这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
律诗受到声律和对仗的束缚，容易流于板滞平衍，萎弱拖沓，正如刘熙载所说：“声谐语俪，往往易工而难化。”（《艺概·诗概》）而这首七律写得纵横捭阖，转掉自如，句句提得起，处处打得通，而在拿掷飞腾之中，又能体现出精细的脉络。
诗的前半篇写李剑州，热情地歌颂了他“能化俗”的政绩，为他的“未封侯”而鸣不平。诗从“高义”和“寥落”生发出这两层意思，使读者对他那沉沦州郡的坎坷遭遇，更深为惋惜。“文翁”和“李广”，用的是两个典故。文翁政绩流传蜀中，用以比拟李剑州任剑州刺史；未封侯的李广，则和李剑州同姓。典故用得非常贴切，然而也仅仅贴切而已。可是在“文翁能化俗”的上面加上个“但见”，在“李广未封侯”的上面加上个“焉坐”，“但见”和“焉坐”，一呼一应，一开一阖，运之以动荡之笔，精神顿出，有如画龙点晴，立即破壁飞去。不仅如此，在历史上，李广对他自己屡立战功而未得封侯，是时刻耿耿于怀，终身为恨事的。这里却推开来，说“焉坐李广未封侯”，这就改造了旧典，注入了新义，提高了诗的思想性。在这里，杜甫把七言歌行中纵横挥斥的笔意，创造性地运用、融化于律体之中。在杜甫诗歌里像“但觉高歌有鬼神，焉坐饿死填沟壑”（《醉时歌》）之类的句子，正是和这首诗有着一样的波澜。
下半篇叙身世之感，离别之情，境界更大，感慨更深。诗人完全从空际着笔，写的是意想中的诗人自己“将赴荆南”的情景。诗人“路经滟滪”，见瞿塘风涛之险恶，“天入沧浪”，见江汉烟波之浩渺。这是他赴荆南途中所经之地。在这里，诗人并未诉说他的迟暮飘零之感，而是以“一钓舟”和“沧浪”，“双蓬鬓”和“滟滪”相对照，构成鲜明的形象，展示出一幅扁舟出峡图。如果把这两句诗比作诗中之画，那么借用杜甫另外两句诗，“亲朋无一字，老病有孤舟”（《登岳阳楼》）来说明画意，是颇为确切的了。尾联用“仲宣楼”点出诗人到了荆南以后的情形。诗人清楚地意识到他所处的时代和命运，即使到了那里，也还是和当年避难荆州的王粲一样，仍然作客依人，托身无所。而在此时，诗人回望蜀中，怀念故人，想到兵戈阻隔，相见无期，那就会更加四顾苍茫，百端交集了。
全诗由李剑州写到诗人自己，再由诗人自己的离别之情，一笔兜回到李剑州，脉络贯通，而起结转折，关合无痕。杜甫的这类诗，往往劈空而来，一起既挺拔而又沉重，有笼罩全篇的气势。写到第四句，似乎诗人要说的话都已说完，可是到了五、六两句，忽然又转换一个新的意思，开出一个新的境界。然而它又不是一泻无余，收束处，总是荡漾萦回，和篇首遥相照映，显得气固神完，而情韵不减，耐人寻味。
杜甫七律风格的基本特征，是他能在全篇之中，营造出磅礴飞动的气势；而这磅礴飞动的气势，又是和精密平整的诗律水乳交融地结合在一起的。所以“工而能化”，“中律而不为律缚”，从这首诗就可以体现出来。
