上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
这首诗的作者是唐代官员魏扶，他是唐朝名相魏征的四世孙，魏扶也曾在唐玄宗年间出任过宰相。这首诗是他担任某次科举主考官监考时，步入贡院，看参加考试的学子很多都又紧张又忐忑，于是便即兴写了这首诗勉励他们。 这首诗前两句描写的是贡院中森然的环境和氛围。正值深秋时节，梧桐叶被飒飒秋风吹得落满森然的庭院，贡院的朱红大门紧紧关闭，学子们都在幽深的庭院深处奋笔疾书。这两句的描写看似写的是贡院环境，但也是应试学子们的焦虑心情，因为紧张焦虑的内心，所以在他们的感觉中所处的环境便是这般冰冷森然。
后两句则是对于广大应试学子的勉励，同时也是对他们的承诺。这里曾经也是自己考试的地方，自己也曾在这里辛苦挥洒汗水，希望这次应试的学子能够保持平常心，不要忘记当初是为什么而读书。同时，自己也不会辜负当年的初心，也知道学子的不容易，定然会在考试中公正严明，不徇私。
这首诗虽然只有短短28字，却是写出了一个前辈读书人对于后辈读书人的寄望和关怀，虽然看似写得没那么温情，但是想想当时魏扶主考官的身份，其实也是在情理之中，可以说写得很有水平。在《历代诗话》中对于这首诗还有一段有趣的记载。当时科举放榜制后，有位应试学子落榜，他觉得魏扶并没有做到公正严明，于是便将魏扶的这首诗每句减掉了两个字，以此来嘲讽魏扶。减字后的诗当是“叶落满庭院，朱门试院深。当年辛苦地，今日负初心”，改了以后其实前三句意思没有太大变化，但是最后一句意思却是截然相反，由“不负初心”变成了“负初心”，讽刺意味十足。
上片连用“霏霏”叠字，强调风雨如晦，气候极其恶劣。一团团的残雪无情地堆积到梅花枝上，简直让人透不过气来。虽然明知冬天不会太久了，残冬一过，春天就要来临。但眼前这种烟雨、雪压霜欺的景象，直叫人怀疑春天还会有么？不言而喻，这恶劣的自然气候正是暗喻吴淑姬所生活的社会环境，是蒙受种种冤屈的弱女子所感受到的黑暗社会对她的重压。她从心底发出“春从何处回”的呼喊，渴望春天快快降临，渴望洗刷蒙受的不白之冤。
下片憧憬获得自由后的美好情景：那时冰雪消融了，一簇簇，一朵朵的梅花从睡梦中醒来，绽开了绯红的醉眼。月亮出来了，梅枝在月光下疏影横斜，暗香浮动，那是多么令人神往的境界呵！然而，这种境界并不存在，现实仍然是昏暗冷酷，所以“醉眼开，睡眼开，疏影横斜安在哉”是以设问句提出的，这就与上片设问承接起来，并更进一步强烈地表达了渴望自由的心情。最后以“从教塞管催”作结，意思是：既然无情雪堆积在梅枝上，梅花无法展现她的美丽，就任笛曲吹吧！吹得梅花纷纷飘落也毫不怜惜（古有《落梅花》笛曲。）李白诗：“黄鹤楼中吹玉笛，江城五月落梅花”；孙舣《落梅词》：“一声羌管吹鸣咽，玉溪半夜梅翻雪”；既然一切诬告不实之词象脏水一样往我身上泼来，我的冰清玉洁被玷污了，形象被歪曲了，就让脏水继续泼吧，直至我窒息、消亡！这是出自愤愤不平的呼喊。
这是一首优美动人的小词，正象婷婷玉梅那样，天然、淡雅，给人以冰清玉洁之感，而又风流蕴藉，情致缠绵。也象羌笛声那样，哀怨、悠扬，余音娟，不绝如缕。构思极巧，是咏雪？还是咏梅？亦此亦彼，浑然莫辨。出自步性的锦心绣口，倍觉细腻、灵巧。笔笔写景同时又曲曲传情，化实为虚，终不许一语道破。作者的真实感情隐藏在霏霏烟雾、纷纷雪片背后，让读者去玩味。小词的语言也清新而纯净，声调和美。即如开头三句；叠字“霏霏”，又复沓一次， “雪”宇也以“顶针”的形式重叠，造成轻快的节奏，如同小儿女的窃窃私语，又如哺晡梦呓，与词的内容十分协调。 “堆"字下得新颖而贴切，形象感强，完全是从口语中提炼出，绝无文人笔下的书卷气。这种天籁之趣，十分难得。
这首词所写的，可能并非词人已常家居的情景，似乎是在他乡做官多年，终于久游归来，或者少年时曾在某地生活过，而此时又亲至其地，重寻旧迹。
