此诗前二句写诗人在七月七日晚上仰望天空，遥想牛郎织女在天上相会的美好情景：织女已经过河，并且走出凤幄，分开障扇，与牛郎相会；乌鹊完成填河铺桥的任务之后，全都撤回去了。诗人不由得联想到自己爱妻早亡，唯有自己独留人间，再也无法与她相会，于是诗人在后两句中发出沉痛的感叹，渴望能像牛郎织女那样每年与亡妻相会一次。其中，第三句的“争将”一词写出与亡妻天人阻隔、阴阳渺茫的极致哀叹，显现人间死别反不如天上一年一度之相会，明显地表达出悼亡之情。
全诗想象丰富，从天上想到地下，从牛郎织女想到自己的爱情生活，语言精美，感情深厚，借景抒怀，诗意在诗人的想象中奔驰，充分表现了诗人悼念亡妻的悲痛心情。
这是一首咏物诗，咏物中尤多寄托，具有浓郁的象征性。句句写的是蝉的形体、习性和声音，而句句又暗示着诗人高洁清远的品行志趣，物我互释，咏物的深层意义是咏人。诗的关键是把握住了蝉的某些别有意味的具体特征，从中找到了艺术上的契合点。
首句“垂緌饮清露”，“緌”是古人结在颔下的帽带下垂部分，蝉的头部有伸出的触须，形状好像下垂的冠缨，故说“垂緌”。古人认为蝉生性高洁，栖高饮露，故说“饮清露”。这一句表面上是写蝉的形状与食性，实际上处处含比兴象征。“垂緌”暗示显宦身份（古代常以“冠缨”指代贵宦）。这显贵的身份地位在一般人心目中，是和“清”有矛盾甚至不相容的，但在作者笔下，却把它们统一在“垂緌饮清露”的形象中了。这“贵”与“清”的统一，正是为三四两句的“清”无须藉“贵”作反铺垫，笔意颇为巧妙。
次句“流响出疏桐”写蝉声之远传。梧桐是高树，着一“疏”字，更见其枝干的高挺清拔，且与末句“秋风”相应。“流响”状蝉声的长鸣不已，悦耳动听，着一“出”字，把蝉声传送的意态形象化了，仿佛使人感受到蝉声的响度与力度。这一句虽只写声，但读者从中却可想见人格化了的蝉那种清华隽朗的高标逸韵。有了这一句对蝉声远传的生动描写，三四两句的发挥才字字有根。
“居高声自远，非是藉秋风”，这是全篇比兴寄托的点睛之笔。它是在上两句的基础上引发出来的诗的议论。蝉声远传，一般人往往以为是藉助于秋风的传送，诗人却别有会心，强调这是由于“居高”而自能致远。这种独特的感受蕴含一个真理：立身品格高洁的人，并不需要某种外在的凭藉（例如权势地位、有力者的帮助），自能声名远播，正像曹丕在《典论·论文》中所说的那样，“不假良史之辞，不托飞驰之势，而声名自传于后。”这里所突出强调的是人格的美，人格的力量。两句中的“自”字、“非”字，一正一反，相互呼应，表达出对人的内在品格的热情赞美和高度自信，表现出一种雍容不迫的风度气韵。唐太宗曾经屡次称赏虞世南的“五绝”（德行、忠直、博学、文词、书翰），诗人笔下的人格化的“蝉”，可能带有自况的意味吧。沈德潜说：“咏蝉者每咏其声，此独尊其品格。”（《唐诗别裁》）这确是一语破的之论。
清施补华《岘佣说诗正像曹丕在》云：“三百篇比兴为多，唐人犹得此意。同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，端不藉秋风’，是清华人语；骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语；李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语。比兴不同如此。”这三首诗都是唐代托咏蝉以寄意的名作，由于作者地位、遭际、气质的不同，虽同样工于比兴寄托，却呈现出殊异的面貌，构成富有个性特征的艺术形象，本诗与骆宾王的《在狱咏蝉》，李商隐的《蝉》成为唐代文坛“咏蝉”诗的三绝。
