陈师道的五言古诗《妾薄命》共有两首。诗人表达感情的方式是多样的，以一位侍妾悲悼主人的口吻抒写了自己对老师曾巩的悼念。要不是原诗题下有诗人自注：“为曾南丰作。”后世的读者会以为这是一首侍妾的哀歌。
至于陈师道与曾巩的关系，宋人笔记上说得颇带传奇色彩：曾巩路过徐州，当时的徐州太守孙莘荐陈师道前往谒见，虽然送了不少礼，但曾巩却一言不发，陈师道很惭愧，后来孙莘问及，曾巩说：“且读《史记》数年。”陈师道因此一言而终身师事曾巩，至后来在《过六一堂》诗中还说：“向来一瓣香，敬为曾南丰。”（见陈鹊《耆旧续闻》）这种记载只是小说家之言。其实，曾、陈的师生关在史书上有明文记载，《宋史》中陈师道本传上说他“年十六，早以文谒曾巩，巩一见奇之，许其以文著，时人未之知也。留受业。”元丰年间（1078-1085），曾巩典五朝史事，举荐陈师道为史才，然而终因他未曾登第而未获准，因而，陈师道对曾巩有很深的知遇之恩。故1083年（元丰六年），当他听到曾巩的死讯后，即写下了这组感情诚挚的悼诗。
第一首诗托侍妾之口，写主死之悲，并表达了不愿转事他人的贞心。起二句极言受主人的宠爱，“十二楼”即指十二重的高楼，鲍照《代陈思王京洛篇》中有“凤楼十二重，四户入绮窗”之句，这里是形容宫楼的高峻和豪华。“一身当三千”句，取自白居易《长恨歌》中“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”的意思，然以五字概括，更为精炼，所以陈师道诗最权威的注释者任渊说，此句“语简而意尽”。这正体现了陈师道诗工于锻炼和善于点化前人诗句的特点。
“古来”二句陡然转折，主人公悲叹自己不能至死侍奉主人，与上二句连读，可谓一扬一抑。“起舞为主寿”句承首二句，“相送南阳阡”句则承三四两句。汉代原涉在南阳为父亲置办的墓地，称为“南阳阡”，因而后世以此泛指墓地。此二句以极概括的语言抓住典型事件，构成鲜明对照：本来为祝祷主人长寿而翩翩起舞，转瞬间却往坟地为他送葬。两句中意象丰赡，节奏跳动，可见诗人用墨的简炼，故陈模说，此二句“盖言初起舞为寿，岂期今乃相送南阳阡，乃不假干澹字而意自转者”（《怀古录》）。刘禹锡的《代靖安佳人怨》悼宰相武元衡遇刺，说：“晓来行哭里门外，昨夜华堂歌舞人。”也是写乐极哀来，生死的变幻无常，意境与此二句略同，然而陈师道的造语更为高古凝炼。
白居易《燕子楼》诗说：“钿晕罗衫色似烟，几回欲着即潸然。自从不舞《霓裳曲》，叠在空箱十一年。”此诗中“忍著”二句，与白居易诗意蕴相近，但并非泛咏男女之情，而另有很深的寓意。北宋中期，政治上风云变幻，元祐党、变法派轮番掌权，所以一般士人都讳言师生关系，以避免党同伐异，受到连累。一些趋炎附势之徒，则随波逐流，诌谀权贵。陈师道此诗正是对此种风气的批判，他责问道：难道忍心穿着以前主人踢子我的衣裳，去博取他人的欢笑冯？
末四句直抒胸臆，一腔悲慨，啧涌而出。然而死者无知，只有生者独自哀怜。整首诗便在生与死、哀与乐、有知与无知的对照中结束。
第二首是组诗第一首的主题的延伸，表达了杀身相从的意愿，二首一气贯注。故范大士《历代诗发》评价说：“琵琶不可别抱，而天地不可容身，虽欲不死何为？二诗脉理相承，最为融洽。”
“叶落”二句以写景起兴，然意味无穷，诗人的用意至少有三层：此二句承上文“相送南阳阡”而来，故写墓园景象，且兴起下文，此其一；又写墓地凄惨之状，以飘零之落叶与绚烂之红花相衬，愈见山野的空旷寂寥，写景状物颇能传神，并烘托出苍凉凄迷的气氛，故任渊说：“两句曲尽丘源凄惨意象。”此其二；此二句写景起兴中又带有比喻意，落叶指已逝之人，而红花喻主人公自己。但落叶飘败，花的娇艳，徒成空无。潘岳《悼亡诗》说：“落叶委埏侧，枯荄带坟隅。”这首诗以落叶比喻人的长逝，然而寓意的深刻远不及陈师道此诗，故陈模盛赞《妾薄命》中这两句说：“陈后山‘叶落风不起，山空花自红’，兴中寓比而不觉，此真得诗人之兴而比者也。”（《怀古录》）此其三。
