“绀海”三句，状中秋节的天气。言傍晚时分，天青色的空中飘飞着几朵白云，很快天色转暗，夜暮中飒飒秋风吹落下井边的桐叶。此所谓“一叶落而知秋至”也。“何处”两句，想象语。此处是说：时在中秋，不知道哪一处楼阁造得最高，能最先被圆月的亮光照到？“江汜冷” 三句，写月光。“汜”，即泛；“悰”，快乐也。此言月光照耀得江水像刚清洗过的绡帛一样泛出阵阵冷意，月中嫦娥在中秋佳节也倍觉高兴，将那圆月一再拭拂，使它一尘不染，光照寰宇。“影留”三句，承上启下，转入己的伤别离。此言天上月儿圆，而地上却人分离。惟剩下室中的遗迹尚在。所以圆月虽明亮，可是词人却不愿看到这深夜的明月光从帘隙中透射进来，以免使他看到室中离人的遗物更添悲伤。至末三句，天上地下适成鲜明对比，使人更是倍觉同情词人之生别离。
“竹房”两句，述孤寂。言词人孤身一人在竹屋中深居简出，所以室外的小径，因为无人走动也长出了苔藓。黄昏日斜，独居无聊，惟有仰望碧天，机械地数着朵朵烟霞，打发这无聊的时光。“露蓼”两句，忆年轻时。言词人年轻时候与伊人（即上片“人去”之离人）曾在灵岩山前的采香泾畔相遇，互相认识。“二十五”两句承前，写今之梦境依稀。“二十五”，可解为过去的二十五年时间。词人今年四十五岁，二十五年前刚是二十岁，与上句“年时”（即年轻时候）相吻合。词人说：二十五年过去了，现在我在梦境中已认不清那条两人曾经走过的“屏山”小径了。“醉魂”两句，言己之醉醒两朦胧矣。此言己在过节时，喝得大醉入梦，所以梦中无法认清小径通向哪里，醒后仍醉意熏熏，连满地的桂花都毫不爱惜的践踏过去。
这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
“虚舟纵逸棹”，纵是操纵，这里可以理解为是被动用法，被“逸棹”所操纵。逸棹，就是把船划得很快；结合前面的“虚舟”来理解：在轻舟上，飞快地划着船桨，说的是速度之快。这只是字面的意思。“回复遂无穷”，回复，是说循环反复，循环反复以至于无穷无尽。诸家注本都说，这里说的是时间，“时光不停，迅速流逝，四季循环，无穷无尽”。
上面两句是虚写，写大的概念，时间流逝极快，且循环反复至于无穷。接着两句，具体地写。在日常生活中，一天天、一年年，很快就过去了。“发岁始俛仰”，发岁，是说一年刚开始；俛仰，通“俯仰”，俯是低头，仰是抬头，在这样的抬头与低头之间，一年才刚开始，马上就到五月了，马上就要过去半年了。“星纪奄将中”，星纪，简单的理解就是天上的日月星辰，一年；奄，表示时间之快；将中，将到正中，指年中；在一俯一仰之间，马上就要到年中了。《离骚》中说，“日月忽其不淹兮，春与秋其代序”，说的是时间匆匆而过，不为人们而停留，在眨眼之间，春天走了，秋天来了，循环反复。
这首诗写的时间是五月。上面也说了，时间过的很快，俯仰之间，马上就到年中了，就到五月了。紧接着写的，就是在五月的时候，自然万物是什么样的情况。“南窗罕悴物，北林荣且丰”，不论是南窗还是北林，花草树木都生机盎然。这里是互文。互文的特点，是互相呼应，互相补充。比如这句，不能说南窗没有枯萎的花草，北边的树木很茂盛。不能这么分开说。它们是一个整体，是在描述这个季节的自然景象。这两句写树木，下面两句写风雨。“神萍写时雨，晨色奏景风”，“萍”一作“渊”，意思是天渊。下大雨的时候，天空乌云密布，望过去就好像是深渊一样，同时，它又是在天上的，天上的东西在古人看来，都是神灵一样的东西，都需要有敬畏之心，所以称为“神渊”。“写”通“泻”，和下面的“时雨”连起来理解，“时雨”是应时应季的雨。在五月份的时候，天上下着应时的雨。“晨色”是清晨的景色，清晨的时候，万物都很美好；在这时候，还伴随着五月的和暖的南风。此时正是五月份，又有温暖的南风吹过来，真是好时节。
