居庸关，唐代亦称军都关、蓟门关。在今北京昌平西北，是长城的一个重要关口，古代北京西北的屏障，历来是兵家必争之地。本篇写度居庸关的所见所感，抒发了作者对明亡的悲愤。
“崇墉积翠，望关门一线，似悬檐溜。”墉，城墙，檐溜，檐下滴水处，“崇墉”句横空而起。苍莽雄奇。“崇墉”写关城雄伟，“积翠”写翠障层叠。“望关”二句，以“檐溜”设喻，生动形象地描绘出居庸关的险要。三句从“望”的角度，总写居庸关形势，与下面所写居庸关的萧条冷落形成对比，为下片的议论抒情作好铺垫。下面从攀登行进的角度写度关之难:“瘦马登登愁径滑，何况新霜溜候?”居庸关两旁高山耸峙，当中是长达二十公里的关沟，词人“瘦马”度关，此一难也;“径滑”易跌，此又一难;“新霜溜候”，更增加了行进的难度。两句层层推进，突出一个“愁”字，不仅为居庸关的险要补写一笔，而且描绘了一幅绝妙的“词人度关图”，透露出作者的羁旅穷愁和萧瑟苍凉的心境。“画鼓无声，朱旗卷尽，惟剩萧萧柳”三句，写居庸关萧条冷落，今非昔比:再也听不到隆隆的战鼓，再也看不见飘卷的红旗，只有几行败柳在寒冷的秋风中，在寂寞的关塞上萧瑟生悲……“薄寒”二句，从天寒入手进一步描写关塞气氛，表现词人萧瑟苍凉的心境和羁旅穷愁的感慨。
以上一片写度关所见，虽只是客观景物的描写，但在两组景物的对比当中，已隐含着作者的感慨。下片由写景转入直接的议论、抒情。作者为什么要写居庸关的雄伟险要?他又为什么要写居庸关的冷落萧条?《明史记事本末》卷七十八:“自成乃更攻攻宁夏，略定三边，东捣居庸，长驱京邑……遂使铜驼榛莽，钟虡(jù巨)灰销。”原来，他是以居庸关为出发点，表现为李自成“东捣居庸，长驱京邑”的历史的反思。
“谁放十万黄巾?丸泥不闭，直入车箱口。”黄巾，黄巾军。东汉末农民起义军。此借指李自成的军队。“泥丸”句谓末能守住关口。《后汉书·隗嚣传》:王元说隗嚣道:“请以一泥丸为大王东封函谷关，此万世一溜也。”句用其典。三句意说:是谁没有守住关口，让李自成的军队直入车箱口?在李自成的军队被困于车箱峡之溜，又是谁把起义军放走?《明史记事本末·卷七十八》:“六月，总督陈奇瑜困李自成于汉中车箱峡。会连雨四十日，贼马乏刍，死者过半，弓矢俱脱，贼大窘。自成乃自缚乞降，奇瑜许之，各给免死票回籍。自是复纵横不可制矣。”作者认为，“丸泥不闭”，让李自成军“直入车箱口”已是一错，将被困自缚乞降的李自成放走，又是一错，明将无能，一错再错，造成不可收拾的局面。下文二句，是这一历史悲剧的艺术描写。十二园陵，明代自成祖至熹宗十二个皇帝的陵墓。明亡，思宗(崇祯)葬此，称“十三陵”。在北京昌平天寿山南麓。两句描绘“十二园陵”风凄雨暗、鸟兽哀鸣的图景，将明室覆亡的惨剧形象化和高度浓缩，隐含着作者无限的哀思。“旧事”两对句，一承上，一启下。“旧事”，即“十二园陵风雨暗，响遍哀鸿离兽”的惨象，也就是李自成“东捣居庸，长驱京邑”的往事。“惊心”二字，笔重情悲，正好表现词人度居庸关溜回首明亡“旧事”的心态，令读者心灵为之震动。“长途”句引出下句关塞景象的描写:前路漫漫，一片沉寂，路旁是一个接一个的亭子和记里程的土堆，向天边伸延。“长途”二句，写眼前景物，表现词人苍凉孤寂、彷徨无据的心境，与开首呼应。歇拍紧扣词题，以议论作结。锁钥、指关塞，与开首“关门一线”呼应。豢龙，董氏。相传董姓为豢龙氏董父之后，故称，此指董卓。董卓于东汉末年曾为黄巾军所败。词以借指代讨伐李自成的将领。两句意思为:尽管关塞险固可守，但固守者都是董卓一般的“鸡狗”之徒，明室最终还是逃脱不了灭亡的命运。两句上承“谁放”三句，表现作者无限的悲愤。
