥夜，竟夕起相思。”等等。宋词中也有多处写过，如范仲淹《御街行》：“年年今夜，月华如练，长是人千里。”张先《江南柳》：“斜照后，新月上西城。城上楼高重倚望，愿身能似月亭亭，千里伴君行。”秦观在《水龙吟》的歇拍中也已写道：“念多情但有，当时皓月，向人依旧。”此处不同的是以画楼作为陪衬，则人在楼中，月临楼上，景色如画。
总之，这首词语工而入律，上阕写对方——歌妓师师；下阕写词人自己，贯穿其中的一条主线是相思。词之上阕营造了疏帘半卷，微灯闪烁，凉风轻拂，玉露初零的意境，让人感到温馨甜蜜。师师这个人物，也被写得有血有肉，富于感情。这一切都为下阕所写的相思张本。下阕着重抒情，而以“秋色”“画楼”“明月”等景语点缀其中，令人感到情寓景中，有语尽而情不尽的意味。
全诗充分运用对偶、比喻、拟人等艺术表现手法，形象真切地描绘出晓行途中的景色。诗的上半首以写景为主，描写了“飞沙”、“露气”、“残月”、“鸣声”等景物，下半首以抒情为主，情景交融，以景寄情，寄托了诗人对故乡的深切思念之情。全诗清警空灵，意境幽切深远，语言清新。
“人语梦频惊，辕铃动晓征。”两句，是为全诗引子。暮宿客店，一夜数惊，晓梦何以难圆，是因为诗人时时惦念着一早行期在即。犹带着未曾散尽的梦，推门而出，那备好的车马已等候在拂晓的夜色中了。上路了，车轮动处，寂静的黎明中抛下一串分外清脆而有节奏的铃声；这悦耳铃声似在宣告：漫漫长旅又开始了——次句中一个“动”字，兼有启动、催动、响动三义，同时又似传达出一种早起晓行的兴奋，用得非常巧妙熨帖。
首联由第一句人语惊梦到次句铃催晓征，如同运用“蒙太奇”节奏，取镜由睡榻之上一下摇向户外，紧接着的画面已在行程之中了。就中省去了一系列动作过程，却不给人以突兀之感。首联紧扣“晓行”诗题，用语十分洗练。
“飞沙沉露气，残月带鸡声。”两句写晓行所见与所闻。呼吸着黎明湿润的露气，便道轻车，马蹄后，轮辐下，霜迹犹新，尘沙不飞。远远地，几处鸡鸣高低；天际，一弯褪了色的残月正渐渐下行。“露气”与“飞沙”间接一“沉”字，是驿道上尘沙不飞的原因。“残月”与“鸡声”间着一“带”字，更道出月渐下带起鸡鸣声的奇妙关系。“飞沙”两句连在一起读，即十分传神地写出早行人眼中黎明的独特景观。
句法上，颔联用的是倒装句，正常语序应作“露气沉飞沙，鸡声带残月”。所以如此，不仅是由于全诗韵脚应和的需要，同时也为更着意突出一种语言警策的效果。
“客路逾千里，归心折五更。”两句转入诗人内心感受。从汉阳到京都，其间需要路经很多山水。迢递陌路，此行一去，欲问归期未有期，诗人因此顿生百般思绪，真可谓离家愈远而思乡之心愈切。一个“折”字，便写尽了那种愁肠百结的感情。愈是远去，离情愈是在这未央夜、五更天曲曲折折百般萦绕。
颈联两句由“景”入“情”，刻意托出诗人那种辞家初征、客路怀乡的心情，是为全诗重心所在。
“回怜江上宅，星汉近平明。”紧承上联，续写诗人五步一太息，十步一回首的情形，渐行渐远的驿车已经走出几程了。掉首复回望，那江畔曾经投宿暂居过的客舍，远远看去就如同隐隐绰绰浮在烟波浩渺的江面上，让人依依留恋。而此时的天际，晨星阑珊；远处那一片朝霞正渐渐扩展，天就要放亮了。
尾联“回怜”一句，既是颈联怀乡思绪进一步诉诸动作化的表现，同时又于暗中对首联起句所写的客店夜宿作出了照应，而末句所表现的天近平明的情形，实际上也暗寓了诗人天即晓、且振作精神抖擞上路的自我劝慰。
“晓行”一诗，前半首重在写动态，写景色，笔触生动清警，白描中且能翻出新意。后半首重在写心态，写乡思，所叙低回曲折、沉郁悱恻又不失含蓄，整首诗特别表现出一种对词语的敏感，如首联中的“动”，次联中的“带”，颈联中的“折”等字，都反映了诗人于铸词的刻意锻炼。
此诗前二句写诗人在七月七日晚上仰望天空，遥想牛郎织女在天上相会的美好情景：织女已经过河，并且走出凤幄，分开障扇，与牛郎相会；乌鹊完成填河铺桥的任务之后，全都撤回去了。诗人不由得联想到自己爱妻早亡，唯有自己独留人间，再也无法与她相会，于是诗人在后两句中发出沉痛的感叹，渴望能像牛郎织女那样每年与亡妻相会一次。其中，第三句的“争将”一词写出与亡妻天人阻隔、阴阳渺茫的极致哀叹，显现人间死别反不如天上一年一度之相会，明显地表达出悼亡之情。
全诗想象丰富，从天上想到地下，从牛郎织女想到自己的爱情生活，语言精美，感情深厚，借景抒怀，诗意在诗人的想象中奔驰，充分表现了诗人悼念亡妻的悲痛心情。