上片写登临怀古，忧心国事。“七朝”三句，写作者登上赏心亭，看到江山依旧，而文物已非，想起七个朝代都在这里兴国、繁荣和灭亡的历史事实，又想到宋灭南唐完成统一，而北宋后期却国势渐衰，前车之鉴，意义尤深，故忧心忡忡。尽管江水浩瀚、水天一色，却不忍凭阑远眺了，怀古伤今的感情都凝聚在一个“莫”字上。“千古”二句，“斜阳”除写景之外，又有抒写兴亡之感的象征意义。加上“千古”二字，自寓沧桑之感。以“长安”代指“汴京”。“无处问”表示自己身在江南，心恋京阙，坐罪遭贬，欲问国事而不能。“更隔秦淮”化用杜牧《泊秦淮》诗意，“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家，商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”从写情转向写景，以景寓情。与友人盘桓至深夜，秦淮月亮格外明朗，照人无眠，听到水上传来音乐声，更是感慨万千。开头以“更”字领起，意为前句的斜阳，江山已足以使人伤怀，再加上月夜、旧曲，情何以堪。
下片回思往事，嗟叹来日，国事难问，而自己命运多舛，仕途蹭蹬，双鬓已白，脸上已失去笑容，回忆起当年琵琶弹奏着动听的乐曲，似乎娓娓地诉说自己政治上的顺利，那是何等地美好。而眼下自己处于贬途，又是何等可悲。至此，作者失望已极。但失望而不绝望，最后三句，表白自己期待有朝一日，朝廷重用再回京师，使自己的仕途如断弦重续。当然这种希望是渺茫的，他心中明白，所以又复长叹“重别日，是何年？”谓此地与友人别后，何时又能重别。有重别就得先有重逢，不说重逢，而直接说重别，意思更为深沉。
上片以景结句，下片以情结句，饱含怀古伤今之情，深寓人世沧桑之感。追溯往事，寄慨身世，内容丰富，蕴藉深沉。
这篇诗文可分为三层，起首至“惟酒是务，焉知其余”为第一层。作者以如椽之笔，勾勒了一位顶天立地、超时超空的“大人先生”形象。他，“以天地为一朝，万期为须臾”，缩长为短，缩久远为一瞬，比庄子笔下的“以久特闻”的彭祖和“以以千岁为春，以千岁为秋”的大椿，越出几万倍。作者展开想像的翅膀，站在宇宙、天体的高度，俯视地球、人世的变幻，自然感觉渺小微末，那何必斤斤于一旦之交，汲汲于一夕之化。他，以“日月为扃牖，以荒为庭衢”，缩大为小，缩旷远为门庭，其胸怀之广阔，其眼界之高远，超尘拔俗，连庄子笔下的“绝云气，负青天”“抟扶摇羊角而上者九万里”之大鹏，亦不能望其项背。以上四句，既突出“大人先生”之高大无比，横空出世，又为后文展示其“德”铺设一幅特大的背景。接着叙写“大人先生”的衣食住行，茕茕独立，不同凡响：“行无辙迹，居无室庐，幕天席地，纵意所如”，既然日月、以方只像扃牖、庭衢那么可以自由出入，普通车马何能载乘，普通室庐何能盖蔽，他——大人先生，豪放、脱羁，天当幕被，地当茵席，纵意所如，随心所欲，这可以说已达到庄子所论说、描叙的“逍遥游”境界了。至此，作者的笔触由虚而实，由前四句的空灵，到此四句的概述，再具体延伸到大人先生的“动止”，从而引出“酒”字，切入正题。他已不是一般的痛饮，而是狂饮。无论是静止时分还是行动时刻，不是“操卮执觚”，就是“挈榼提壶”，始终与酒为徒，“惟酒是务”。史载刘伶出门挂酒榼于车，令人荷锄随之，曰“死便掘地埋我”。这可以作为上面几句话的注脚。可见这个“大人先生”既是刘伶所向往的傲然世俗、卓然迥立之理想人物，也蕴含着刘伶本人的性格和影子。而“惟酒是务，焉知其余”，看似超然物上，不屑与营营碌碌、争名夺利之世人为伍，但是举杯浇愁愁更愁，这里面却也或多或少发泄了不满现实的牢骚，包藏着嫉世愤俗的情愫。