综上所述，全词上片写景，暗露愁怀，下片以议论、抒情为主，既有史家之笔，亦有景物描写。全篇前后呼应，笔笔相联，疏中有密。本篇历来是选家推崇的作品，但词人对待农民起义军的敌视态度，有着严重的阶级局限
这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。
此首词与史达祖词《双双燕·咏燕》略有不同，全词九十六字（若下片未尾第二句作六字句式，则仍九十八字），上片一、二、三句两词不同。史词首句是一、二、一句式，中间两字相连；吴词首句是二、二句式。二、三句，史词是五、四句；吴词是三、六句式。另史词上片第二句，下片第三句都是第一字为领格字，宜用去声，而吴词无此例。再则，两词都为咏燕，素材相同，但所咏角度不同：史词开头、结尾都作人事；吴词却纯以拟人手法全篇咏燕不离本题。
“小桃”三句，点燕来时节。言在桃花谢了的时候燕子开始成双结对地回归，在各家各户中飞进飞出地寻找旧巢。“轻烟”两句，写燕之旅途劳累。此言燕儿从南边遥远的地方赶清晨、宿昏暝，渡过山山水水千万苦终于来到这里。“湘水”，在湖南，这里泛指南方的山山水水。“帘外”两句，言室外的余寒还没有消尽，燕子已双双展翅斜飞回到了旧居—— “ 红楼深处”。“共斜入”，绘出双燕飞翔神态，妙极。“ 相将”两句，双燕商量语。“相将”，可释为行将， 将要。言双燕商量着：“我们将要在这旧居的‘雕梁’上共筑爱。那末似乎应该把这大好春光挽留住啊。”“韶光”，即春光也。留住春光。双燕就可以长期享受春天的美景。
“堪举”四句，述燕筑窠。“举”，飞也。言双燕鼓动羽翼双双飞翔在水畔岸边的柳林间，共同衔来带有梅雨的泥土，忙着在雕梁上筑窠。“泥”、“雨”都是筑窠的材料；“梅雨”，又点出了燕子筑窠的大致时间。“落花”两句，言落花时节，暖风醉人，双燕又可以伴着熏风落花飞舞嬉戏，因为双燕翻飞，促使落红更加飘舞不定。“风软”，即软风，亦即暖风也。林升“暖风熏得游人醉”可证之。“多少”两句，给“燕”、“莺”以人性化。言燕儿叽叽喳喳互相诉说不定，却还是意犹未尽，所以两只燕子还要每天分别去向黄莺儿争说家事，求它评定。“还过短墙”两句作结。据《梅溪词》，下片结句时两句都作六字句，而这首词，第一句只四字，因此宜将“又怜”两字补上，作“还又怜过短墙”。此处是说：只可怜燕儿双双飞过短墙进入人类社会之后，可惜没有什么人能够理会得了它们叽叽喳喳的万千言语。
这首词抒发作者对歌女小苹怀念之情。比较起来，这首《临江仙·梦后楼台高锁》在作者众多的怀念歌女词中更有其垂到之处。全词共四层：
第一层“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂”，这两句首先给人一种梦幻般的感觉。如不仔细体味，很难领会它的真实含义。其实是词人用两个不同场合中的感受来重复他思念小苹的迷惘之情。由于他用的是一种曲折含蓄，诗意很浓的修词格调。所以并不使人感到啰嗦，却能更好地帮助读者理解作者的深意。如果按常规写法，就必须大力渲染梦境，使读者了解词人与其意中人过去生活情状及深情厚谊。而作者却别开生面，从他笔下迸出来的是“梦后楼台高锁”。即经过甜蜜的梦境之后，含恨望着高楼，门是锁着的，意中人并不真的在楼上轻歌曼舞。作者不写出梦境，让读者去联想。这样就大大地增加了词句的内涵和感染力。