“小阑”两句，画出那小阑干围着的花圃，红芍药长得枝叶繁茂，花儿已经含苞，好似一支支玉簪，这亦即是晁补之笔下所描写的春末夏初的景象，“春回常恨寻无路，试向我、小园徐步。一栏红药，倚风含露，春自未曾归去。”（《金凤钩》）“雨余”句写风声，鸟鸣声，用杜荀鹤《春宫怨》诗意：“风暖鸟声碎，已高花影重。”正当雨后初晴，风软烟淡，空气温润和暖。“秦观词亦有“花影乱，莺声碎”之句。鸣声随暖风送入耳际，似挽留、似惋惜，真是“留春不住，费尽莺儿语。”这里写出春将逝去而光阴犹足可流连。“迟迟已”两句，点明季节特征，是白昼渐长，已影阑珊，即所谓“春欲尽，已迟迟。”“一分阴”，言偶有浮云，瞬即消逝。“犹带”两字，使语气显得宛转，对春欲尽不无怅触而情调并不低沉。季节正当春深，又值雨后。柳暗花明，花栏里的红芍药抽出了尖尖的花苞（其状如簪）。这不光由于季节的原因，也由于雨水的滋润。“雨余”二字，虽然到第四句才点出，但这一因素，实际上贯串着整个景物描写。由于春雨之后，天气稳定，风和已丽，鸟雀唤晴，鸣声也格外欢快。一个“碎”字，见出鸟雀声纷繁，乃至多样。春已迟迟，由春入夏，白天越来越长。而湿润的春天，总爱播阴弄晴，“犹带一分阴”，正显出春天雨后景色的妩媚。总之，词人抓住春深和雨后的特点，写出眼前风物的令人流连忘返。
换头“往事莫沉吟”，起得很陡，从心理过程看，它是经过一番盘旋周折才吐出的。“莫沉吟”，正见作者面临旧游之地对往事有过一番沉吟，但又努力加以排遣，用“身闲时序好”劝自己登临游赏。“时序好”，并非宽慰自己的泛泛之词，从上片写景中，已显示了这一点。“旧游”三句，语意忽又一转，写登临以后触景伤神，心情转向惆怅。刘过《唐多令》结末有云：“欲买桂花同载酒，终不似、少年游。”是说美景当前，载酒泛舟江上，但已无法回复到昔已同舟游乐的心情，李攀龙云其“因黄鹤楼再游而追忆故人不在，遂举目有江上之感，词意何等凄怆。”与之相较，本词末尾虽亦写今昔之感，却不用直叙而用深一层写法，先说旧地风光，历历可寻，但仍怅然若有所失，所寻求的究竟是什么，“惟有”两字一转指出纵使风景不殊，但年少登临时那种豪情壮怀，却已随流光而消逝，无从寻觅。放眼四望，春光将尽，不禁百感交集，如今国事已非，虽欲有所作为而不可能。
词所表现的情绪是复杂的。年光流逝，故地重游之时，在一切都可以复寻、都依稀如往已的情况下，突出地感到失去了少年时那种心境，词人自不能免于沉吟乃至惆怅。但少年时代是人生最富有朝气、心境最为欢乐的时代，那种或是拏云般的少年之志，或是充满着幸福憧憬的少年式的幻想，在人一生中只须稍一回首，总要使自己受到某种激发鼓舞。人生老大，深情地回首往昔，想重寻那一颗少年心，这里又不能说不带有某种少年情绪的余波和回漩，乃至对于老大之后，失去少年心境的不甘，不满。“回来吧，少年心！”词人茫然若失之际，在潜意识里似乎有这种呼唤。可以说，词人的情绪应该是既有感恨，又不无追求，尽管他知道这种追求是不会有着落的。
词的上片写春深雨后的环境气氛，切合人到中年后复杂的心境意绪，它令人赏心悦目，也容易惹起人感恨。换头“往事莫沉吟”，对于上片写景来说，宕出很远。而次句“身闲时序好”，又转过来承接了上片关于景物时序的描写，把对于往事的沉吟排遣开了。
“旧游无处不堪寻”，见出登临寻访，客观环境并没有惹人不愉快之处，但语中却带出“旧游”二字，再次落到“往事”上。“无寻处，唯有少年心”，“无寻处”，三字重叠，以承为转，并且大大加强了转折的力量。过去的人生轨迹虽然还能找到，但少年时代那种天真烂漫的活泼之心已无法找到，找得到的东西反而增添，找不到东西的怅惘之情，使读者也不免感慨万分。词就这样一次次地铺展开来，又一次次地收转回来，使诗词既有气势，又把作者通过写词表达的忠情逐步深化了。