第二层从“贵介公子”到“是非蜂起”，提出“大人先生”之对立面对其狂饮所作出的反响。围绕“酒”字，展开了饮与反饮的矛盾冲突，使文章波折起伏，激荡回转。“贵介公子”是既得利益者，无疑要维系其富贵利禄的名教礼法；而插笏系绅的官宦，作者称其为隐居的“处士”，这里不无讽刺之意，他们自然也要捍卫其赖以进阶的礼教法规。这些人不能容忍有近似疯狂的酒徒在一旁破坏、藐视礼俗大法。因而，“闻吾风声，议其所以”，一“闻”即“议”，显示了这些人狭隘的心胸和饶舌的伎俩；“议”之不过瘾，乃至于“奋袂攘襟，怒目切齿”，作者连下“奋”、“攘”、“怒”、“切”四个动词，活画出这批入围而攻之、气势汹汹的狰狞面貌。他们“陈说”的核心，自然是“礼法”，一时间，唾沫横飞，“是非”之说，蜂拥而起。根本没有直率之人的立足之地，没有耿介之士的容身之处。以上的描述，绝不是作者的随意想像，而是对当时黑暗腐败政治的一种概括和反映，真切而动人。
第三层，写“大人先生”对公子、处士攻击的回答。如果据理力驳，对这批沉湎礼法之徒，无可理喻，反而有损“大人先生”之旷达本性，倒不如反其道而行之，以率真的行为来冲破他们的名教礼法，大人先生于是索性变本加厉，不是一杯接着一杯、文文雅雅地喝，而是“捧罂承槽，衔杯漱醪”，多么的粗鲁狷狂，简直是满口满脸、满头满身都浸淫于酒了。不仅如此，饮酒的姿态也随之而变，坐则“奋髯箕踞”，越礼犯分；卧则“枕曲藉糟”，无法无天。大人先生心安理得，“无思无虑，其乐陶陶，兀然而醉”。这一系列倨傲不恭的行为，无疑是对那所谓的礼教的最大挑战，也是对“公子”、“处士”的最大棒喝。别看这些正人君子似乎春风得意，日日奔走于利禄，汲汲钻营于宦途，但神伤虑竭，尔虞吾诈，哪有先生那么陶然自乐。笔触至此，已切入“德”字。接下去，作者借醉态进一步扩展、申发“酒德”。醉是醉得那么“兀然”，毫无知觉；醒是醒得那么“恍尔”，心朗胸清。这里虽醉犹有三分醒，已醒还带三分醉。他的感官因此异于常人：听觉是“静听不闻雷霆之声”；视觉是“熟视无睹泰山之形”；触觉是“不觉寒暑之切肌，利欲之感情”。写听觉、视觉只是描绘醉态，是一种陪衬，目的是烘托出大人先生不为利欲撼情，甘居淡泊的高尚品德。《评注昭明文选》说：“酒中忘思虑，绝是非，不知寒暑利欲，此便是德。”评得非常确切。作者笔下的“大人先生”于已是“不闻”“不睹”“不觉”，而对人却看得异常透彻：“俯视万物，扰扰焉如江汉之载浮萍”，世上万物是那么地乱七以糟漂泊无定，有什么可留恋一顾的。尔等公子、处士犹如蜾赢、螟蛉这样渺小的东西，何能长久。既称公子、处士为“二豪”，却又比喻为虫子，是极妙的讽刺，极度的蔑视。这一层的词意似乎多为自我解嘲，不辨是非，而通观全文，却是嘻笑怒骂，痛快淋漓，泾渭分明，是非自辨。那位“大人先生”虽沉湎于酒，却不沉湎其心，酒德由是而兴；而那公子、处士虽不沉湎于酒，却沉湎于札法，满口的说教越显示出他们的无德。所谓的“有德者”最无德，所谓的“无德者”最有德，正是这篇文章的题旨所在。
这篇骈文全篇以一个虚拟的“大人先生”为主体，借饮酒表明了一种随心所欲，纵意所如的生活态度，并对封建礼法和士大夫们作了辛辣的讽刺。语言形象生动，清逸超拔，音韵铿锵，主客对峙，铺叙有致，文气浩荡，笔酣墨饱，有飘然出尘，凌云傲世之感。作者把那些“贵介公子”，“缙绅处士"们的丑态和“大人先生”“无思无虑，其乐陶陶"的悠然自在相对比，达到了鲜明的讽刺效果。作者极力渲染了酒醉后的怡然陶醉之感，视缙绅公子们如虫豕一般，于不动声色之中作了尽情的嘲讽。
