这首诗诗前两句写悲凉的秋景，后两句写作者因回家路漫漫而悲伤的感交集，柔肠寸断的心情。这首诗因情会景，复因景生情，进而以景显情，将诗人欲归乡不得，极其凄清冷寂的心境渲染淋漓尽致。
首句化用杜甫《登高》诗中名句“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来合二为一。杜诗作于四川夔州，袁诗作于南京，但都在长江边，情境俱切。
在这句所写的萧瑟景象中，已透出伤感的气氛，接着点出伤感的原因：“故园归路更茫茫”。“更”字比较的基础是前句的“江水长”。长江滔滔数千里，在南京一带，江面辽阔迷茫。而回到故园的道路，比它更为漫长，渺渺不可见。细心的读者马上会发现：从南京到松江，道路算不得太远，交通又十分方便，这样说是不合道理，但正是从这不合理的表述中，隐约透露真情。原来故园隔绝的原因，并不是天遥地远，而是身不由己，羁縻朝廷。况且又处处危险，弄不好就要送命。这样的处境中，遥望归乡之路是“茫茫”无尽头，此意闪烁，一点即止，下面转写，“夜坐”情怀。
在思乡的焦虑中，听到南飞雁群的鸣声，想到人竟不如雁儿自由，可以往来高空，无所阻遏。说“一声新雁”，是突出心理的敏感，也就表现出思归的急切。但终究是无可奈何，长夜枯坐，不能入眠，听那淅淅沥沥的秋雨，飘洒到三更。不用多说，“三更雨”已经从侧面描绘出诗人百无聊赖的、沉闷的心情。结句不从第三句直接引申，作深一层的抒发，却眺开一步，说此情此景，令离乡之人，无不哀痛欲绝。这也是吞吞吐吐的笔法，避免对自身的境遇，切入太深。同时也隐含世路崎岖，伤心非我一人的意思。
这诗字面很陈旧，看起来好像没有多少新意。但仔细地读，才感觉到种闪闪烁烁，欲说还休的沉痛，表述其实是很用心。选用陈旧的语言、意象，只是要把某些尖锐的情绪掩盖起来。
这是一首咏史词，借叙述历史兴亡抒发人生感慨，豪放中有含蓄，高亢中有深沉。
从全词看，基调慷慨悲壮，意味无穷，令人读来荡气回肠，不由得在心头平添万千感慨。在让读者感受苍凉悲壮的同时，这首词又营造出一种淡泊宁静的气氛，并且折射出高远的意境和深邃的人生哲理。作者试图在历史长河的奔腾与沉淀中探索永恒的价值，在成败得失之间寻找深刻的人生哲理，有历史兴衰之感，更有人生沉浮之慨，体现出一种高洁的情操、旷达的胸怀。读者在品味这首词的同时，仿佛感到那奔腾而去的不是滚滚长江之水，而是无情的历史；仿佛倾听到一声历史的叹息，于是，在叹息中寻找生命永恒的价值。
在这凝固地历史画面上，白发的渔夫、悠然的樵汉，意趣盎然于秋月春风。江渚就是江湾，是风平浪静的休闲之所。一个“惯”字让人感到些许莫名的孤独与苍凉。幸亏有朋自远方来的喜悦，酒逢知己，使这份孤独与苍凉有了一份慰藉。“浊酒”似乎显现出主人与来客友谊的高淡平和，其意本不在酒。古往今来，世事变迁，即使是那些名垂千古的丰功伟绩也算得了什么。只不过是人们茶余饭后的谈资，且谈且笑，痛快淋漓。多少无奈，尽在言外。
