这是一首咏史词，借叙述历史兴亡抒发人生感慨，豪放中有含蓄，高亢中有深沉。
从全词看，基调慷慨悲壮，意味无穷，令人读来荡气回肠，不由得在心头平添万千感慨。在让读者感受苍凉悲壮的同时，这首词又营造出一种淡泊宁静的气氛，并且折射出高远的意境和深邃的人生哲理。作者试图在历史长河的奔腾与沉淀中探索永恒的价值，在成败得失之间寻找深刻的人生哲理，有历史兴衰之感，更有人生沉浮之慨，体现出一种高洁的情操、旷达的胸怀。读者在品味这首词的同时，仿佛感到那奔腾而去的不是滚滚长江之水，而是无情的历史；仿佛倾听到一声历史的叹息，于是，在叹息中寻找生命永恒的价值。
在这凝固地历史画面上，白发的渔夫、悠然的樵汉，意趣盎然于秋月春风。江渚就是江湾，是风平浪静的休闲之所。一个“惯”字让人感到些许莫名的孤独与苍凉。幸亏有朋自远方来的喜悦，酒逢知己，使这份孤独与苍凉有了一份慰藉。“浊酒”似乎显现出主人与来客友谊的高淡平和，其意本不在酒。古往今来，世事变迁，即使是那些名垂千古的丰功伟绩也算得了什么。只不过是人们茶余饭后的谈资，且谈且笑，痛快淋漓。多少无奈，尽在言外。
大江裹挟着浪花奔腾而去，英雄人物随着流逝的江水消失得不见踪影。“是非成败转头空”，豪迈、悲壮，既有大英雄功成名就后的失落、孤独感，又暗含着高山隐士对名利的淡泊、轻视。既是消沉的又是愤慨的，只是这愤慨已经渐渐没了火气。面对似血的残阳，历史仿佛也凝固了。“青山依旧在”是不变，“几度夕阳红”是变，“古今多少事”没有一件不在变与不变的相对运动中流逝，从“是非成败”的纠葛中解脱出来，历尽红尘百劫，太多的刻意都可以抛开，太复杂了倒会变得简单，在时、空、人、事之间的感悟中，别是一般滋味在心头。
历史固然是一面镜子，倘若没有丰富的甚至是痛苦的残酷的人生体验，那面镜子只是形同虚设，最多也只是热闹好看而已。正因为杨慎的人生感受太多太深，他才能看穿世事，把这番人生哲理娓娓道来，令无数读者产生心有戚戚的感觉。
既然“是非成败”都如同过眼烟云，就不必耿耿于怀、斤斤计较；不如寄情山水，托趣渔樵，与秋月春风为伴，自在自得。作者平生抱负未展，横遭政治打击。他看透了朝廷的腐败，不愿屈从、阿附权贵，宁肯终老边荒而保持自己的节操。因此他以与知己相逢为乐事，把历代兴亡作为谈资笑料以助酒兴，表现出鄙夷世俗、淡泊洒脱的情怀。无论过去，当下，还是以后，追逐名利似乎总是一些人的生存方式，然而名缰利锁又往往令人痛苦不堪，难以自拔。
当然要建功立业，当然要展现英雄气概，当然要在无情的流逝中追求永恒的价值。但是既要拿得起，进得去；还要放得下，跳得出。要想看清历史发展的必然趋势，看清自己在历史中的位置和可能起到的作用，深度和远见都必须在生活中不断磨炼。
浪奔浪流，万里滔滔江水永不休，任凭江水淘尽世间事，化作滔滔一片潮流。历史总要不断地向前推进，不以人的意志为转移。逝者如斯，谁也留不住时光的脚步。可是人们却不甘就这样顺其自然，随波逐流。
“白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。”这两句尤其经典，作者经历了70多年的人生，看穿了看透了，他就就是词中的白发渔樵，坐在历史长河边的沙滩上，看历史长河滚滚东流，此刻时间凝固了，他以旁观者的心境，看季节的变化，看时代的更迭，顿觉人生何尝不是如此？你留也好，去也罢，四季照样变化，朝代照样更迭，生命照样老去。面对短短的人生，我们又何必一定要去强求什么呢？此刻的心境虽然无奈但又何等的洒脱。
“一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中。”人的一生，你穷也好，达也罢，你得到的、你失去的，不也就在生命消亡的同时烟消云散了吗。所以，只要有一壶浊酒，有几个知己，就应该很满足了。
词中有两句将词的意境即作者的心境推向了极致，其一是“是非成败转头空”，其二是“古今多少事，都付笑谈中”。作者总结自己的一生，得出的结论就是：“是非成败于人生而言，只不过都是笑谈罢了。”
