全词共分三段。第一段，首韵直接入题，以占尽一丘一壑的风流自我形象，领起全篇。下一韵，以茅屋上“松月桂云”，和山上下清泉脉脉的优美风景，具体写占尽这一丘一壑的美景者的风流意态。以下以“寻思前事”退过一层，转写以前入仕的错误，印证今日生活的正确，遥领下文。作者把错误用两个意思来表达，一是此间猿鹤为他的离去而悲鸣烦恼；二是功名本是邓禹那样少年得志者的事。这两个表达，一正一反，反借山间猿鹤来表明自己本性合居于山中，正借邓禹辈人的得志，表明功名之事本不属于自己。“终须是”一语，内藏自己多少努力都以失望的感慨。
第二段明接上段起韵，暗接“前事错”，专言今朝心情的愉快和伸展。起言独自饮酒放歌，仰观天上鹰飞，俯视水中鱼跃，颇有“海阔凭鱼跃，天高任鸟飞”的自由舒畅，鹰与鱼的行迹，虽可能来自于现实的观察，但归根到底是作者心灵自由的幻象。“西风黄菊”一句点明作词的时间，也营造出一种近似于当年陶渊明归隐的生活氛围。作者以“喷薄”写菊花香气，生新脆硬，足见豪情。以下突然转入惆怅的感受中，借用前人诗句，写他对一位曾经约定同游江海、而今不见踪迹的“佳人”即知音的盼望。这位他的想象中像屈原那样身佩芳香饰物的佳人，即使真有所指，也更像作者所创造出的自我精神的化身。而“日暮云合”一词，虽是借词于前人，却能“夺胎换骨”，表达自己作为一个老人时间无多时的特有的精神感受。“入江海”一句，以倒装句式，不仅无碍于押韵，而且显示出一种拗折的风味。
第三段揭明主旨，言自己虽然落魄失志，但不求闻达，甘心笑傲林泉，以退为乐。写得极有气势和风骨，显示出一个不免于精神不平的人，对于出处大节的看重。作者先以“遇合”一韵，从第二段所述的意路上转回，轻轻逗出政治失意的牢骚。但马上以“莫”字，压住要倾发壮志才华不为人知的愠怒。此处虽然借用孔子击磬求知的典故，但作者的傲岸显然远过于孔子。下句仍借用典故，表达自己笑傲泉林，不以穷达为怀的精神风采，说明自己不以退处为忧为耻，而觉得其中自有乐处。这就回应开篇“风流占却”一语，使包孕丰富的慢词长调获得了圆满的结构。
这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。
