此诗抒发了作者虽仕途受阻，遭到一些人的谗伤，但并不气馁，反而鄙视和嘲笑谗佞的小人的坚定胸怀，充分地体现了作者青年时期的高远抱负和奋发精神。全诗语言含蓄犀利，痛快沉着，用典工丽典雅，极富神韵。颈联两句写平生抱负，笔力遒劲，境界阔大，意味深长，是历来广为传诵的名句。
“迢递高城百尺楼，绿杨枝外尽汀洲。”二句登楼即景：登上高耸百尺的安定城楼，远处绿杨树边的洲渚尽收眼底。按泾州城东有“美女湫”广袤数里（见《太平广记》），汀洲殆指其地。登最高之楼；望最远之处，高瞻远瞩，气象万千。即景所以生情，以下六句的豪情壮志、无穷感慨都由此生发。
“贾生年少虚垂泪，王粲春来更远游。”句先以两位古人自比。贾谊献策之日，王粲作赋之年，都与作者一般年轻。贾谊上《治安策》，不为汉文帝所采纳，因《治安策》开头有“臣窃惟事势，可为痛哭者一”之语，故谓“虚垂涕”；作者应博学宏词科试而名落孙山，其心境与贾谊上书未售，同样萦纡抑郁。王粲避乱至荆州，依刘表；作者赴泾州，入王茂元幕，都属寄人篱下。用两位古人的古事，比自己当前的处境和心情，取拟于伦，十分贴切。这是第一层。
“永忆江湖归白发，欲回天地入扁舟。”句抒露志趣和抱负。作者的遭遇虽然困顿，可是他的凌云之志，未稍减损。江湖、扁舟乃使用春秋时代范蠡的典故；范蠡佐越王勾践，“既雪会稽之耻”，“乃乘扁舟，浮于江湖”（见《史记·货殖列传》）。意谓，自己早有归隐江湖之志，但等回天撼地之日，旋乾转坤之时，头飘白发，身入扁舟。永忆江湖，即怀淡于名利之心；欲回天地，即抱建立功业之志。两者似相反，实相成。因为如果没有永忆江湖的志趣，便成为争名逐利的禄蠹巧宦，就不会有欲回天地的宏愿。在这里，这个“永”字下得很好，这个字，有力地表达作者毕生的抱负。
这两句诗，既洒脱，又遒劲。从诗的表达形式着眼，锤字坚实，结响凝固，工力固颇近杜诗；而更为关键的，这两句诗反映了封建社会里才志之士的积极向上思想，既怀着恬淡的心情，又有担当事业的志气，这与杜甫的胸襟怀抱，极为相似，因为王安石也从这两句诗中照到自己的影子，所以击节称赏。这是第二层。
“不知腐鼠成滋味，猜意鹓雏竟未休。”句借庄子寓言表示自己敝履功名利禄，正告他人不要妄加猜测。寓言谓：惠施相梁，生怕庄子争夺他的相位，百般防范，惟恐不周。于是庄子去见惠施，坦率地对他说；鵷鶵（传说中与凤凰同类的鸟，庄子自比）非练实不食，非醴泉不饮，从来不会把鸱（鹞鹰，比惠施）的腐鼠（比相位）当美味而希羡！（见《庄子·秋水》）意为，你的位置我一向不屑一顾，你切莫杞人忧天，自相惊扰。
这两句诗，既阐明自己没有患得患失的私心杂念，胸次光明磊落，淡泊宁静，为上面“永忆江湖”句提供有力的论证；又表示对世间一切恶浊事物，睥睨蔑视，决不妥协容忍；还尖锐地批判那些捧住权位不放的禄蠹，对他们尽调侃奚落的能事。据近人张采田《玉溪生年谱会笺》，作者应博学宏词试被摈，是由于牛党的打击，诚如是，这时句诗乃是有的放矢的。这是第三层。
这首诗，笔力健举：风骨清峻，结构严谨，而语句灵活变化，特别在使用典故方面，非常成功。由于贾谊、王粲的身世遭遇与作者有相似之处，抓住相似的典型事例——贾生垂涕、王粲远游，比拟自己的忧时羁旅之感，若合符券，而使一位奋发有为又遭受压抑的少年志士形象跃然纸上。复次，作者的曲曲心事，本不可能用片言只字表达出来，现在借助庄子寓言，不但足以表露他不汲汲于荣利的狷介品质，又反映他睥睨一切的精神状态，还反击了政敌的恶意中伤，如此用典，既灵活，又确切，既含蓄，又锐利，充分发挥了典故的功能。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
上片不直接写与朋友同游的情状，而是引陶渊明自比。他所写的宁可退隐、也不向当权者屈曲的渊明，兼有为自己画像和代朋友书怀的意味。首韵一问，虽意在表明时令，而又能显出心中的波峭。同时“为谁开”一问，不仅有舍我其谁的自信，且能起到引发下文的作用。他之所以爱菊，是借花的凌雪傲霜的高尚品格，寄托自己的心胸。以下两韵，明看是代陶渊明写心，其实翻过来看，正是借渊明写怀。“渊明谩爱”一韵是倒装句，是说胸中正不平、惟待酒浇化之的渊明，喜逢重阳节却无酒可饮。作者的遭遇有很多地方与陶渊明相同，所以用“黄菊开”、“爱重九”、“正崔嵬”表示对陶渊明的同情与歌颂。下韵以退为进，否定酒本身对渊明有重要意义，谓渊明爱酒并非因为他是个酒徒，而是心中有块垒，不得不借酒浇愁。可是，没有谁打发“白衣”来为他送酒。上片末韵，扇面障尘既是取景于眼前，也是典故的借用。他对渊明中藏块垒的心迹的理解，颇为深刻。而写渊明，实即自写其志。尤其是末韵。用来比拟韩尚书面对政敌的熏人气焰而不为苟且的态度，颇为切合。
下片就眼前重阳节的相知之乐来写。他写一日须饮三百杯，才配得上为韩尚书饮。既侧写韩的豪酣与洒脱，也是写他与韩的相知投缘之乐。在继两韵中，作者用对比的方法，笔锋急转，直指自己遭受“落佩倒冠”的陷害，向南宋王朝提出了愤怒的抗议。当他想见韩将来翳凤骖鸾、归于眺望中的仙山之后，就不免喜忧参半了：他为韩尚书的得归仙班而高兴，也为自己的隐居无伴、抱病独登高台而伤感。人我相照，愈觉情怀不堪。这里的“归于仙班”，隐指韩将来的归朝。结韵以想象中形影相吊的情景，在送别韩南涧的归路上，见到月色映出了“人影共徘徊。”流露出惜别依依和孤独寂寞之感。这样的表达法，能兼收暗示友情相得和表达自己隐居失意之情的双重功效。
上片写登高赏菊忆及渊明，以重九日盼望送酒的陶渊明自比，暗示了作者与其处境的相似。下片陪游后借题发挥，既寄希望于韩元吉再次被朝廷召用，又为自身的“落佩倒冠”抱病登台而慨叹，倾诉自己无法实现抗金报国壮志的痛苦，表达了被迫害受压抑的沉重心情，不是一篇单纯的记游之作。
