词的上片，写秋夜雨后与友人听潮。“今夜雨”三字，如同电影的台词，明白地点出时间和自然气象。即使在江南，秋雨也难得。正是秋夜雨“断送”“残暑”，大自然顿时改变模样，词人顿时感到痛快，真是久热逢甘雨。再去会友的江边“听潮声”，将是潮声欢腾，人心甜润，人潮相印，颇有“一年好景君须记，最是橙黄桔绿时”的韵味。然而，面对秋夜怡人的潮声，不得不思考“明朝何处去。”这是双关语。一是问明天再去什么地方欣赏自然景色，一是问日后他们的政治归宿是什么，能否再相会。此等句非常妙，起到了总上启下的连带作用。
词的下片，写秋夜雨后与友人饮别。有感于秋雨“断送”“残暑”而饮酒，饮酒也应是祝愿秋雨“断送”“残暑”。“孤负金尊绿醑，来岁今宵圆否。”开头两句，就承上转入感情交流中。古代文人，以酒为酶，以酒开心，是修身的一大法宝。“金尊绿醑”含道义，地久天长现真情。为了不负于秋雨和江潮，痛饮干杯。“来岁今宵圆否”便是文人的共同心愿，但愿一“圆”吧。“酒醒梦回愁几许，夜阑还独语”，借酒感秋，倾诉衷肠。酒醉必入梦，酒醒必梦醒。酒醒梦醒头脑醒，人生话题又面临。自然界的秋雨“断送'’“残暑”，可现实的“残暑”又不知何时“断送”，问君还有“愁几许”，恰是一江秋潮滚滚流，清尊断送秋。现在，“夜阑”了，朋友走吧，酒中多少情，梦中多少诗，留给词人一人“独语”，“明朝何处去”等到“来岁今宵”再谈。
全词，以秋雨“断送”“残暑”起兴，引发了词人政治上的“愁”感：“明朝何处去”“夜阑还独语”，一说明北宋社会禁锢较严，无有言论自由，二表示词人胸有不平，无处痛诉。
这是一首怀人词。上片主要写自己，下片侧重李氏。该词由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦，写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。该诗转折运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，让层次分明，更增词情之美。
词以直抒胸臆开句。
一个“闷”字，点明此时心情，统摄全篇。“无那（nuò）”，犹无可奈何也。“暗数尽”句，一夜之凄迷境况如犹在眼前。“念楚馆香车”句，回忆当年爱情生活，写出“闷”之根源。楚馆、吴溪，指江南昔日曾游之处。香车兰棹，赏心乐目，皆与李氏共之。然而好景不长。少年的风流韵事，转眼都成为愁云恨水。他们由于社会环境所迫，不得不分居两地。“虽富贵，忍弃平生荆布！”（《念奴娇》）可见孝祥当时矛盾和痛苦的心情。“多少愁云恨水！”乃是词人十几年来郁结心中的愁闷和悔恨的倾吐。多少辛酸往事，只有两心暗知，如此点到即止，正说明其不堪回首，难以尽言。
“阵阵回风”两句，描写自己当前处境之凄凉。时近严冬，寒夜萧条，但闻朔风吹霰，呼啸回旋；旅雁宵惊，哀鸣沙际。两句看似写景，实则以景衬情。孝祥起知潭州，原非所愿。曾奏请“于江淮间易一小郡”。他自比为南来的北雁，从一“旅”字可略见其当日心情。如此风雪之夜，由追忆曩昔欢娱更进而遥念李氏此时之孤寂痛苦：“想静拥孤衾，频挑寒灺（xiè，灯花、烛烬），数行珠泪”，一句话，也是“孤灯挑尽未成眠”吧.写想象中的思妇独处，本由已之处境所生，却反怜惜他人，可见其爱之深，其思之切。
词的下片，开始转用思妇口吻。
“凝睇”二字，承上启下，与“傍人笑我，终朝如醉”互为照应，其意味与柳永的“故人千里，竟日空凝睇”（《诉衷情近》）基本相同。“便锦织回鸾”句，用窦滔妻织锦为回文诗以寄其夫的故事，易“文”为“鸾”，取其与下句“鲤”字对仗更工；鸾凤一类字，尤常用于情人之间。从用典上也可证明此词确系怀念李氏之作。
“素传双鲤”，源出古乐府《饮马长城窟行》，本是常用典，在这里却有言外之意。孝祥与李氏为避外人闲话，谅少有书信往来。著一个“便”字，已道出其中苦衷，此时即便能这么做，也无法尽“衷肠密意”了，因为，这毕竟是积累了十几年感情上的欠债！接着，词人又合写双方：一个是“绿鬓点霜”，一个是“玉肌消雪”，彼此都才三十几岁，年未老而人先衰。这正是感情长期受折磨所产生的必然结果。“十分”，见憔悴程度之深，语带隐痛。
最后说“争忍见、旧时娟娟素月，照人千里”，乍看像是写月，与雪夜情景相背，倘理解作者此时激情驰骋，不受时间空间的局限，则又觉得在情理之中。处此风雪寒宵，自会令人闷损。若在月明之夜，又当如何呢。“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月”（谢庄《月赋》），见月如见人，还是不能聊以自慰的。旧时明月相照，无论在楚馆，还是吴溪，月好人亦好。此时却不同了，月儿依旧，而人已两鬓斑白，玉肌消损，无复有乐。触景生情，倍添离恨。写月亦即写人，“娟娟素月”，是李氏少年风采的再现，而此时山川远隔，又怎忍见此时月色，千里相照呢？全词如此作结，自然是情思飘逸，有悠然不尽之妙。反复吟唱此词，深觉作者神驰千里，而笔触甚细。
诗人高展艺术想象的翅膀，在广阔的时空背景上自由飞翔。去悬揣对方心理，设想不同环境下的人物心态，都能曲尽其妙。在章法上，上片主要写自己，下片侧重李氏。但每片中又曾涉及双方，或单写，或并列。把情与景、人与事，往日与当前、追忆与设想等等，组织融合起来。转折较大处便运用“念”、“想”、“便”及“争忍见”等领头字句，层次分明，更增词情灵活之美。还有一点应该指出，即作者在怀念李氏其他几首词中，多有重圆、再见的希望。不仅早期的两首《木兰花慢》里有“鸾鉴分收”、“断魂双鹜南州”及“拟把菱花一半，试寻高价皇州”等句；比这首词早几个月写的《雨中花慢》还说：“犹自待、青鸾传信，乌鹊成桥”。只有此首不再提及，可能作者已经感觉到那些都是不切实际的想法。“天涯地角有穷时，只有相思无尽处”（晏殊《玉楼春》词句）。