实际上，咏蝉这首诗包含着诗人虞世南的夫子自道。他作为唐贞观年间画像悬挂在凌烟阁的二十四勋臣之一，名声在于博学多能，高洁耿介，与唐太宗谈论历代帝王为政得失，能够直言善谏，为贞观之治作出独特贡献。为此，唐太宗称他有“五绝”（德行、忠直、博学、文辞、书翰），并赞叹：“群臣皆如虞世南，天下何忧不理！”从他不是以鲲鹏鹰虎，而是以一只不甚起眼的蝉来自况，也可见其老成谨慎，以及有自知之明。
上片借山来自写，又能将山品与人品相融。首句落笔就奇，接句含蓄曲折。“偃蹇”一词用来形容西岩的状貌很恰当，也可以引申为词人的骄傲和傲慢。一笔两意，巧妙之极。而以“谁怜汝”这一问，更写出词人的自怜怜山，自伤伤山。此处的山与人，已在感情上合二为一。“岁晚”一句，也是既写山，又写人。如是写山，指山逢寒冬；如是写人，则指人的老大。这样双关之后，“太寒生”就成了词人的心理自感，和对于山的移情了。既然山被词人赋予了这样充分的灵性甚至可说是人性，那么，上片末句冲出青山“唤我溪边住”的语句，就不再突兀丽矫情。两位岁寒之友因品格相似而思谋相伴，简直再合情理不过。
下片借月来自写，也有与上片近似的曲笔和丰富情味。过片说那高天的明月，突然由山头下来了。这就如同一个绝大的悬念，使人不敢置信又渴望得到解释。结韵则作出生动的解释，说这从天而降的明月，是因为被词人读《离骚》的声音所打动和吸引。这解释十分巧妙而合理，因为他巧用月影以替代月亮，听他读书的明月，实不过是清溪里的月影。这样的巧用，显示出他专注于读《离骚》的激愤心情。因专心读书，他再无心仰望天空。偶尔一瞥眼前，只见溪中之月凝止不动，似在入神而听。另外，这里的“夜夜”一语，又将前句瞬间的“明月来”化为夜夜的“明月来”，使词人读《离骚》的行为，不再是一个瞬息性行为，而在重复、延长中加深了它的意义，加强了它所含有的词人感情的勃郁愤懑色彩。夜夜如此，长夜如此，这读《离骚》的人，他的情感强度就不待测量而后知了。
这首词是词人词作中修辞手法运用得最密的作品，如拟人、双关、悬念、暗示等等。而它们也使此词在艺术表达效果上超凡人妙，在情感风味上厚重而含蓄。
这首词的上片写夜半惊魂，向弟弟子由袒露如秋凉之离情苦，下片为路途上的美好回忆。全词点化运用前人词句，巧妙传达了思弟之离情苦。寓情于景，于物有情；如夜凉知秋，如寒蛩促机；朴中见真，实中见情。然而，仍不免有“惊魂未定”，“岂谓天幸，得存此生”的余悸潜于词中。
上片写夜半惊魂，向子由袒露如秋凉之离情苦。词是从“梧桐叶上三更雨”写起的。他巧妙地点化运用了唐代温庭筠《更漏子》词来抒发其贬怨离情的。词是这样写的：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”无独有偶。也正是夜半三更，一场秋雨，惊破了东坡的梦魂。温说：“不道离情正苦”，作者说：“惊破梦魂无觅处”。除了“离情”，他眼前一切皆空。京都无处觅，“穷达”成幻影。
“夜凉枕覃已知秋，更无寒蛰促机抒。”名写秋凉，实写人凉。进一步从感觉上和无觉上渲染了他此时此地的凄凉心境。秋夜本来含有凉意，睡在竹床上更觉冰凉，感到大自然的寒秋到来了，人世间的寒秋到来了。然而，此时作者又产生了泰然心态，无到了一种特别亲切和谐的声音：“更无寒蛋促机杼。”东坡前往惠州，身不由己，处境苍凉。在此窘况下，他首先想到的竟然是人民的生产和生活，竟然如寒蛰那样催促着农妇早起织布。这是东坡爱民的可爱的品格。