大江裹挟着浪花奔腾而去，英雄人物随着流逝的江水消失得不见踪影。“是非成败转头空”，豪迈、悲壮，既有大英雄功成名就后的失落、孤独感，又暗含着高山隐士对名利的淡泊、轻视。既是消沉的又是愤慨的，只是这愤慨已经渐渐没了火气。面对似血的残阳，历史仿佛也凝固了。“青山依旧在”是不变，“几度夕阳红”是变，“古今多少事”没有一件不在变与不变的相对运动中流逝，从“是非成败”的纠葛中解脱出来，历尽红尘百劫，太多的刻意都可以抛开，太复杂了倒会变得简单，在时、空、人、事之间的感悟中，别是一般滋味在心头。
历史固然是一面镜子，倘若没有丰富的甚至是痛苦的残酷的人生体验，那面镜子只是形同虚设，最多也只是热闹好看而已。正因为杨慎的人生感受太多太深，他才能看穿世事，把这番人生哲理娓娓道来，令无数读者产生心有戚戚的感觉。
既然“是非成败”都如同过眼烟云，就不必耿耿于怀、斤斤计较；不如寄情山水，托趣渔樵，与秋月春风为伴，自在自得。作者平生抱负未展，横遭政治打击。他看透了朝廷的腐败，不愿屈从、阿附权贵，宁肯终老边荒而保持自己的节操。因此他以与知己相逢为乐事，把历代兴亡作为谈资笑料以助酒兴，表现出鄙夷世俗、淡泊洒脱的情怀。无论过去，当下，还是以后，追逐名利似乎总是一些人的生存方式，然而名缰利锁又往往令人痛苦不堪，难以自拔。
当然要建功立业，当然要展现英雄气概，当然要在无情的流逝中追求永恒的价值。但是既要拿得起，进得去；还要放得下，跳得出。要想看清历史发展的必然趋势，看清自己在历史中的位置和可能起到的作用，深度和远见都必须在生活中不断磨炼。
浪奔浪流，万里滔滔江水永不休，任凭江水淘尽世间事，化作滔滔一片潮流。历史总要不断地向前推进，不以人的意志为转移。逝者如斯，谁也留不住时光的脚步。可是人们却不甘就这样顺其自然，随波逐流。
“白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。”这两句尤其经典，作者经历了70多年的人生，看穿了看透了，他就就是词中的白发渔樵，坐在历史长河边的沙滩上，看历史长河滚滚东流，此刻时间凝固了，他以旁观者的心境，看季节的变化，看时代的更迭，顿觉人生何尝不是如此？你留也好，去也罢，四季照样变化，朝代照样更迭，生命照样老去。面对短短的人生，我们又何必一定要去强求什么呢？此刻的心境虽然无奈但又何等的洒脱。
“一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中。”人的一生，你穷也好，达也罢，你得到的、你失去的，不也就在生命消亡的同时烟消云散了吗。所以，只要有一壶浊酒，有几个知己，就应该很满足了。
词中有两句将词的意境即作者的心境推向了极致，其一是“是非成败转头空”，其二是“古今多少事，都付笑谈中”。作者总结自己的一生，得出的结论就是：“是非成败于人生而言，只不过都是笑谈罢了。”
宋代绘画艺术特别繁荣，题画诗也很发达，苏轼、黄庭坚都是这类诗作的能手。此诗为苏轼、李公麟合作的竹石牧牛图题咏，但不限于画面意象情趣的渲染，而是借题发挥，凭空翻出一段感想议论，在题画诗中别具一格。
