诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书到举成数为三十载。“书剑两无成”，诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成，实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的厌烦心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并没有叙述过多。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人“长揖谢公卿”表现的是他一生为人傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”是借用陶渊明的《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。诗人辞别洛阳前往吴越，目的纯粹是为了去寻求名山佳水，想在自然山水中忘掉世俗，找到归宿。孟浩然虽然一生布衣，但心中进与退、仕与隐的矛盾一直存在，并且延续到晚年。但这首诗却干净利落地摈弃尘俗，不论功名，是他特定时期真实心情的写照。
这首词中的主人公就是这样。他喝了闷酒，醉得有些近乎病态（“病酒”即醉酒，俗谓“醉酒如病”）；黄莺鸟的叫声，本来是悦耳动听的，所以博得了“流莺”的雅号，杜甫也有“自在娇莺恰恰啼”的诗句。可是对这首词中的主人公来说，却只能“唤愁无限”，听得心烦，却又无法封住那流莺的嘴巴，真是无可奈何（“可奈”即“怎奈”、“无可奈”）！主人公的愁从何而来？细细想来，既不是源于病酒，也不是因为流莺。伤春？倒有些相似。你看，“又是一年，花惊寒食，柳认清明”，光阴荏苒，逝者如斯，转眼“又是一年”！春光如许，年复一年，时不我待，触景生情，感到时序惊心，慨叹流年暗换，从而“愁”上心头，“春愁过却病”，美其名曰“伤春”，有何不可？“伤春”一词，不知被古人用过多少次，其实，春本无可伤，可伤者往往是与春一样美好的事物。
总结一下古人的生活经验，春天的本身虽无可“伤”，但它却往往是人们感慨伤怀的诱发物。王昌龄《闺怨》诗说：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯！”少妇本无愁，所以欢欢喜喜地打扮好。但她一旦登上了层楼，看到了那一派迎风飘舞的柳丝，于是愁从中来，——她想到了远在他乡“觅封侯”的“夫婿”。最好的春光，应该与自己的爱人共赏，一旦“共赏”不可得，便触景生情，对景怀人，这就是所谓“伤春”了。唐人还有这样的诗句：“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西。”对于一个没有心事的人而言，黄莺的叫声是动听的，但是对思妇而言，它阻碍自己梦中到辽西与丈夫相会，所以不惜“打起黄莺儿”。看来，春天是一个怀人的季节，古人从这里选取题材，抒发感情，不知写下了多少诗词！黄简的这首词，也是这样。当他望尽天涯的层层翠巘，心中暗数着那根本数不清的“长亭短亭”，怀人之情油然而生，但天涯各一方，现实的现象不可能，绝望之下，只得象希望于梦中与家人相会。“天涯翠巘层层。是多少、长亭短亭”，是这首词中最关键的句子，也是读者理解和欣赏这首词的钥匙，况蕙风评说：“此等语非深于词不能道，所谓词心也。”（《蕙风词话》）“天涯”一句，是触景生情的诱发点。
上片的流莺、花柳，皆眼前身边之景，对于词境皆止于描述而没有开拓意义，“天涯”一句却既融入了上片诸景，又高瞻远瞩，意象博大，更重要的是它开拓出了“长亭短亭”一境，遂使全词豁然开朗，转出了一片新天地，这是一个成功的过片。“长亭短亭”句接踵“天涯”句而来，是词中主人公望尽天涯的直接所得，是揭示全词情感实质的关键处。“长亭”、“短亭”皆系行人休止之所，后来它就成了天涯羁旅、游子思归的象征。显然，这一句揭示了全词的抒情实质：乡关之思。读到这里，读者才能省悟到，上片所写的“病酒心情”以及流莺唤愁等等，都是主人公内心的乡关之思的外部流露，决不仅仅是因为春天即将逝去而感伤。结拍的“倦倚东风”三句，都是在思归而不能归的情况下的思想活动。实际上的“归”既不可能，只得寄希望于梦，在梦中“飞到”故乡的“银屏”，与亲人团聚，这自然是“好梦”了。虽是梦，也给人以希望和安慰。这三句把思归的心情作了更深一层的抒发。至此，全词所曲曲折折表达的思想感情，就凸现出来了。
