陈情，犹陈诉衷情。友人，按此诗陈述：“卜居乃此地，共井为比邻。”知此“友人”当为李白的近邻。诗又云：“多君骋逸藻，掩映当时人。舒文振颓波，秉德冠彝伦。”由而可见，李白所向陈情的这位友人，其当时在兖州一带应是一位德高望重的文化名流或知名文士。想必开始两人友情甚笃，过从甚密，然突遭变故，中途见弃，交道不终。感情的破裂，李白为此陈忧积恨，但一如既往，对友情坚忠不渝，并在诗中索性挑明此中曲折，坦率、诚挚地表白自己的初衷，希望言归于好。诗又云：“奈何成离居，相去复几许？”由而揣知，李白作此诗后，旋即去往徂徕山之“竹溪”。
在具体表达上，诗人着意于感情的形象化与情感之具体刻画。这主要体现在典故的运用上。季札“挂剑”的故事，发生在吴王余祭四年（公元前554年）春天 。汉代史学家司马迁所著的《史记·吴太伯世家》和刘向所著的《新序》当中，都对这次活动有所记录。“归生荐夷吾”的故事见于《史记·管晏列传》。诗人说管仲一举为齐国之相，位置青云之上，此全靠好友归叔牙所荐，且赞二人交道之高尚。李白用季札挂剑和归叔牙荐管仲的典故是为了说明交友之道，亦以此向友人表明心迹。在这友道的标准的基础上，诗人盛赞友人的道德文章，并描述了共井为邻的生活情景。可惜友谊好景不长，中道见弃，因此诗人深感“英豪未豹变，自古多艰辛”，“飘风吹云霓，蔽目不得语”。即使如此，诗人仍然执着于友谊与友道，“所思采芳兰，欲赠隔荆渚”。但事实上言归于好已不可能了。思念至此，“沉忧心若醉，积恨泪如雨”，并发出“愿假东壁辉，馀光照贫女”之叹，忧恨交积，语极悲怆。
首两句是诗人心中发出的感喟，一种深情的阻隔，即使近在咫尺，也形同天涯，可望而不可即。先引用两个典故来喻意，一是用嫦娥偷灵药得仙人月，来喻宋氏姊妹已飞升成仙，一是用东方朔三次偷王母蟠桃事来喻诗人自己，作者说：但仙、凡两境界，“事难兼”啊，今夜我只能望着高楼，“彩蟾”被锁在深阁，城关重重，哪能相见呢？这两句中“兼”与“锁”两词写出了人间种种阻隔，心愿与现实总是相违，在情爱生活中同样如此，对诗人而言，人间无形阻难感受更深了。
后两句点出“月夜”，诗人此时此景的想像与感受应是如此的：在这明月皎洁，月光如银，安详宁静的夜晚是多么好的时光啊，如果我们三人相聚于山水亭角之间，开怀言志，情感交触，共赏明月，然而这仅是一种梦幻和想象了，抬头一望，我只能出神地仰视一下你们高楼上悬挂的水精帘了。这时抒情主人公的心情只能是诗人在绝句《嫦娥》诗中写的两句“嫦娥应悔偷灵药，碧海青天夜夜心”了。
此诗后两句在构思上有一个特色，即“应”与“未”对举，“正”与“反”相合，这更加浓了情深意厚，美事难成的寓意。句中“共”与“仍”也是相反相承的，“共”是美好的意愿，而“仍”却蕴藏了生活中多少阻碍与不测。看来李商隐是深于情感的，但是否能冲过对于功名之企求，恐怕也只是“玉楼仍是水精帘”了，做人的难度也就在这里。
这首词贵在委婉曲折。“江南秋色垂垂暮，算幽事，浑无数”在意思上就很曲折：“江南秋色”是美丽的，而“垂垂暮”是令人遗憾的；不过尽管如此，在这暮秋的时候还有那么多可以游赏的景物，终归还是令人高兴的。“日日澄澈亭畔路”的“日日”，是强调每天都去，这是因为对那个地方景色的喜爱。但如果结合前边的“垂垂暮”，则这个“日日”又令人联想到冯延巳《蝶恋花》的“日日花前常病酒”，这里边又令有一种对无常之美景难以割舍的执著之情。“西风林下，夕阳水际，独自寻诗去“点染出一幅清秀疏朗的“水畔独吟图”，独吟之人显得很超脱很自得。但是，由“西风”和“夕阳”点染而成的美景，却透着几分清清，几分伤感；而那“独自”二字，又暗含着几分寂寞、几分孤独。
“可怜愁与闲俱赴”——“愁”和“闲”实在是一对形影不离的老朋友，寄情山水独自寻诗是“闲”，但只要是“闲”的时候就必然跟来“愁”。既然这个办法不行，那就是用“尘劳”来“截”：把自己完全投入尘世事务的繁忙劳碌之中，以此来求得对内心之愁苦的暂时解脱。这时候已经“灯影幢幢天欲曙”——夜过去了，白天又来了。接续这个不眠之夜的，仍将是整天的繁忙劳碌，或者是整天的闲愁缠绕。