诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
这首诗题为《秋晚悲怀》，诗人把主题定得十分明显。自从宋玉在《九辩》中大抒悲秋情怀之后，感秋、悲秋就成为历来诗人常写的主题之一，这首诗也是借秋晚的景象，抒写诗人内心的悲感的。
起始两句“渐老多忧百事忙，天寒日短更心伤。”感叹时光易逝，壮志未酬。“渐老”则已是人生的秋天；“多忧”，可知世事并非平静；“百事忙”，可见劳生碌碌，生计维艰。但诗人伤怀者尚不止此，时已暮，天渐寒，日渐短，时序是不留情的，流逝的时光，不能够再回来了。“惟草木之零落兮，伤美人之迟暮！”作为一个有心的志士，诗人感到很悲伤。这两句是从悲秋之情着笔，先把心事和盘托出，以见情真。次两句写秋天的景色，但景中寓情，“数分红色上黄叶”，大自然原不过是点染秋色，诗人却体察到时事的易于变迁。“一瞬曙光成夕阳”，更使人深惜曙景不长，朝晖易成夕照。“数分”以显其渐变；“一瞬”，以明其短暂。秋晚降霜，黄叶染成了红色。日暮了，夕阳虽好，毕竟抵不上朝阳；“霜叶红于二月花”，虽然给人以另一种美的感受，但毕竟不及春花。诗人是多感的，他也懂得四时运行的规律，但面对现实，还是产生了淡淡的哀愁，因此这样的诗句，能引起很多人的同感。第五、六两句写诗人开拓心胸，从现实中力求振奋。诗人想到流去的春水，应有到海的时侯，它载去人们送别之情，祝愿它流进大海，汇成那雄波巨澜，在奔腾浩瀚、无边无际的海洋中，有它一份生命的力量。接着又想到山上的青松，青松的生命，是耐得住风霜的，在风欺霜打之后，依然虬枝奋昂，老干撑天，丝毫不带有畏怯的样子。前句以“应到海”表示推测，是写他人；后句以“合经霜”表示理所当然，是写诗人自己。前句于吟想中见柔情，是对他人的怀思；后句于激奋中见劲节，是诗人对自己的策励。但诗人此时并未得到完全的超脱，丝丝缕缕的秋怀，仍然使他有“岁月将零”的伤感。在诗的结尾中，诗人说：“壶中若逐仙翁去，待看年华几许长。”借用道书中壶公的故事，诗人说，如果能追随着壶中的仙翁，也许能知道人间日月的长短，而不致有岁月蹉跎、华年难再的感慨。
全诗以悲怀起兴，以自求振拔结束；中间两联，对仗自然，语言清新洒落，可见诗人风格的一斑。诗中所表达的情意，对当时怀才未遇的志士来说，有普遍的意义。
这两首诗是作者在戊午年正月初一所作。
第一首诗首联和颔联写光阴似箭，不知不觉自己年事已高，与孔子和周瑜相比，感慨自己虚度年华，无所成就。颈联写自己虽已届耄耋之年，却仍为为国家大事在君王面前献计献策。尾联言志，写自己虽不敢以吕尚和卫武公自比，但也要向白居易学习。
第二首诗歌首联写自己年老多病，疏远国事。颔联写众多公卿趋向皇权，很少看重被君王疏远的人。颈联写作者揽镜自照，发觉岁月无情，自己已到暮年。尾联写儿孙们对自己身体和诗歌的夸赞。