作者黄简本是建安（今属福建）人，长期隐居于吴郡光福山，乡关之思，自然深切，至于能把这种感情抒写得如此婉曲缠绵，确实是“非深于词不能道”的。
黄简的词流传至今的，只有三首，皆精于修辞，如《眼儿媚》：“打窗风雨，逼帘烟月，种种关心。”《玉楼春》：“妆成挼镜问春风，比似庭花谁解语？”炼字炼句的功夫十分到家，竟似“妙手偶得之”。这首词中，则有“花惊寒食，柳认清明”。这两句的妙处，首先是如况蕙风所说：“属对绝工”。这两句都是同样的“主谓宾”句式结构，花对柳，是植物性名词相对，“惊”和“认”两个动词相对，“寒食”和“清明”两个表节气的名词相对，分明而严整。富有感情色彩和动作表现力的“惊”字“认”字，把一春郁闷，不觉时光飞逝，见花柳而惊知寒食清明已至的情态活脱脱地表现了出来。这两个极精当极富表现力的动词，不经几番锤炼，是无论如何得不到的，确实是这首词的“词眼”。乍见而“惊”，由“惊”而“认”，细细辨认之后，于是乎确认寒食清明已到，从而想到祖茔在焉的故乡，乡关之思油然而生，“泪眼问花花不语”的情态就出现了。作者选定寒食清明这种时节，也是不无考虑的。
如上所说，这是一个祭扫祖茔的时节，最容易勾起异乡人的乡关之思；同时，这也是一个“断魂”的时刻，往往是雾雨其蒙，雨痕，泪痕，冷冷清清。这种大家约定的、公认的气氛，对全词所要表达的那种比较低沉的乡关之思，自然起到一种烘托、浸染的作用，这不能不说是作者的匠意所在。当然，这首词的艺术精华，并不止于这两句（其整体结构上的匠心独妙之处，已略如上述），但这两句乃“词眼”所在，确实为此词生色不少，因此也就获得了后人的格外垂青。“词眼”所在，确实为此词生色不少，因此也就获得了后人的格外垂青。
诗的一、三、四联着重表现的是兄弟之间的骨肉情谊。首联写在送兄弟到越江边时，双双落泪，依依不舍。起势迅拔奇突，悲情无限，有极大的感染力。在二弟宗直暴病身亡之后，大弟宗一又要北适湘鄂之地安家，作者经不起这样大的打击，故曰“残魂”且已“零落”，神情“黯然”却又加“倍”，其中自有贬谪之苦，孤寂之意。此刻兄弟泣别，双双垂泪，虽为人之常情，却另有深意：诗人在极度艰苦恶劣的环境中生活，需要亲情友情支撑他那即将崩溃的精神世界，然而贬谪以来，亲人相继弃世，此时宗一又要北去，诗人更觉形单影只，愁苦无依。这两句诗既是铺叙，又是情语，充分表现出诗人苦涩的心境和兄弟之间的骨肉情谊。
第三联是景语，也是情语，是用比兴手法把彼此境遇加以渲染和对照。“桂岭瘴来云似墨”，写柳州地区山林瘴气弥漫，天空乌云密布，象征自己处境险恶。“洞庭春尽水如天”，遥想行人所去之地，春尽洞庭，水阔天长，预示宗一有一个美好的前程。一抑一扬，蕴愁其中：由于桂岭洞庭，一南一北，山川阻隔，以后兄弟相见恐怕就非常不易了。因而在这稍见亮色的描述中先笼罩了一层哀愁，十分巧妙地为尾联的表情达意伏下一笔。
诗的最后一联说，自己处境不好，兄弟又远在他方，今后只能寄以相思之梦，在梦中经常梦见“郢”（今湖北江陵西北）一带的烟树。“烟”字颇能传出梦境之神。诗人说此后的“相思梦”在“郢树烟”，情谊深切，意境迷离，具有浓郁的诗味。古往今来，这“郢树烟”似的幻象使失意的迁客骚人趋之若鹜，常愿眠而不醒；但又让所有的失意者无一例外地大失所望。这“烟”字确实状出了梦境相思的迷离惝惚之态，显得情深意浓，十分真切感人。
这首诗所抒发的并不单纯是兄弟之间的骨肉之情，同时还抒发了诗人因参加“永贞革新”而被贬窜南荒的愤懑愁苦之情。诗的第二联，正是集中地表现他长期郁结于心的愤懑与愁苦。从字面上看，“一身去国六千里，万死报荒十二年”，似乎只是对他的政治遭遇的客观实写，因为他被贬谪的地区离京城确有五、六千里，时间确有十二年之久。实际上，在“万死”、“投荒”、“六千里”、“十二年”这些词语里，就已经包藏着诗人的抑郁不平之气，怨愤凄厉之情，只不过是意在言外，不露痕迹，让人“思而得之”罢了。柳宗元被贬的十二年，死的机会确实不少，在永州就曾四次遭火灾，差一点被烧死。诗人用“万死”这样的夸张词语，无非是要渲染自己的处境，表明他一心为国，却被长期流放到如此偏僻的“蛮荒”之地，这是非常不公平、非常令人愤慨的。这两句，有对往事的回顾，也有无可奈何的悲吟，字字有血泪，句句蕴悲戚。
南宋严羽在《沧浪诗话》中说：“唐人好诗，多是征戍、迁谪、行旅、别离之作，往往能感动激发人意。”柳宗元的这首诗既叙“别离”之意，又抒“迁谪”之情。两种情意上下贯通，和谐自然地熔于一炉，确是一首难得的抒情佳作。