“钓鱼台，十年不上野鸥猜”。钓鱼台，即浙江富春江畔名隐士严子陵之钓鱼台。“野鸥猜”，典出《列子·皇帝》：“海上之人有好鸟者，每旦之海上从鸥鸟游，鸥鸟之至者百数而不止。其父曰：‘吾闻鸥皆从汝游，汝取来吾玩之。’明日之海上，鸥鸟舞而不下也。”此典本说人若有世俗机巧之心，鸥鸟则不肯与之做伴。此句有自愧之意，自己为了生活，长期寄身官场潜规则的想法，不如酸斋清俊脱俗。“白云来往青山在，对酒开怀”。今日终于重上钓鱼台，只见白云悠悠，青山隐隐，忍不住开怀畅饮。“欠伊周济世才，犯刘阮贪杯戒，还李杜吟诗债。”畅饮过后，张可久审视平生，觉得自己俗心未绝，尚称不上真正的隐士。扪心自问，自己尽管长期寄身官场之中，却并无伊尹、周公那样的安邦济世之才；尽管喜欢饮酒，却又不如刘伶、阮籍那样忘情；尽管终生填词作曲，但那些“清词丽句”早被李白、杜甫用完了，自己仅能拾其牙慧、替其还“债”而已。这三句的“自我检讨”，看似自嘲意味甚浓，实则暴露了张可久内心深处说不出来的酸楚：回首人生，竟无一事可引以自得！
“晚归来，西湖山上野猿哀”。猿啼，声噭噭，又高又急，似哭似号，为哀音。郦道元《三峡》：“每至晴初霜旦，林寒涧肃，常有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。故渔者歌曰：‘巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。’”西湖山上，野猿哀啼，声音急切，唤我归去。“二十年多少风流怪，花落花开。”二十年来，多少风流人物辈出。但时间兀自向前，不论是谁，都如花落花开般消长，没有什么会永垂不朽。因此，生命从来无须固执。“望云霄拜将台。袖星斗安邦策，破烟月迷魂寨。”然而，当目光转向那高耸入云的中兴名将拜将台时，终难抑制内心充溢的壮志。星汉灿烂，皆藏我袖；安邦妙策，皆著我心；而那烟花风月迷魂寨，能奈我何！“酸斋笑我”，酸斋早已体会到退隐之乐，看到我此时既羡慕又扭捏的样子，心领神会，故而不免“笑我”。“我笑酸斋”，这个“笑”字里隐含的情感很复杂。它既是一种畅快的笑，自己受酸斋影响，欲步酸斋之后，自然也就笑出声来。它又是一种羡慕的笑，有多少人能像酸斋那样无忧生活，顺应自己的内心做自己欢喜的事呢？它还是一种含而不露的苦笑，自由是酸斋的，我什么都没有，还必须为了生活继续在宦海淹留。“我笑酸斋”张可久只在笑。不着一言，却胜千书。
这首诗是一首思乡诗。
“江水三千里”，写去家之远；“家书十五行”，写家书之短。古代的信笺一般每页八行，这封家书只写了两页不到。惟其去家有三千里之遥，而家书又仅有十五行之短，故这封家书的分量更显得非同凡响，诗人接信后也更按捺不住内心的激动和喜悦。两句全用实字，对仗工整，对照强烈，简括凝练。 在远离亲人的京师得到盼望已久的家书，诗人的欣慰、喜悦之情是可以想见的，因此诗的后两句完全可以抒写诗人捧读家书时的激动心情，或写对故乡亲人的深切怀念。但诗人却匠心独具，将自己的感情意绪完全抛开不写，只从家书的内容落笔，写在这封仅有十五行的家书中，亲人没有别的话语，只叮嘱自己尽早还乡。
“行行”、“只道”突出了“早还乡”是家书中惟一的书写内容，因其“行行无别语”，更写出这是一种千叮咛、万嘱咐，一再反复诉说的话语，两句诗写出了亲人对自己思念及盼望的殷切和深沉，作为诗人感情的折光，诗人强烈的乡思和迫不及待的归情也就尽在不言中了。据《明史》卷二百八十六《文苑传》记载，袁凯元末曾为府吏，博学有才辩，议论飙发，往往屈座人。在文网森严的明初，士大夫人人自危，袁凯历仕二朝，忧谗畏讥，进退维谷，他的处境必然是十分险恶的。家书中亲人切切的叮嘱，固然有对远方亲人的深切思念，也包含着对身羁官场的诗人安危的担忧，而袁凯的乡情中包含对惶惶不可终日的仕宦生活的厌弃及对闲适的家居生活的向往。后来，袁凯就因触怒明太祖朱元璋，惊惧不已，徉狂免归。因此，这里的“早还乡”，是有更深层次的感情内容的。 这首诗紧扣家书展开叙述，信中只劝早早还乡，与诗人以病免归的情事完全吻合。唐人五绝往往自然真切，不假雕饰。这首诗围绕家书一事，纯用白描，情真意切，恰到好处，颇有唐人之风，在明代怀乡诗中实属难得。