该诗回顾了诗人被流放到南方的经历，表现了他北归的兴奋之情，九死不悔的倨傲之心和坚强自信、旷达豪放的襟怀。全诗多次运用“比”的手法，韵味深远。
“参横斗转”，是夜间渡海时所见；“欲三更”，则是据此所作的判断。曹植《善哉行》：“月没参横，北斗阑干。”这说明“参横斗转”，在中原是指天快黎明之时的景象。而在海南，则与此不同，王文诰指出：“六月二十日海外之二、三鼓时，则参已早见矣。”这句诗写了景，更写了人。一是表明“欲三更”，黑夜已过去了一大半；二是表明天空是晴朗的，剩下的一小半夜路也不难走。因此，这句诗调子明朗，可见当时诗人的心境。而在此之前，还是“苦雨终风”，一片漆黑。连绵不断的雨叫“苦雨”，大风叫“终风”。这一句紧承上句而来。诗人在“苦雨终风”的黑夜里不时仰首看天，终于看见了“参横斗转”，于是不胜惊喜地说：“苦雨终风也解晴。”
三、四两句，就“晴”字作进一步抒写。“云散月明”，“天容”是“澄清”的；风恬雨霁，星月交辉，“海色”也是“澄清”的。这两句，以“天容海色”对“云散月明”，仰观俯察，形象生动，连贯而下，灵动流走。而且还用了句内对：前句以“月明”对“云散”，后句以“海色”对“天容”。这四句诗，在结构方面又有共同点：短句分两节，先以四个字写客观景物，后以三个字表主观抒情或评论。唐人佳句，多浑然天成，情景交融。宋人造句，则力求洗练与深折。从这四句诗，既可看出苏轼诗的特点，也可看出宋代诗的特点。
三、四两句看似写景，而诗人意在抒情，抒情中又含议论。就客观景物说，雨止风息，云散月明，写景如绘。就主观情怀说，始而说“欲三更”，继而说“也解晴”；然后又发一问：“云散月明”，还有“谁点缀”呢？又意味深长地说：“天容海色”，本来是“澄清”的。而这些抒情或评论，都紧扣客观景物，贴切而自然。仅就这一点说，已经是很有艺术魅力的好诗了。
然而上乘之作，还应有言外之意。三、四两句，写的是眼前景，语言明净，不会让读者直接觉得得用了典故。但仔细寻味，又“字字有来历”。《晋书·谢重传》载：谢重陪会稽王司马道子夜坐，“于时月夜明净，道子叹以为佳。重率尔曰：‘意谓乃不如微云点缀。’道子戏曰：‘卿居心不净，乃复强欲滓秽太清耶？’”（参看《世说新语·言语》）“云散月明谁点缀”一句中的“点缀”一词，即来自谢重的议论和道子的戏语，而“天容海色本澄清”则与“月夜明净，道子叹以为佳”契合。这两句诗，境界开阔，意蕴深远，已经能给读者以美的感受和哲理的启迪；再和这个故事联系起来，就更能让人多一层联想。王文诰就说：上句，“问章惇也”；下句，“公自谓也”。“问章惇”，意思是：你们那些“居心不净”的小人掌权，“滓秽太清”，弄得“苦雨终风”，天下怨愤。如今“云散明月”，还有谁“点缀”呢？“公自谓”，意思是：章惇之流“点缀”太空的“微云”既已散尽，天下终于“澄清”，强加于他的诬蔑之词也一扫而空。冤案一经昭雪，他这个被陷害的好人就又恢复了“澄清”的本来面目。从这里可以看出，如果用典贴切就可以丰富诗的内涵，提高语言的表现力。
五、六两句，转入写“海”。三、四句上下交错，合用一个典故；这两句则显得有变化。
