失志不遇的悲哀，莫过于年华蹉跎而志业无成，乃至无望。如果认定无望，反而转向超脱，看破红尘。在封建士人中，多数是明知无望，却仍抱希望，依旧奔波仕途，甘受沦落苦楚。李益这诗即作是想，怀此情。
第二天立秋，第一天照镜子，不言而喻，有悲秋的意味。诗人看见自己两鬓花白如雪，苍老了。但他不惊不悲，而是平静淡漠，甚至有点调侃自嘲。镜中的面容，毕竟只表现过去的经历，是已知的体验。他觉得自己活着，这就够了，身外一切往事都可以一笔勾销，无须多想，不必烦恼，就让它留在镜子里。但是，镜外的诗人要面对第二天，走向前途，不知该怎么办。他觉得后一天恰同前一日。过去无成而无得，将来正可无求而无失。何况时光无情，次日立秋，秋风一起，万物凋零，自己的命运也如此，不容超脱，无从选择，只有在此华发之年，怀着一颗被失望凉却的心，去面对肃杀的秋风，接受凋零的前途。这自觉的无望，使他从悲哀而淡漠，变得异常冷静而清醒，虽未绝望，却趋无谓，置一生辛酸于身外，有无限苦涩在言表。这就是此诗中诗人的情怀。
诗题“立秋前一日”点明写作日期，而主要用以表示此诗的比兴寓意在悲秋。“览镜”，取喻镜鉴，顾往瞻来。前二句概括失志的过去，是顾往；后二句抒写无望的未来，是瞻来。首句，实则已把身世感慨说尽，然后以“在镜中”、“两鬓雪”、“对秋风”这些具体形象以实喻虚，来表达那一言难尽的的遭遇和前途。这些比喻，既明白，又含蓄不尽，使全篇既有实感，又富意趣，浑然一体，一气呵成。
公元1163年（孝宗隆兴元年）陆游三十九岁，以枢密院编修官兼编类圣政所检讨官出任镇江府通判，次年二月到任所。时金兵方踞淮北，镇江为江防前线。多影楼在镇江北固山上甘露寺内。北固下滨大江，三面环水，登楼遥望，淮南草木，历历可数。这年十月初，陆游陪同知镇江府事方滋登楼游宴时，内心感叹而写下此词赋。
词的上片追忆历史人物，下片写今日登临所怀，全词发出了对古今的感慨之情，表现了作者强烈的爱国热情。
开始从多景楼的形势写起。自“江左”而“古徐州”，再“连山”，再“危楼”，镜头由大到小，由远到近，由鸟瞰到局部，最后大特写点题。这本来是描写景物常见的手法，陆游写来却更加具有特色。他选择滚滚长江、莽莽群山入画，衬出烟云缥缈、似有若无之产矗立着的一座高楼，摄山川之魄，为斯楼之骨，就使这“危楼”有了气象，有了精神。姜夔《扬州慢》以“淮左名都，竹西佳处”开篇，同样步步推近，但情韵气象两者完全不同。陆词起则苍莽横空，气象森严；姜则指点名胜，用笔从容平缓。当然，这是由于两位词人各自不同的思想感情决定的。姜词一味低徊，纯乎黍离之悲，故发端纾缓；陆则寄意恢复，于悲壮中蓄雄健之气。他勾勒眼前江山，意在引出历史上的风流人物，故起则昂扬，承则慷慨，带起“鼓角”一层五句，追忆三国时代孙、刘合兵共破强曹的往事。烽火明灭，戈甲耀眼，军幕星罗，而以“连空”、“万灶”皴染，骤视之如在耳目之前，画面雄浑辽阔。加上鼓角随风，悲凉肃杀，更为这辽阔画面配音刷色，与上一层的滚滚长江、莽莽群山互相呼应衬托，江山人物，相得益彰。这样，给人的感受就绝不是低徊于历史的风雨中，而是激起图强自振的勇气，黄戈跃马豪情。上片情景浑然一体，过拍处更是一派豪壮。
然而，孙刘已杳，天地悠悠，登台浩歌，难免怆然泣下，故换头处以九字为三顿，节奏峻急，露草风枝，绘出秋容惨淡，情绪稍转低沉。接下去“使君”两句又重新振起，展开当前俊彦登楼、宾主谈笑斥的场面，敷色再变明丽。“古今愁”启下结上。“古愁”启“襄阳登览”下意，“今愁”慨言当前。当前可愁之事实在是太多了。前一年张浚北伐，兵溃符离，宋廷从此不敢言兵，是事之可愁者一。孝宗侈谈恢复，实则输币乞和，靦颜事金。“日者虽尝诏以缟素出师，而玉帛之使未尝不蹑其后”，是事之可愁者二。眼下自己又被逐出临安，到镇江去做通判，去君愈远，一片谋国这忠，永无以自达于庙堂之上，是事之可愁者三。君国身世之愁，纷至沓来，故重言之曰“古今愁”。但志士的心，并没有因此而灰心。事实上，山东、淮北来归者道路相望；金兵犯淮。淮之民渡江归宋若有数十万，可见民心是可以挽回的国事，也是可以解决的。因此，虽烽烟未息，知府方滋就携群僚登楼谈笑风生。他的这种乐观情绪，洗尽了词兴心中的万千忧愁。这一层包孕的感情非常复杂，色彩声情，错综而富有层次，于苍凉中见明快，在飞扬外寄深沉。最后一层，用西晋大将羊祜（字点子）镇守襄阳，登临兴悲故事，以古况今，前三句抒发自己壮志难酬，抑压不平的心情。所云“襄阳遗恨”即是指羊祜志在灭吴而在生时未能亲手克敌完成此大业的遗恨词。意在这里略作一顿，然后以高唱转入歇拍，借羊祜劝勉方滋，希望他能象羊祜那样，为渡江北伐作好部署，建万世之奇勋，垂令名于千载，寄予一片希望。羊祜是晋人，与“古徐州”之为晋代地望回环相接，收足全篇。
