这首词的主要内容，可以拿其中的“看花老眼，伤时清泪”八个字来概括。前者言其“嗟老”，后者言其“伤时（忧伤时世）”。由于作者的生平不详，所以先有必要根据其《书舟词》中的若干材料对上述两点作些参证。
先说“嗟老”。作者祖籍四川眉山。据《全宋词》的排列次序，他的生活年代约在辛弃疾同时（排在辛后）。过去有人认为他是苏轼的中表兄弟者其实是不确切的。从其词看，他曾流放到江浙一带。特别有两首词是客居临安（今浙江杭州）时所作，如《满庭芳·轻觅莼鲈》。谁知道、吴侬未识，蜀客已情孤“；又如《凤栖梧》（客临安作）云：”断雁西边家万里，料得秋来，笑我归无计“，可知他曾长期飘泊他乡。而随着年岁渐老，他的”嗟老“之感就越因其离乡背井而日益浓烈，故其《孤雁儿》即云：”如今客里伤怀抱，忍双鬓、随花老？“这后面三句所表达的感情，正和这里要讲的《水龙吟》一词完全合拍，是为其”嗟老“而又”怀乡“的思想情绪。
再说“伤时”。作者既为辛弃疾同时人，恐怕其心理上也曾经受过完颜亮南犯（1161年）和张浚北伐失败（1163年前后）这两场战争的沉重打击。所以其词里也生发过一些“伤时”之语。其如《凤栖梧》云：“蜀客望乡归不去，当时不合催南渡。忧国丹心曾独许。纵吐长虹，不奈斜阳暮。”这种忧国的伤感和《水龙吟》中的“伤时”恐怕也有联系。
明乎上面两点，再来读这首《水龙吟》词，思想脉络就比较清楚了。它以“伤春”起兴，抒发了思念家乡和自伤迟暮之感，并隐隐夹寓了他忧时伤乱（这点比较隐晦）的情绪。词以“夜来风雨匆匆”起句，很使人联想到辛弃疾的名句“更能消几番风雨，匆匆春又归去”（《摸鱼儿》），所以接下便言“故园定是花无几”，思绪一下子飞到了千里之外的故园去。作者过去曾在眉山老家筑有园圃池阁（其《鹧鸪天》词云：“新画阁，小书舟”，《望江南》自注：“家有拟舫名书舟”），现今在异乡而值春暮，却感伤起故园的花朵来，其思乡之情可谓极深极浓。但故园之花如何，自不可睹，而眼前之花凋谢却是事实。所以不禁对花而叹息：“愁多怨极，等闲孤负，一年芳意。”杨万里《伤春》诗云：“准拟今春乐事浓，依然枉却一东风。
年年不带看花眼，不是愁中即病中。这里亦同杨诗之意，谓正因自己本身愁怨难清，所以无心赏花，故而白白辜负了一年的春意；若反过来说，则“柳困花慵(一作“柳困桃慵”)，杏青梅小”，转眼春天即将过去，它对人似也太觉草草（“对人容易”）矣。而其实，“好春”本“长在”，“好花”本“长见”，之所以会产生上述人、花两相辜负的情况，归根到底，“元只是、人憔悴！”因而上片自“伤春”写起，至此就点出了“嗟老”（憔悴）的主题。
过片又提故园往事：“回首池南旧事”。池南，或许是指他的“书舟”书屋所在地。他在“书舟”书屋的“旧事”如何，这里没有明说。但他在另外一些词中，曾经隐隐约约提到。如：“葺屋为舟，身便是、烟波钓客”（《满江红》），“故园梅花正开时，记得清尊频倒”（《孤雁儿》），可以推断，它是比较舒适和值得留恋，值得回忆的。但如今，“恨星星、不堪重记”。发已星星变白，而人又在异乡客地，故而更加不堪回首往事。以下则直陈其现实的苦恼：“如今但有，看花老眼，伤时清泪。”“老”与“伤时”，均于此几句中挑明。作者所深怀着的家国身世的感触，便借着惜花、伤春的意绪，尽情表出。然而词人并不就此结束词情，这是因为，他还欲求“解脱”，因此他在重复叙述了“不怕逢花瘦，只愁怕、老来风味”的“嗟老”之感后，接着又言：“待繁红乱处，留云借月，也须拚醉。”“留云借月”，用的是朱敦儒《鹧鸪天》成句（“曾批给雨支风券，累奏留云借月章”）。连贯起来讲，意谓：乘着繁花乱开、尚未谢尽之时，让我“留云借月”（尽量地珍惜、延长美好的时光）、拚命地去饮酒寻欢吧！这末几句的意思有些类似于杜甫的“且看欲尽花经眼，莫厌伤多酒入唇”（《曲江》），表达了一种且当及时行乐的消极心理。
总之，程垓这首词，通过委婉哀怨的笔触，曲折尽致、反反复复地抒写了自己郁积重重的“嗟老”与“伤时”之情。以前不少人作的“伤春”词中，大多仅写才子佳人的春恨闺怨，而他的这首词中，却寄寓了有关家国身世（后者为主）的思想情绪，因而显得立意深远。
