这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
这首诗首联点题，写了巴陵山的春色，也写出了岳阳楼的气势；颔联写湖景，水与山皆视野开阔，气势磅礴；颈联前句想象洞庭鱼龙变幻，着眼于自然，后句追思帝子神灵，着眼于神话；尾联写诗人陶醉于湖光山色中，乐而忘返，且运用神奇的典故，借助疑问句式，把读者引向一个诡异惝恍的境界。全诗以乐景开始，以愁意结局，急转收束，余味如笛音，悠悠不尽。
首联从大处落笔，写洞庭湖的无边春色。李白《陪侍郎叔游洞庭醉后》有云：“巴陵无限酒，醉杀洞庭秋。”写的是秋景。杨基笔下所展现的，却是巴陵春色浓如酒，因而更加容光焕发，楚楚动人的景象。“阑干落洞庭”紧承上句，说春色纵横，充溢于洞庭湖面，写出了楼上人与湖中景互相契合的意趣，与首句一气呵成。
颔联山、水分叙。水则气吞三楚见出湖面的辽阔；山则遥接九嶷，显出无限的青苍。寥寥二语，便将洞庭湖及其周围环境勾画出来。“水吞三楚白”之“吞”，与杜甫“吴楚东南拆”之“坼”，孟浩然“波撼岳阳城”之“撼”，堪称异曲同工。“山接九疑青”，一个“接”字，写出洞庭湖的深远幽缈，横无际涯。
因为说到九嶷山，便自然想起传说中南巡死于此地的舜，以及舜亡后没于湘水的娥皇、女英。杨基抓住了这一特点，以空灵之笔写出颈联二句：“空阔鱼龙舞，娉婷帝子灵。”空阔的洞庭，鱼龙潜跃，气象万千，诗人因此给洞庭的山山水水笼上了一层迷人的神话般的色彩。
何人夜吹笛，风急雨冥冥”这结尾两句纯系想象之词，似实而幻，隐约中又辟一灵境。范仲淹说的“朝晖夕阳，气象万千”，在杨基的诗中，则用浪漫的诗情和富有神韵的笔调把它表现出来了。同时，这最后两句又隐约包含着一点范仲淹《岳阳楼记》中所说的迁客骚人之感。联系到杨基入明以后短短几年间一贬河南，二贬钟离，三被免于江西任上的经历，则此时虽然起复，但胸中恐怕也不会毫无芥蒂了，故而有此感。
此诗在明人五律中可称佳作。诗通篇笔墨都是为洞庭湖的“气象万千”图形传神，堪称是一首真正的山水诗。特别是诗人写景虚实结合，实景摹其形态，虚景传其神韵，而且好像有意与前贤比试似的，也用五言律诗来写。《明诗别裁》称其“五言射雕手”洵非虚誉。全诗以乐景开始，以愁意结局，急转收束，显出了诗人深厚的功力。