“捐世”以下八句一气流走，自然涌出。诗中说，主人不待年老即弃世而去，因而对我的恩惠未能到头。想来一死尚可忍受，而今后无穷的生涯怎样度过？偌大的世界，却容不得主人公微弱的一身，于是发出了最后的心声：“死者如有知，杀身以相从。”语气坚定，如铮铮誓言。此八句层层相绾，语意畅达，纯自肺腑中流出，读来不觉其浅率，唯感其真诚。
至此感情的激烈已无以复加，全诗表面上应戛然而止了，然而“向来”二句，转以哀婉的情调结束：那以前歌声鼎沸、舞姿婆娑的地方，只留下夜雨的淅沥和蟋蟀的悲鸣，由此表达了盛时不再、人去楼空的感慨，一变前文率直奔放的激情，遂令诗意深远，避免了一览无余。这末尾的“歌舞”几句，正与组诗第一首的开头“十二楼”首尾相应，也表现了作者的匠心。
《妾薄命》向来是被认为是陈师道的代表作，故《后山诗集》以此为冠，其原因便在于此诗集中体现了陈师道诗的风格。陈师道诗的佳处在于高古而具有真情，锻炼而以淡雅出之。这首诗造语极平淡，表面上没有用典故，不作艰深之语，只是直陈胸臆，实际上却几乎无一字无来历。任渊评价说：“或苦后山之诗非一过可了，迫于枯淡，彼其用意，直追《骚》、《雅》。”意谓他的诗须细细品味，不是一读即可明白其中用意的，这正说明，陈师道的诗在平淡的背后，有着惨淡经营的苦心。
除了平淡典雅，精炼浓缩也是陈师道诗的一个显著特点，如此诗中“叶落风不起，山空花自红”等语，都以极简练的字句表达了丰富的意蕴，如前人所评，有“以少许胜多多许”的特点，故刘壎《隐居通议》说，陈师道“得费长房缩地之法，虽寻丈之间，固自有万里山河之势”。
然而此诗最突出之处还在于用比兴象征的手法，以男女之情写师生之谊，别具风范。这种手法可追溯到《诗经》中的比兴，《楚辞》中的美人香草。这在古典诗词中是屡见不鲜的，因为男女之情最易感人。正如明人郝敬所说：“情欲莫甚于男女，声音发于男女者易感，故凡托兴男女者，和动之音，性情之始，非尽男女之事也。”（陆以谦《词林纪事序》引）托喻男女之情而实寄君臣、朋友、师生之谊的作品历代都有，但与陈师道此诗有明显血缘关系的可推张籍的《节妇吟寄东平李司空师道》，诗中说：“君知妾有夫，赠妾双明珠。感君缠绵意，系在红罗繻。妾家高楼连苑起，良人执戟明光里。知君用心如日月，事夫誓拟同生死。还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此诗是张籍为推辞李师古之聘而作，与陈师道此诗所述之事虽然不同，但抒写手法颇多相通之处。虽然后世也有人对此执不同意见，以为此诗“比拟终嫌不伦”（陈衍《宋诗精华录》），然而作为诗之一格，作为表达感情的一种方法，《妾薄命》还是有新意、有真情的。
李珣在《南乡子》中反复表现了这一题材。其十七云：“新月上，远烟开，惯随潮水采珠来。棹穿花过归溪口，沽春酒，小艇缆牵垂岸柳。”就是描写当地采珠者夜间随潮乘月，沿溪入海去采集珍珠，约近拂晓，摇船归家，缆系岸柳，沽酒解倦之情景。此篇“归路近”云云，则是集中写采珠者“棹穿花过归溪口”，虽没有直接描绘采珍珠的劳动场面，但字里行间充满了对采珠劳动的赞美。三句一转，前三句写人，后三句写景；前者畅快奔放，后者沉静蕴藉。两者有机地统一，很好地反映了采珠者劳动归来的愉快心境。