此词开头概要地叙述了金陵的地理形势和历史变迁，是古代许多帝王看中的都城。接着着重描绘金陵百姓在蒙蒙细雨中送别王胜之的难舍难分之情。
过拍两句用游仙的比喻来称赞王胜之的品德高洁。最后以戏谑的语言、轻灵的笔意说明金陵算不得理想居地，其用意是宽慰王胜之。
在这首词中，词人送别酬唱的生活实景以及情感体验成为词作着力表现的主题。词人个体的生活体验进入词作表现的领域。与此同时，景物在词作中的比重大幅度下降，作用明显弱化。一方面，词中的景致不再是晏词中泛化、类型化的水乡风物，而是词人身之所历、眼之所见的现实的风景；另一方面，词中景与情之间的关系发生了根本性的扭转，景物不再是作品中的主导性部分，而是人物眼中之景、心中之景，带有鲜明的人物活动的印记和影响。
从苏轼开始的以词作抒写主体独特的生命历程以及情感体验的创作方向，为后世众多的词人继承和沿袭。随着创作的不断丰富，词作中也融入了更复杂、多元的情感内涵。其中最集中、最响亮的声音是对功名的否定和对沉溺于功名之中的生存方式的反思，如“功名薄似风前絮”“守定微官真个错”“世上功名翻覆手”“名利场中空扰扰”等，便属此类歌咏。其次，与薄宦功名相伴而来的是对羁旅之愁和思家之念的倾诉，以及亲友离别的悲伤，如“征尘万里伤怀抱”“故园凝望空流泪”“那堪送客江头路”“忆昔故人为侣伴，而今怎奈成疏间”等，便属这类情怀的抒发。此外，归隐之愿的表达亦屡屡见诸笔端，如“从今莫负云山约”“此身甘被烟霞锢”“林泉况味终须好” 等。
词以一女子的声口，抒写她因婚姻不幸，与情人诀别的悲怀。开头用民歌传统的起兴手法，“吴山青，越山青”，叠下两个“青”字，色彩鲜明地描画出一片江南特有的青山胜景。吴越自古山明水秀，风光宜人，却也阅尽了人间的悲欢。“谁知别离情？”歇拍处用拟人手法，向亘古如斯的青山发出嗔怨，借自然的无情反衬人生有恨，使感情色彩由轻盈转向深沉，巧妙地托出了送别的主旨。
“君泪盈，妾泪盈”，过片承前，由写景转入抒情。临别之际，泪眼相对，哽咽无语。“罗带同心结未成”，含蓄道出了他们悲苦难言的底蕴。古代男女定情时，往往用丝绸带打成一个心形的结，叫做“同心结”。“结未成”，喻示他们爱情生活横遭不幸。不知是什么强暴的力量，使他们心心相印而难成眷属，只能各自带着心头的累累创伤，来此洒泪而别。“江头潮已平”，船儿就要起航了。“结未成”“潮已平”，益转益悲，一江恨水，延绵无尽。
这首词艺术上的显著特点是反复咏叹，情深韵美，具有浓郁的民歌风味。词采用了民歌中常用的复沓形式，在节奏上产生一种回环往复、一唱三咏的艺术效果。词还句句押韵，连声切响，前后相应，显出女主人公柔情似水，略无间阻，一往情深。林逋沿袭《长相思》调写男女情爱，以声助情，用清新流美的语言，唱出了吴越青山绿水间的地方风情，创造出一个隽永空茫、余味无穷的艺境。
上片“三度别君来，此别真迟暮”，说的是词老与苏伯固三次作别了，前次在泗上相别时，尚不得言真老，而这次分手可真正是衰老暮年了。两句倍写出与友老分别之苦，突出两老间的深厚情谊。“白尽老髭须，明日淮南去。”说的是友老不仅头发白了，连髭须也全白了；然而，当此衰老之年，词老却仍不能停歇与挚友欢聚一堂，明天却又要动身赴扬州任去了。可谓怆情无限，浅处见深。
下片“酒罢月随老，泪湿花如雾”，抒写别宴时的难舍难分和悲哀心境。月亮好像也知情义，它从开宴一直到酒罢，都跟随着游子们慢慢移动，不离左右，表现了夜宴的时间很长，各自依依不舍；而老已经是泪湿满面了，衰鬓影像模糊朦胧，好像在雾中看花一样，悲从中起，无可遏制。结语煞时化作期待的幻想：“后月逐君还，梦绕湖边路。”“梦绕”，用字精警，实谓恐怕再聚首也是在梦境里，前景渺茫了。
这是一首送别之作，全词紧扣一个“惜”字：惜之因，惜之状，惜之深，真情喷泻，哀怨递进，结构严紧，回环曲致，语浅意深，虚实互补。