本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
阳历四月四日或五日为清明节。清明前后正是中春，以后就步入暮春了。清明前后春意盎然是踏青赏春的佳时。吴惟信这首诗描写了清明时西湖美丽的苏堤和游人游春热闹的场面以及游人散后幽美的景色。清明是美的，西湖的清明更美。
《苏堤清明即事》虽短小，容量却大，从白天直写到日暮。春光明媚、和风徐徐的西子湖畔，游人如织。到了傍晚，踏青游湖人们已散，笙歌已歇，但西湖却万树流莺，鸣声婉转，春色依旧。把佳节清明的西湖，描绘得确如人间天堂，美不胜收
首句“梨花风起正清明”诗人点明了节令正在清明。梨花盛开，和风吹拂，时值清明。天气有何等的温暖也不必说了。梨花开在杏花，桃花的后面，一盛开就到了四月。风吹花落，那白白的梨花有的在枝头，有的随风飘落，仿佛是为了清明的祭祀而飘落的。清明时节，人们也忙碌着。
游子寻春半出城。人们游春赏玩，大多数人都出了城来到西湖苏堤上。一个半字点出了出城游玩的人很多。西湖边又是多么热闹。
后两句“日暮笙歌收拾去，万株杨柳属流莺。”是说，日暮人散以后，景色更加幽美，那些爱赶热闹的人既然不知道欣赏，只好让给飞回来的黄莺享受去了。运用侧面描写， 反映了清明时节郊游踏青的乐趣：“梨花风起正清明，游子寻春半出城。日暮笙歌收拾去，万株杨柳属流莺。”江南三月正是“梨花万朵白如雪”的季节，青年人结伴出城，踏青寻春，笙笛呜咽，歌声袅袅，微风拂面，杨柳依依，真是“心旷神怡，把酒临风，其喜洋洋者矣”，写出了西湖风景的优美宜人。
仇远也是由宋入元时人。王沂孙曾有同调同题的词，影射杨琏真伽盗窃南宋帝后陵寝的暴行。仇远这首词和其风格极为相近，也是借咏蝉寄寓了深沉的家国之思，身世之痛。
“夕阳门巷荒城曲”：返照夕阳，萧条门巷，地僻城荒，渲染了悲凉气氛。接着把笔触转向吟咏的主体秋蝉。“清音早鸣秋树”：蝉鸣声凄清幽怨，从树上传出，使人秋意顿生。“早鸣”二字意谓有倾诉不尽的愁苦。薄剪绡衣改用拟人手法摹绘其身姿：清秋时节，露冷风寒，可是她仍然穿着极薄的“绡衣”。呆立枝头，独自忍受着寒冷和空寂的煎熬。“凉生鬓影”是示现通体皆寒的形象。时令的转换和环境的变迁使其痛苦异常。这里把秋蝉喻薄命美人，以抒发自己身世没落的悲哀。“独饮天边风露”写蝉境况之窘迫。“凉生鬓影”形容枯槁还要去饮风啜露，有谁能堪？处境如此，谁为之奈何！天高渺清远，蝉孤独窘迫，词人把二者映照开来，构成一种较为独特的意境。或可表示词人希冀摆脱自己欲念的一种自我表白吧。
接着“朝朝暮暮”延伸了时间，“蓦然飞过别枝去”拓展了空间。不论何时何地，哀痛于心的蝉，不停地将心中的哀伤倾诉。悲鸣不能自已，痛苦又何堪。但只要“尚有残声”，她就不会噤而不发。威势逼人的风刀霜剑，怎能使她慑服。这段文字缓急相间，起落有致。音韵巧妙，声音变化，而又部分重沓，表达出缠绵悱恻、悠悠不尽的情思。
上片在写蝉时，先写在特定时空中蝉的凄苦忧愁，后来拓展时空范围，大大地加强了写蝉的广度和深度。
“齐宫往事谩省”，引出兴亡之感来。齐女化蝉，古老的故事仍不时地在人们的脑子里闪现，常以它为话题，谈个不休。可是此时连齐女的化身——蝉也已悄然离去，雨后空山，烟月古柳，又何处可觅踪。清脆的鸣声、终归是梦幻而已。这是因宋陵被侵，引发词人怀旧的情怀。“齐女”已消失，宋陵被毁坏了，故国已不堪回首，痛彻肺肝也。“拂冰笺”、“拈琴谱”了。“冰笺”和“琴谱”总会令人睹物思故的。“满地霜红”道出：深秋时节霜风凄紧，惨红的叶子飘浮于地，倩影杳然，令人思念不已。只好寻觅秋蝉亡去前脱下的外壳，以寄托自己深长的情思。
这是一首借蝉咏情之词。故国之思，身世之痛和对当朝统治不满。都借本来不相及的蝉而咏出来。融化“齐女化蝉”的古老传说，巧连“蝉”“人”。使词人一肚子难于诉说的对处境的不满托蝉而一股脑地倾吐出来，可谓意味极为深永。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。