小船“吱咯、吱咯”地摇进，离家越来越近了，采珠者情不自禁地用桨扣敲着船边，有板有眼地放开喉咙唱起来，悠静的水面上，歌声分外清晰响亮。“归路近”是人物的内心判断，暗示已驶过漫长的路程，有劳动后的疲乏，更有近家的喜悦。“扣舷歌”是人物的行为，因喜而歌。歌抒发心意，快畅胸怀；歌者得意而轻松。采珠者欢歌之余，又沉入对方才劳动的回忆：“采真珠处水风多”。“水风多”指风势大，呼呼扑面。突出“风多”乃暗示采珠处水面开阔。至于劳动的艰苦、收获多少。回忆中没有明言，但从人物前面的心情中可以体会到。“水风多”的回忆，是由归程中拂面而来的微风触生的。这三句，词人写歌声、写风声、写船行，写人物变化着的心情，用动态的热闹的笔法，写出采珠者归来时的欢快、兴奋、悠然自得。接着三句，词人一反前文，脱开人物，换以静态的笔调写景物：夜，静悄悄，小船扔入溪口，歌声已止，只见曲曲的溪岸，小小的木桥，弯弯的山月，缓缓地从眼前移过；夜深雾浓，水烟深锁，烟雾中时而看见岸边悬垂挂至水面的千万朵豆蔻花。除了一个“过”字可以看出船在行进外，画面简直是寂静无声。其实这还是继续写人物的愉快心情。这些景物是人物目中景物。人物兴奋过后沉静下来，但心情仍沉浸在喜悦之中。
首句是起。诗人写道：“东风袅袅泛崇光。” “东风”即春风。“袅袅”形容烟气缭绕升腾。“东风袅袅”这里形容春风的吹拂之态。化用了《楚辞·九歌·湘夫人》中的“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（秋风吹来啊阵阵清凉，洞庭起浪啊落叶飘扬）.之句，属于用典中的“语典”。“泛”即弥漫。“崇光”是指正在增长的春光。“崇”推崇，引申为“增长”。其中，诗人在此用一“泛”字，活化出了春意浓浓的景象，也为海棠的盛开营造氛围。
次句是承句。诗人写道：“香雾空蒙月转廊。”这一句侧写海棠。“香雾”指的是氤氲的雾气中的海棠花香。“空蒙”即细雨（烟雾）迷茫的样子。南朝齐谢眺《观朝雨》中写道：“空蒙如薄雾，散漫似轻埃。”唐代杜甫的《渼陂西南台》中写道：“仿像识鲛人，空蒙辨鱼艇。”宋代苏轼 《饮湖上初晴后雨》中：“水光潋滟晴方好，山色空蒙雨亦奇。”这里，“香雾空蒙”描写了海棠阵阵幽香，在氤氲的雾气中弥漫开来的景象。诗人从嗅觉的角度来写，香飘四溢，不但扩大了诗歌的空间，也提高诗歌的审美境界。“月转廊”即月亮已转过回廊那边去了，照不到这海棠花。其中的“转”字，不但表明了月光动态性，给诗歌增添空间感，也暗示夜已深而人难以入眠的寂寞之感。
后两句写爱花心事。第三句转句。诗人首先写道：“只恐夜深花睡去。”这一句紧承第二句而转，担心“夜深花睡去”。这一句是全诗的关键句，是从上面描写环境进入到描写人物的内心世界中，表现了赏花者的心态。上面写 “月转廊”，月光再也照不到海棠了。其中，一个“只”，可以说虚词表意，深化了爱花人的痴情。一个“恐”字，不但强调了诗人对海棠的痴情，更暗示了自己的孤寂、冷清。最后是合句。
诗人接着写道：“故烧高烛照红妆。”这一句将爱花的感情提升到一个极点。“故”即所以之意，含有“特意而为”之意。同时，这一句运用了唐玄宗以杨贵妃醉貌为“海棠睡未足”的典故。据宋释惠洪在《冷斋夜话》中记载，唐明皇登沉香亭，召太真妃，于时卯醉未醒，命高力士使侍儿扶掖而至。妃子醉颜残妆，鬓乱钗横，不能再拜。明皇笑日：“岂妃子醉，直海棠睡未足耳！”这里，“红妆”表面指海棠，实则诗人在此运用了拟人的修辞手法，表明了自己对心上人的思念。可以说，诗人以花喻人，不但含蓄，而且给人以审美想象。