“鲁叟”指孔子。孔子是鲁国人，所以陶渊明《饮酒诗》有“汲汲鲁中叟”之句，称他为鲁国的老头儿。孔子曾说过“道不行，乘桴浮于海”（《论语·公冶长》），意思是：我的道在海内无法实行，坐上木筏子飘洋过海，也许能够实行吧！苏轼也提出过改革弊政的方案，但屡受打击，最终被流放到海南岛。在海南岛，“饮食不具，药石无有”，尽管和黎族人民交朋友，做了些传播文化的工作；但作为“罪人”，是不可能谈得上“行道”的。此时渡海北归，回想多年来的苦难历程，就发出了“空余鲁叟乘桴意”的感慨。这句诗，用典相当灵活。它包含的意思是：在内地，他和孔子同样是“道不行”。孔子想到海外去行道，却没去成；他虽然去了，并且在那里呆了好几年，可是当他离开那儿渡海北归的时候，却并没有什么“行道”的实绩值得他自慰，只不过空有孔子乘桴行道的想法还留在胸中罢了。这句诗，由于巧妙地用了人所共知的典故，因而寥寥数字，就概括了曲折的事，抒发了复杂的情；而“乘桴”一词，又准确地表现了正在“渡海”的情景。“轩辕”即黄帝，黄帝奏乐，见《庄子·天运》：“北门成问于黄帝曰：‘帝张咸池之乐于洞庭之野，吾始闻之惧，复闻之怠，卒闻之而惑；荡荡默默，乃不自得。’”苏轼用这个典，以黄帝奏咸池之乐形容大海波涛之声，与“乘桴”渡海的情境很合拍。但不说“如听轩辕奏乐声”，却说“粗识轩辕奏乐声”，就又使人联想到苏轼的种种遭遇及其由此引起的心理活动。就是说：那“轩辕奏乐声”，他是领教过的；那“始闻之惧，复闻之怠，卒闻之而惑”，他是亲身经历、领会很深的。“粗识”的“粗”，不过是一种诙谐的说法，口里说“粗识”，其实是“熟识”。
尾联推开一步，收束全诗。
“兹游”，直译为现代汉语，就是“这次出游”或“这番游历”，这首先是照应诗题，指代六月二十日夜渡海；但又不仅指这次渡海，还推而广之，指自惠州贬儋县的全过程。1094年（绍圣元年），苏轼抵惠州贬所，不得签书公事。他从1097年（绍圣四年）六月十一日与苏辙诀别、登舟渡海，到1100年（元符三年）六月二十日渡海北归，在海南岛渡过了三个年头的流放生涯。这就是所谓“兹游”。下句的“兹游”与上句的“九死南荒”并不是互不相承的两个概念，那“九死南荒”，即包含于“兹游”之中。不过“兹游”的内容更大一些，它还包含此诗前六句所写的一切。
弄清了“兹游”的内容及其与“九死南荒”的关系，就可品出尾联的韵味。“九死”，多次死去的意思。“九死南荒”而“吾不恨”，是由于“兹游奇绝冠平生”，看到了海内看不到的“奇绝”景色。然而“九死南荒”，全出于政敌的迫害；他固然达观，但也不可能毫无恨意。因此，“吾不恨”毕竟是诗的语言，不宜呆看。这句既含蓄，又幽默，对政敌的调侃之意，也见于言外。
上阕“山寺微茫背夕曛”，如认为确有此山、确有此寺，而欲指某山、某寺以实之，则误矣。此词前片三句，但标举一崇高幽美而渺茫之境界耳。近代西洋文艺有所谓象征主义者，静安先生之作殆近之焉。我国旧诗旧词中，拟喻之作虽多，而象征之作则极少。所谓拟喻者，大别之约有三类：其一曰以物拟人，如吴文英《浣溪沙》词“落絮无声春堕泪，行云有影月含羞”，杜牧《赠别》诗“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”，是以物拟人者也：其二曰以物拟物，如东坡《永遇乐》词“明月如霜，好风如水”，端己《菩萨蛮》词“琵琶金翠羽，弦上黄莺语”，是以物拟物者也；其三曰以人托物，屈子《离骚》“何昔日之芳草兮，今直为此萧艾也”，骆宾王《在狱咏蝉》诗“露重飞难进，风多响易沉”，是以人托物者也。