以上四句，花草树木也好，风和雨也罢，陶渊明在这里不只是要写大自然的这样一种美好，他是在说，什么样的季节，有什么样的自然景象，它们是应时而来的；季节一过，它们也就会消失了。“既来孰不去”，紧接着，他就说了，“既来”，南窗北林的那些花草树木，现在都生长的很茂盛，天上下着应时的雨，还有那温暖的南风，这些，在五月这样的季节，它们都来了，都应时地出现了，但是，“孰不去？”这是问句，其实是明知故问的，它们是肯定要去的，要离开的，这是自然规律，有来必有去。这样的道理，和人生是一样的，有生必有死。“人理固有终”，人这一辈子，和大自然的花草树木是一样的道理，有繁盛美好的时候，也会有凋落的时候，“固有终”，本来就有终了的时候，就是“人固有一死”的意思，是不可抗拒的。
春秋的时候，有一个人叫荣启期，他和孔子有过对话。有一回，孔子去泰山游玩，在路上碰到了荣启期。当时，荣启期穿的很破，书上说是“鹿裘带索”，裘是大衣，鹿裘不是说用鹿皮做的皮衣，而是指一种较为粗糙的外衣，古时候是丧服或者是隐士穿的衣服，“带索”，说的是在腰间随便用绳索系上。即使是这样穷苦，荣启期依然是“鼓琴而歌”，他一边弹琴一边快乐地吟唱着。孔子就问他，你为什么这么高兴呢？荣启期回答说，我高兴的原因有很多。然后他就列举了三方面的原因：天地之间，人为贵，而我是人，这是一乐；男尊女卑，世间以男为贵，而我是男的，这是第二乐；有的人没活几岁就夭折了，而我现在已经活到九十岁了，这是第三乐；这样，我还不应该高兴吗？说完这三乐，荣启期总结说，“贫者，士之常也”，穷苦是读书人经常会面对的；“死者，民之终也”，死亡的事情大家都一样，这是所有人最后的结局，那么，我现在，“居常以待终”，我安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐呢？这是荣启期的故事。
前面说，“人理固有终”，人这一生，肯定是有终了的时候，所有人都一样，都会死的。那么人们能做的就是“居常待其尽”，就坦然地面对，安心地生活吧，死亡是终究会来的。这个意思，和荣启期所说的“居常以待终”，意思是一样的。对于读书人来说，生活上的清贫是常事，人要坚守得住，不要因为生活贫困，就轻易改变人生准则，就去曲意逢迎或者自怜自哀；至于死亡，则是所有人都会面对的，没什么值得害怕。那么，能够认清楚这一点，再苦的生活都不算什么，人照样可以每天快快乐乐的。安心处于平常状态，等待和大家都一样的结果，这有何不快乐？“曲肱岂伤冲”，有一个成语，叫“曲肱而枕”，把胳膊弯起来，枕着睡觉。《论语·述而》上说，吃粗粮，喝冷水，弯起胳膊当作枕头，这样的生活也很有乐趣的。陶渊明在这里说，这样的生活，“岂伤冲”，怎么会有损于“冲虚之道”呢？冲虚之道，简单地说，是那种淡泊的、恬淡的生活。另一层意思，这个“冲”、“虚”，是道教里经常出现的字眼。到这里可以看出，这个戴主簿大概是个学道求仙一类的人，而陶渊明写这首唱和诗，来表明自己的人生态度：时间循环反复至于无穷，而人的生命是有限的，是会终了的，那么就要“居常待其尽”，坦然地面对，安心地生活，即便吃粗粮喝凉水，枕着胳膊睡觉，也不失为人生乐事，不必去求长生、去求仙问道。
“迁化或夷险，肆志无窊隆”，日月星辰是不断在变换的。大自然如此，人生也一样。在这样不断的迁移变化当中，总不免有顺利的时候、也会有艰难险阻的时候。这里的“或夷险”，是或夷或险，有时候平坦有时候艰难。人生是这样的，不会是一帆风顺。那么，“肆志”就好了，只要能做到纵心任性，能够保持心志的自由，那就无所谓“窊隆”了。说的是心灵要自由，不要总惦记着富贵，惦记着长生不老那些事情，那样心会被束缚住的。窊隆，这里引申为“穷通、贵贱”。心志只要是自由的，是纵心任性的，那么就无所谓穷通贵贱了。
所以，最后陶渊明就说，“即事如以高”，对于这些事情，自然变化、生与死、穷困与富贵，等等这些，如果有很高明的，很通达的认识的话，那么，“何必升华嵩”，何必去寻仙，何必上华山、上嵩山去修炼呢？华山和嵩山，是人们寻道修佛的地方。这两句是全诗的总结。
这首唱和诗，它所唱和的，大抵是戴主簿这个人，乐衷于寻仙访道，或者，彼此间有过类似的交流，在这里，陶渊明就用这首诗来阐述自己的人生观。这首诗的口气非常坚定，可以看得出来陶渊明归隐之后的决心。生与死、贫穷与富贵这些问题，他用平常心去对待，恬然自得。他就认定了人生应该这样。