下片，为路途上的美好回忆。在上半夜人睡时，“梦中历历来时路”。走这条遥远而漫长的路，要历经河北、河南、江苏，然后进人江西。一路风尘，历历在目，记忆犹新。到达虔州，还在清江畔的歌舞亭里接受好友的宴饮享受。宴会虽小，可雄风不减当年。
“江亭醉歌舞”，“尊前”又遇知己人。“别来”不寻常，人人必有“心与绪”。三句不离行，仍是和友人话兄弟情、未竟业。最后一语，与上片最后一语照应，如出一辙，实为作者出世思想的进一步升华。时至暮年，作者仍壮心不已，诚为可贵。
一般认为此诗作于屈原临死前，是诗人的绝命词。此诗历述作者不能见容于时的原因与现状以及南行的心情，为自己遭遇的不幸发出了浩叹与歌唱，希望以自身肉体的死亡来震撼民心、激励君主。全诗语句简短有力，颇有气促情迫之感，反映了诗人的实际感受与心境，在情感与表达形式上与诗的内涵浑然一体。
诗篇开首先刻画诗人南行时的心情，两句极度表述忧郁、哀伤心理的诗句，一下子扣住了读者的心弦：“伤怀永哀兮”、“郁结纡轸兮”，——表明诗人在初夏时节步向南方时，悲愤的情绪已达到了难以自抑的地步。客观环境对此时人物的心绪起了极好的衬托作用——“眴兮杳杳，孔静幽默”，唯此“杳杳”“无所见”、“静默”“无所闻”，才更显出“岑僻之境，昏瞀之情”（蒋骥《山带阁注楚辞》）。
如果诗人在临终前的心态仅仅只停留于这种悲哀的水准上，那么，无论诗篇本身还是诗人的形象，都难以令人产生共鸣和敬慕。诗人的与众不同之处在于：他没有将笔墨仅仅诉诸于个人遭遇的不幸与感伤上，而是始终同理想抱负的实现与否相联系，希冀以自身肉体的死亡来最后震撼民心、激励君主，唤起国民、国君精神上的觉醒，因而，诗篇在直抒胸臆之后，笔锋自然转到了对不能见容于时的原因与现状的叙述。
随之出现的是一系列的形象比喻：或富理性色彩——“刓方为圜”、“章画志墨”、“巧倕不斵”——以标明自己坚持直道、不随世俗浮沉的节操；或通俗生动——“玄文处幽兮，蒙瞍谓之不章”、“离娄微睇兮，瞽以为无明”、“凤皇在笯兮，鸡鹜翔舞”、“同糅玉石兮，一概而相量”、“怀瑾握瑜兮”、“邑犬之群吠兮”——用大量生活中习见的例子作譬，以显示自己崇高的志向与追求；这些比喻集中到一点，都旨在表述作者的清白、忠诚却不能见容于时，由此激发起读者的同情、理解与感慨，从而充实了作品丰厚的内在蕴含力，使之产生了强烈的感染力。正是由于有了上述一系列感情的铺垫，故而作者发抒临终前的慨叹便有了厚实的基础与前提，诗篇正文末段的“舒忧娱哀兮，限之以大故”，人们读来也便更觉悲慨而泫然了。
最后部分的“乱辞”，可以说是诗人情感达到高潮的表露。在前面历述现状、原因、心情等以后，诗人至此发出了浩叹与歌唱，它是全诗内容的总结与概括，也是诗人心声的集中倾诉。毫无疑问，在诗人看来，悲哀是悲哀，理想是理想，决不能因为自己行将死去而悲痛至放弃毕生追求的理想，唯有以己身之一死而殉崇高理想，才是最完美、最圆满的结局，人虽会死去，而理想却永远不会消亡。故而诗人最后唱道：“知死不可让，愿勿爱兮。明告君子，吾将以为类兮！”
此篇在语言上有一个十分鲜明的特点，似有别于《九章》其他篇（《橘颂》除外）：全诗句子大都不长，显得简短有力，读上去颇有急促感。从首句“滔滔孟夏兮”到篇终“乱辞”，几乎大多是四言句（加“兮”字为五言），——这显然是诗人的精心设计。
作为临终前的绝命词，诗篇这样的处理，完全符合诗人的实际心境，或换言之，正因为面临自我选择的死亡，才会有气促情迫之感，而运用短促句，正是这种真切心境的实剖，既反映了此时此刻诗人的实际感受与心态，也在情感与表达形式上与诗的内涵浑然一体，从而使读者产生了强烈的共鸣。诗人高超的艺术功力与匠心于此可见一斑。