要之，此三种皆于虚拟之中仍不免写实之意也。至若其以假造之景象，表抽象之观念，以显示人生、宗教，或道德、哲学，某种深邃之义理者，则近于西洋之象征主义矣。此于古人之作中，颇难觅得例证。《珠玉词》之《浣溪沙》“满目山河空念远，落花风雨更伤春，不如怜取眼前人”，《六一词》之《玉楼春》“直须看尽洛城花，始共东风容易别”，殆近之矣。以其颇有人生哲理存乎其间也。然而此在晏、欧诸公，殆不过偶尔自然之流露，而非有心用意之作也。正如静安先生《人间词话》所云：“遽以此意解释诸词，恐为晏、欧诸公所不许也。”而静安先生之词，则思深意苦，故其所作多为有心用意之作。樊志厚《人间词甲稿序》云：“若夫观物之微、托兴之深，则又君诗词之特色。”此序人言是静安先生自作而托名樊志厚者，即使不然，而其序言亦必深为静安先生所印可者也。“山寺微茫”一起四字，便引人抬眼望向半天高处，显示一极崇高渺茫之境，复益之以“背夕曛”，乃更增加无限要渺幽微之感。黄仲则《都门秋思》有句云“夕阳劝客登楼去”，于四野苍茫之中，而举目遥见高峰层楼之上独留此一片夕阳，发出无限之诱惑，令人兴攀跻之念，故曰“劝客登楼去”，此一“劝”字固极妙也。静安词之“夕曛”，较仲则所云“夕阳”者其时间当更为晏晚，而其光色亦当更为黯淡，然其为诱惑，则或更有过之。常人贵远而贱近，每于其所愈不能知、愈不可得者，则其渴慕之心亦愈切。故静安先生不曰“对”夕曛，而曰“背夕曛”，乃益更增人之遐思幽想也。人于此尘杂烦乱之生活中，恍惚焉一瞥哲理之灵光，而此灵光又复渺远幽微如不可即，则其对人之诱惑为何如，静安先生盖尝深受西洋叔本华悲观哲学之影响，以为“生活之本质何，欲而已矣。欲之为性无厌。一欲既终，欲随之，故究竟之慰藉终不可得也。故人生者如钟表之摆，实往复于苦痛与倦厌之间者也。”锄静安先生既觉人生之苦痛如斯，是其研究哲学，盖欲于其中觅一解脱之道者也。然而静安先生在《静庵文集续编·自序二》中又云：“余疲于哲学有日矣。哲学上之说，大都可爱者不可信，可信者不可爱。知其可信而不能爱，觉其可爱而不能信，此近二三年中最大之烦闷。”然则是此哲理之灵光虽惚若可以瞥见，而终不可以求得者也。故曰：“鸟飞不到半山昏。”人力薄弱，竟可奈何，然而人对彼一境界之向往，彼一境界对人之吸引，仍在在足以动摇人心。有磬声焉，其音孤寂，而揭响遏云，入乎耳，动乎心，虽欲不向往，而其吸引之力有不可拒者焉，故曰“上方孤磐定行云”也。
于是而思试一攀跻之焉，因而下阕乃有“试上高峰窥皓月”之言。曰“试上”，则未曾真筒到达也可知；曰“窥”，则未曾真筒察见也可想。然则此一“试上”之间，有多少努力，多少苦痛。此又静安先生在《红楼梦评论》一文所云：“有能除去此二者（按指苦痛与倦厌），吾人谓之日快乐。然当其求快乐也，吾人于固有之苦痛外，又不得不加以努力，而努力亦苦痛之一也。且快乐之后，其感苦痛也弥深。故苦痛而无回复之快乐者有之矣，未有快乐而不先之或继之以苦痛者也。”（按：此实叔本华之说）是其“试上高峰”原思求解脱、求快乐，而其“试上”之努力固已为一种痛苦矣。且其痛苦尚不止此。盖吾辈凡人，固无时刻不为此尘网所牢笼，深溺于生活之大欲中，而不克自拔，亦正如静安先生在《红楼梦评论》中所云：“于解脱之途中，彼之生活之欲，犹时时起而与之相抗。”夫如是，固终不免于“偶开天眼觑红尘”也。