这首词记一时兴会，寓千古兴亡，容量特大，寄慨遥深，后来，张孝祥书而刻之于崖石，题记中有“慨然太息”之语；毛开次韵和歌，下片有“登临无尽，须信诗眼不供愁”之句。“诗眼不供愁”之句。“诗眼不供愁”五字可以领会放翁有所期待、并未绝望的深心。二十五年之后，另一位豪放词人陈亮也曾以《念奴娇》赋多景楼，有“危楼还望，叹此意、今古几人曾会”的感慨万千之语。陈亮此阕，较之陆词更为横肆痛快。词人着眼，凝注大江，意者此江不应视为南北天限，当长驱北伐，收复中原。与放翁之感慨抑郁者，意境大不相同。陈亮平生之怀，一寄于词，惯以词写政治见解。他这一阕《多景楼》，纯然议论战守，纵谈攻防，自六朝王谢到今之庙堂，特别是对那些倡言“南此有定势，吴楚之脆弱不足以争衡中原”的失败论者，明指直斥，豪无顾忌，其精神可流传千古。但作为文学作品讽诵玩味，终觉一泻无余，略输蕴藉风致，不如陆作之情景相生，万感横集，意境沉绵，三复不厌。借用近人陈匪石《声执》中两句话说，陈之词“气舒”，故“劲气直达，大开大阖”；陆之词“气敛”，故“潜气内转，百折千回”。陈如满弓劲放，陆则引而不发。陆较陈多积蓄，多意蕴，因此更显得沉著凝重，悲慨苍凉。
这篇赋首先描绘了实现人生追求机遇的难得，然后探讨了"士"在两难境地。最终，表现出作者内心激烈矛盾斗争的结果是将道德自我完善作为人生追求的目标。整篇赋着重于理论阐述，少用夸张铺叙的辞藻，即使抒情部分也比较含蓄深沉，显示出浓郁的儒家色彩，展现了作者的人格与志趣，同时也呈现了作者对世事的关怀和政治理想的陈述。
“呜呼嗟乎，遐哉邈矣。时来曷迟，去之速矣。”开篇便以沉重笔触感叹建功立业、实现人生追求机遇的难得，充溢着一种对生命的焦虑。接下来谈到“士”的两难处境：“士”追求独立不迁的人生操守，与“屈意从人”正相悖；而保持自我的耿介，“正身俟时”，无奈人生不永。这种生命的大悲哀直搅得人心乱如麻。静以待时将永无出头之日；刻意追求又有探求禄位之嫌，还可能事与愿违，自取羞辱。自已的努力，就像抵触篱笆的羝羊，徒然自我损伤，要足不出户又做不到心如死灰。之后谈到决定“士”的“遇”与“不遇”的关键是时代的好与坏。在作者生存的那个时代，世风崇尚以辩诈期通，而贞士追求耿介自律。这就形成社会环境与生命个体价值追求的矛盾冲突。士越是注重自我修养，“日三省吾身”，就越背时。世俗人情既指黑为白又人多势众，连鬼神都无可奈何，圣贤也难能为力，士就只有痛苦煎熬自我了：出门与之同流合污心有不甘，自藏其器又增不合时宜之病。而历史与现实有惊人的一致性：历史时空中的清廉之士同样没有出路。像商代的卞随与务光，周代的伯夷与叔齐这些上古贤人，他们也只能以甘守贫贱作为生命的归宿；刚烈些的，如伍员、屈原，则采取了极端的方式。但对于具有理性精神的“士”来说，极端方式未必可取。与天下时尚相违，有可能找不到真正的归宿，这令作者忧虑彷徨。内心激烈矛盾斗争的结果是向“返身于素业”作自觉认同——默足与幽昧，不求显达。而以道德自我完善作为人生追求的目标，因为“虽矫情而获百利兮，复不如正心而归一善”，同时申明此举措是理性的明智选择而非禀性褊狭之举。毕竟，追求道德完人不失为儒家提倡的一种理想人生境界。道德完人的追求能使人身心肝胆如一，不用顾虑琐屑的胡须与头发的区别。
这篇赋描写了西汉时期知识分子在特定条件下真实的生存状态和矛盾痛苦。即使放在现在看，仍能感受到那时文人面临的无奈与悲哀。其中，“生不丁三代之盛隆兮，而丁三季之末俗。以辨诈而期通兮，贞士耿介而自束，虽日三省于吾身，繇怀进退之惟谷”这段文字豁达而令人折服，其中的阴郁和悲剧色彩也让人为之动容。