这首诗收入《樊川外集》，题一作“寄远”。杜牧在文宗开成（835-840）年间曾任宣州团练判官，南陵是宣州属县，诗大约就写于任职宣州期间。
题称“南陵道中”，没有点明是陆路还是水程。从诗中描写看，理解为水程似乎切当一些。
前两句分写舟行所见水容天色。“漫悠悠”，见水面的平缓、水流的悠长，也透露出江上的空寂。这景象既显出舟行者的心情比较平静容与，也暗透出他一丝羁旅的孤寂。一、二两句之间，似有一个时间过程。“水面漫悠悠”，是清风徐来，水波不兴时的景象。过了一会，风变紧了，云彩因为风的吹送变得稀薄而轻盈，天空显得高远，空气中也散发着秋天的凉意。“欲变秋”的“欲”字，正表现出天气变化的动态。从景物描写可以感到，此刻旅人的心境也由原来的相对平静变得有些骚屑不宁，由原来的一丝淡淡的孤寂进而感到有些清冷了。这些描写，都为第三句的“客心孤迥”作了准备。
正当旅人触物兴感、心境孤迥的时候，忽见岸边的江楼上有红袖女子正在凭栏遥望。三、四两句所描绘的这幅图景，色彩鲜明，饶有画意，不妨当作江南水乡风情画来欣赏。在客心孤迥之时，意绪本来有些索寞无聊，流目江上，忽然望见这样一幅美丽的图景，精神为之一爽，羁旅的孤寂在一时间似乎冲淡了不少。这是从“正是”、“谁家”这样开合相应、摇曳生姿的语调中可以感觉出来的。至于这幅图景中的凭楼而望的红袖女子，究竟是怀着闲适的心情览眺江上景色，还是像温庭筠词中所写的那位等待丈夫归来的女子那样，“梳洗罢，独倚望江楼”，在望穿秋水地历数江上归舟呢，江上舟行的旅人并不清楚，自然也无法向读者交待，只能浑涵地书其即目所见。但无论是闲眺还是望归，对旅人都会有所触动而引起各种不同的联想。在这里，“红袖凭江楼”的形象内涵的不确定，恰恰为联想的丰富、诗味的隽永创造了有利的条件。这似乎告诉读者，在一定条件下，艺术形象或图景内涵的多歧，不但不是缺点，相反地还是一种优点，因为它使诗的意境变得更富含蕴、更为浑融而耐人寻味，读者也从这种多方面的寻味联想中得到艺术欣赏上的满足。当然，这种不确定仍然离不开“客心孤迥”这样一个特定的情景，因此尽管不同的读者会有不同的联想体味，但总的方向是大体相近的。这正是艺术的丰富与杂乱、含蓄与晦涩的一个重要区别。
起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。