已知其“偶开”必由此不能自己、不克自主之一念耳。陈鸿《长恨歌传》云：“由此一念，又不得居此，复堕下界，且结后缘。”而人生竞不能制此一念之动，则前所云“试上高峰”者，乃弥增人之艰辛痛苦之感矣。窃以为前一句之“窥”，有欲求见而未全得见之憾；后一句之“觑”，有欲求无见而不能不见之悲。而结之日“可怜身是眼中人”，彼“眼中人”者何，固此尘世大欲中扰扰攘攘、忧患劳苦之众生也。夫彼众生虽忧患劳苦，而彼辈春梦方酣，固不暇自哀。此譬若人死后之尸骸，其腐朽靡烂乃全不自知，而今乃有一尸骸焉，独具清醒未死之官能，自视其腐朽，自感其靡烂，则其悲哀痛苦，所以自哀而哀人者，其深切当如何耶，于是此“可怜身是眼中人”一句，乃真有令人不忍卒读者矣。
这首词中以雄健的笔调，营造出纯真爽朗、境界阔大、气度昂扬的词境，抒写了作者的浩逸襟怀。全词气象宏阔，情致高健，堪称苏词中写离别的代表之作。
词的上片写作者与伯固同游庐山的所见所感。起首二句远远宕开一笔，从梦游震泽着笔。“我梦”二字想落天外，神气极旺。千顷白浪翻空摇舞，作者却棹一叶之扁舟，倘徉于这云水之间，显得那么从容自若。动与静、大与小对强烈而又鲜明，真可谓神来之笔，接下去，笔势一顿，借“觉来”二字转到眼前庐山胜景，只见青山蔚然深秀，千峰峭峙，拔地参天。震泽梦游与庐山清赏，虚实交映，相反相成，给人一种瑰丽多变、目不暇给的感觉。“雪浪摇空”，“青壁倚天”，如此奇丽之景，更是令人神往。
然而正当作者陶醉于这种似梦非梦的自然乐趣之中时，一缕悲凉之感却袭上心头，使他又回到了坎坷的现实中来。“此生长接淅”一句是他宦海浮沉的生动概括。“接淅”，本于《孟子·万章下》，此处用典，写东坡一生屡遭贬黜，充满了艰难挫折，这暂时的游赏，难以愈合他心灵之伤。“与君同是江南客”，上应“接淅”，写彼此之飘蓬，下启“飞梭”，言清欢之短暂。“梦中”三句收束前片，说迷离幻象、湖山清景，俱如飞梭过眼，转瞬即逝了。
过片另起一意，写对伯固的勉励。东坡与伯固交谊笃厚，曾叙宗盟，每遇离别，必有所作。只是此词作于衰暮，前程艰险，后会难期，故语气较前沉痛。
苏伯固赴任澧阳，大概也不是愉快的差使，所以东坡要用迁客骚人的典实来慰勉伯固。“明日”两句，点出送别。“挂席”即“挂帆”。扬帆西去，指苏坚的去处。随着西去的征帆，作者心随帆驶，由地及人，联想到那里行吟漂泊过的屈原。“灵均即屈原的别名。
“澧阳兰芷”，这些散发着屈原人格光辉的香草，也因为伟人的逝去而憔悴无华了。“灵均”从反面落笔，映衬与屈原并光辉的品格，二句同时又隐约地流露出希望苏坚追踵前贤，能写出使山川增色的作品来。“君才”以下各句，援引刘禹锡的故实，从正面着笔，写出了对苏坚的期望。写刘禹锡被贬之事，作者即以此鼓励老友，期望他在逆境中奋起，像屈原、刘禹锡那样写出光耀古今的作品来。“君才”二句，充满了期望：你的才华不减梦得，他谪居武陵这样的西南远方，又和你所要去的澧阳同是莫徭聚居之地，到了那边便可接续刘梦得的余风，创作出可与刘禹锡的《竹枝词》媲美的“莫徭新唱”来，让这个寂寞已久的澧浦夷山，能重新鸣奏出诗的合唱，与千古名贤后先辉映。“谁谓古今隔”，语出谢灵运《七里濑》诗：“谁谓古今殊，异代可同调。”东坡略加剪裁，用以煞尾，便有精彩倍增之妙。这首词横放而不失空灵，直抒胸臆而又不流于平直，是一篇独具匠心的佳作。