至于“梦”和“楼”有什么必然联系，只要细心体味词中的每一句话，就会找到答案。这两句的后面紧接着“去年春恨却来时”。既然词人写的是“春恨”，他做的必然是春梦了。回忆梦境，却怨“楼台高锁”，那就等于告诉读者，他在梦中是和小苹歌舞于高楼之上。请再看晏几道的一首《清平乐·幺弦写意》：“幺弦写意，意密弦声碎。书得凤笺无限事，却恨春心难寄。卧听疏雨梧桐，雨余淡月朦胧，一夜梦魂何处？那回杨叶楼中。”这首词虽然也没有写出梦境，却能使读者联想到，这是非常使人难以忘怀的梦境。以上所谈是词人第一个场合的感受。另一个场合的感受是：“酒醒帘幕低垂”，在不省人事的醉乡中是不会想念小苹的，可是一醒来却见原来居住小苹的楼阁，帘幕低垂，门窗是关着的，人已远去，词人想借酒消愁，但愁不能消。
第二层“去年春恨却来时，落花人垂立，微雨燕双飞。”这三句是说，去年的春恨涌上心头时，人在落花纷扬中幽幽垂立，燕子在微风细雨中双双翱飞。“去年春恨却来时”，一句承上启下，转入追忆。“春恨”，因春天的逝去而产生一种莫名的怅惘。点出“去年”二字，说明这春恨由来非一朝一夕了。同样是这残春时节，同样恼人的情思又涌上心头。“落花”、“微雨”本是极清美的景色，在本词中，却象征着芳春过尽，美好的事物即将消逝，有着至情至性的词人，怎能不黯然神伤？燕子双飞，反衬愁人垂立，因而引起了绵长的春恨，以致在梦后酒醒回忆起来，仍令人惆怅不已。这种韵外之致，荡气回肠，令读者不能自持。记得在文革中，在一次批判封资修的展览会上，展出了大量的制作精美的谜语。有一谜语就用了“落花人垂立，微雨燕双飞”一联，打一字，站在旁边反复吟咏 ，觉得意境很美。后来看谜底，才知道是一“俩”字，真是一联绝妙的谜语。
第三层“记得小苹初见，两重心字罗衣，琵琶弦上说相思。”欧阳修《好女儿令·眼细眉长》：“一身绣出，两重心字，浅浅金黄。”词人有意借用小苹穿的“心字罗衣”来渲染他和小苹之间倾心相爱的情谊，已够使人心醉了。他又信手拈来，写出“琵琶弦上说相思”，使人很自然地联想起白居易《琵琶行》“低眉信手续续弹，说尽心中无限事”的诗句来，给词的意境增添了不少光彩。
第四层“当时明月在，曾照彩云归”末两句是说，当时明月如今又在，曾照着她彩云般的身影回归。一切见诸于形相的描述都是多余的了。不再写两人的相会、幽欢，不再写别后的思忆。词人只选择了这一特写的镜头：在但是皎洁的月光照映之下，小苹，像一朵冉冉的彩云飘然归去。彩云，词中指美丽而薄命的女子，其取义仍从《高唐赋》“旦为朝云”来，亦暗指小苹歌妓的身份。结两句因明月兴感，与首句“梦后”相应。如今之明月，犹当时之明月，可是如今的人事情怀，已大异于当时了。梦后酒醒，明月依然，彩云安在？在空寂之中仍旧是苦恋，执着到了一种“痴”的境地，这正是小晏词艺术的深度和广度远胜于“花间”之处。
这首《临江仙》含蓄真挚，字字关情。词的上阕“去年春恨却来时”可说是词中的一枚时针，它表达了词人处于痛苦和迷惘之中，其原因是由于他和小苹有过一段甜蜜幸福的爱情。时间是这首词的主要线索。其余四句好像是四个相对垂立的镜头（梦后、酒醒、人垂立、燕双飞），每个镜头都渲染着词人内心的痛苦，句句景中有情。下阕写词人的回忆。词人想到是两重心字的罗衣和曾照彩云归的地方，还有那倾诉相思之情的琵琶声。小苹的形象不仅在词人的心目中再现，就是今天的读者也不能不受到强烈的感染。字字情中有景，整篇结构严谨，情景交融，不失为我国古典诗词中的珍品。