诗分前后两个层次。前面八句是对画本身的描绘：郊野间有块小小的怪石，翠绿的幽竹紧挨着它生长。牧牛娃手执三尺长的鞭子，驾驭着这头龙钟的老牛。四句诗分咏石、竹、牧童、牛四件物象，合组成完整的画面。由于使用的文字不多，诗人难以对咏写的物象作充分的描述，但仍然注意到对它们的外形特征作简要的刻划。“峥嵘”本用以形容山的高峻，这里拿来指称石头，就把画中怪石嶙峋特立的状貌显示出来了。“篁”是丛生的竹子，前面着一“幽”字写它的气韵，后面着一“绿”字写它的色彩，形象也很鲜明。牧童虽未加任何修饰语，而称之为“阿童”，稚气可掬；点明他手中的鞭子，动态亦可想见。尤其是以“觳觫”一词代牛，更为传神。按《孟子·梁惠王》：“王曰：舍之，吾不忍其觳觫，若无罪而就死地。”这是以“觳觫”来形容牛的恐惧颤抖的样子。画中的老牛虽不必因恐惧而发颤，但老而筋力疲惫，在鞭子催赶下不免步履蹒跚，于是也就给人以觳觫的印象了。画面是静态的，它不能直接画出牛的觳觫，诗人则根据画中老牛龙钟的意态，凭想象拈出“觳觫”二字，确是神来之笔。诗中描写四个物象，又并不是孤立处理的。石与竹之间着—“倚”字，不仅写出它们的相邻相靠，还反映出一种亲密无间的情趣。牧童与老牛间着一“御”字，则牧童逍遥徜徉的意态，亦恍然如见。四个物象分成前后两组，而在传达宁静和谐的田园生活气息上，又配合呼应，共同构成了画的整体。能用寥寥二十字，写得这样形神毕具，即使作为单独的题画诗，也应该说是很出色的．
但是，诗篇的重心还在于后面四句由看画生发出来的感想：这石头我很喜爱，请不要叫牛在上面磨角！牛磨角还罢了，牛要是斗起来，那可要残损我的竹子。这段感想又可以分作两层：“勿遣牛砺角”是一层，“牛斗残我竹”另是一层，它们之间有着递进的关系。关于这四句诗，前人有指责其“何其厚于竹而薄于石”的（见陈衍《石遗室诗话》），其实并没有评到点子上。应该说，作者对于石与竹是同样爱惜的，不过因为砺角对石头磨损较少，而牛斗对竹子的伤残更多，所以作了轻重的区分。更重要的是，石与竹在诗人心目中都代表着他所向往的田园生活，磨损石头和伤残竹子则是对这种宁静和谐生活的破坏，为此他要着力强调表示痛惜，而采用递进的陈述方式，正足以体现他的反复叮咛，情意殷切。
说到这里，不免要触及诗篇的讽喻问题。诗中这段感想议论，除了表现作者对大自然的爱好和破坏自然美的痛心外，是否另有所讽呢?大家知道，黄庭坚所处的北宋后期，是统治阶级内部党争十分激烈的时代。由王安石变法引起的新旧党争，在神宗时就已展开。哲宗元祜年间，新党暂时失势，旧党上台，很快又分裂为洛、蜀、朔三个集团，互相争斗。至绍圣间，新党再度执政，对旧党分子全面打击。统治阶级内部的这种哄争，初期还带有一定的政治原则性，愈到后来就愈演变为无原则的派系倾轧，严重削弱了宋王朝的统治力量。黄庭坚本人虽也不免受到朋党的牵累，但他头脑还比较清醒，能够看到宗派之争的危害性。诗篇以牛的砺角和争斗为诫，以平和安谧的田园风光相尚，不能说其中不包含深意。
综上所述，这首诗从画中的竹石牧牛，联想到生活里的牛砺角和牛斗，再以之寄寓自己对现实政治的观感，而一切托之于“戏咏”，在构思上很有曲致，也很有深度。宁静的田园风光与烦嚣的官场角逐，构成鲜明的对比。通篇不用典故，不加藻饰，以及散文化拗体句式（如“石吾甚爱之”的上一下四，“牛砺角犹可”的上三下二）的使用，给全诗增添了古朴的风味。’后四句的格调，前人认为是摹仿李白《独漉篇》的“独漉水中泥，水浊不见月；不见月尚可，水深行人没”（《陵阳先生室中语》引韩驹语），但只是吸取了它的形式，词意却翻新了，不仅不足为病，还可看出诗人在推陈出新上所下的功夫。
