这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
上片，即景抒情，写自己的追求与愿望。“烟外倚危楼，初见远灯明灭”，写自己面临的处境；刚来一百多天的东坡，寄身于黄州的“烟外”“危楼”，人眼于京城的“远灯明灭”：出路何在，安慰哪寻，紧接着两句作了回答：“跨玉虹”到仙境去，“看洞天星月”。因为那里有美好的山光水色，有志同道合的朋友，如同“星月”一般。这是东坡摆脱愁闷的传统的妙方：在密州时，外任不悦，就想到“我欲乘风归去”；几年后被贬黄州，抑郁不平，又想到“羽化而登仙”。作者借仙境解脱之法，反映了他一种无可奈何的心境。
下片，引用史典，交友为寄，表达出他看穿现实的超然的人生态度。“却时张范风流在，况一尊浮雪”，以史为鉴，寻找寄托。汉人张劭与范式的刎颈之交的风流韵事，于作者来说不正存在。徐君猷、陈季常、孟亨之、李公择、杨世昌和王文甫兄弟等，不都是星月相伴、友谊长存。何况还有那珍贵的白酒作为媒体、作为沾合剂。“莫问世间何事，与剑头微吷”，是作者此时此地世界观、人生观——对朋友乃至对世人的公然宣告：社会政治你不必过问，剑头微映你不必听从。你走你的路，让他人去说吧。不过这里要指出的是：作者并不是说“不要过问人世的事”，而是说不需要过问社会政治大事；东坡并不是说“不要过问听不清的话”，而是说不需要过问那微不足道的事。事实上，东坡对民族、对黎民百姓之事，甚至连推广秧马技术的事他都过问；对重男轻女的陋习，他大声呼喊，禁止溺婴。最后两句，言简意赅，含意深长。
这首词以描景与虚幻，现实与历史相融会的笔调，塑造了一位孤独缥缈不定，前途明灭无望，只有不问社会政治，羽化登仙，做张范式人物的隐士形象。文字洗炼，而寓意鲜明，是东坡运用幻想形式来隐示追求理想人生，富有特色的抒怀之作。
“江城歌吹风流，雨过平山，月满西楼”。开篇三句点明时间地点，同时写出良宵美景。“扬州”在古代一直是个繁华的高消费城市。唐代在繁荣热闹方面简直可以和首都长安相比，而夜生活则远远超过长安，“平山”兼有读书、讲学、观景之功能，因为南望江南远山正与栏杆桕平而得名。这次欢送宴会大概就在这里举行。“月满西楼”是李清照《一剪梅》中的原话，却天衣无缝。这三句写景如画，一阵雨过后，天气转晴，雨后的天空如洗。雨水冲刷了天地间的一切尘埃，又给这里送来了清爽。这对于正在欣赏歌舞品尝美酒佳肴的主客无疑是一种助兴，气氛会更加热烈。
“几许年华，三生醉梦，六月凉秋”三句触景生情。转写自己的主观感受。卢挚三十七岁时曾任江东按察副使在扬州衙门，此次再到扬州已经是二十多年过去了，自己也年过花甲，旧地重游，又见故人，感慨之多不难想象，人生如梦的感觉用“三生醉梦”来表达，更增加许多迷离朦胧，正逢这六月中却有凉爽的初秋的感觉，心情自然起伏难平。本来就百感交集之时，送别的场景再掀高潮，“按锦瑟佳人劝酒，卷朱帘齐按凉州”再转向当时场景，弹奏锦瑟的美人可能是劝酒曲或是唱着劝酒词，卷起朱帘又出来一队舞蹈演员挑着“凉州”舞曲。“卷朱帘”三字属于纪实笔法，可知是很大的演出厅，旁边还有一些化妆室等，所以节目按照顺序逐渐出场，而这是又一个高潮。“客去还留”则写离开时依依惜别和主人殷勤挽留的情景。“云树萧萧，河汉悠悠”是写离开后在船上所看到的景色。虽然不是“杨柳岸，晓风残月”的苍凉，却也很空旷悠远，与前面的热闹形成对比，委婉抒发别后的冷清和寂寞。
全篇景起景收，中间叙事兼抒情，意脉清晰，一波三折，尺幅中便有波澜，是一篇值得品味的佳作。