“烧高烛”遥承上文的“月转廊”，这是一处精彩的对比，月光似乎也太嫉妒于这怒放的海棠的明艳了，那般刻薄寡恩，竟然不肯给她一方展现姿色的舞台。于是作者用高烧的红烛，为她驱除这长夜的黑暗。此处隐约可见诗人的侠义与厚道。“照红妆”呼应前句的“花睡去”三字，极写海棠的娇艳妩媚。“烧”“照”两字表面上都写作者对花的喜爱与呵护，其实也不禁流露出些许贬居生活的郁郁寡欢。他想在“玩物”（赏花）中获得对痛苦的超脱，哪怕这只是片刻的超脱也好。虽然花儿盛开了，就向衰败迈进了一步，尽管高蹈的精神之花毕竟远离了现实的土壤，但他想过这种我行我素、自得其乐的生活的积极心态，没有谁可以阻挠。
全诗语言浅近而情意深永。写此诗时，诗人虽已过不惑之年，但此诗却没有给人以颓唐、萎靡之气，从“东风”“崇光”“香雾”“高烛”“红妆”这些明丽的意象中分明可以感触到诗人的达观、潇洒的胸襟。
《端正好·上高监司》为叙事套曲，分前、后两套。在元散曲作品里，表现作者厌世的、玩世的和出世的作品占着很大的比重，直接反映社会现实、表现社会重大问题的题材却寥若晨星。而在这些为数很少的题材中，指斥时弊的作品更是屈指可数。这两套《上高监司》则可称得上是这类作品中的佼佼者。它不仅篇幅最长，且以强烈的现实主义精神为历来的文学史家和元曲研究者所称道。
前套反映的是元代大旱之年，颗粒无收，物价飞涨，天灾人祸给人民带来的深重灾难，同时又歌颂了高监司开仓赈粮、救济饥民的“德政”；真实描绘了一幅惨绝人寰的灾民流离图和刻画了一个恤老爱贫、公正无私的清官形象，深刻揭露和无情批判了当时昏暗无道的社会现实。
全套十五支曲子大体可以分为五部分。第一部分为首曲〔端正好〕，可视为全套的序曲，与〔尾声〕相呼应，交待写作的缘起。第二部分是〔滚绣球〕与〔倘秀才〕的三次反复，共六支曲子，描写天灾与民瘼。这是全曲的重头戏。第三部分是〔滚绣球〕与〔伴读书〕两支曲子，揭露官吏昏庸，与劣绅勾结，加重了百姓的困苦。第四部分是〔货郎儿〕和〔叨叨令〕两支曲子，先写高监司的仁政给百姓带来一线生机，继而再写百姓的困苦情状，向高监司呼吁。第五部分由〔煞〕〔尾〕四支曲组成，歌功颂德，表达了对高监司的感激与祝福。
这套曲子真实地描绘了一幅灾年流民图。旱灾发生时，田野龟裂，麦谷无收，物价高涨，钞票贬值；米比珍珠还贵，无米为炊，锅子生尘，灾民个个饥肠辘辘，僵卧于惨淡的夕阳之下，或者靠剥树皮、采野菜充饥。灾民个个面黄肌瘦，东倒西歪，四处流落于街头巷尾，偶尔能吃点麻柘浆糊、麦麸糠米，就得感谢上天的恩赐；癌疫流行，死者暴尸于野，人们为了活命，卖光家产，甚至卖儿卖女，骨肉生分，水无见时，那些无人要的奶娃，只好忍痛抛入江中活活淹死。人们被迫背井离乡，外出逃荒，奄奄一息，瘦骨嶙峋的人们，抱女携男，拄杖弓背，拖着沉重的步子边走边哭，泪如雨下，再加路途艰辛，风吹日晒，更是惨景非常。
作者采用鲜明对比的手法一面描写人民的苦难，一面揭露富豪奸商和地方官吏的种种罪恶活动，在同一幅天灾图中勾画出两个截然不同的世界。当灾民食不果腹，家破人亡、妻离子散之时，那些“殿实户”和“停塌户”却“欺心不良”，“瞒天不当”，怀着“吞象心肠”，在“谷中添秕屑，米内插粗糠”，或者非法倒卖，抬高粮价，克扣斤两，牟取暴利；还有各色官吏，平日就大量侵吞义仓的粮食，灾荒发生以后名义上是开仓赈济，实际上仓中并没有多少存粮，有的也被有钱人家买通官吏把粮食发放给了他们，老百姓得不到一点实惠，什么印信凭证都是谎话，都不过是画饼充饥，只有官吏从中捞取油水。总之，有钱的贩米谷，置田庄，添债息，纳宠妾，买人口，好不兴旺；无钱的饥饿难挨，骨肉分离，尸填沟壑，倾家荡产，好不悲惨，这是多么鲜明的阶级对比，多么不合理的社会现实。
作者不是对现实作纯客观的描写，而是在描写中表现出鲜明的爱。他一面对人民怀着深切的同情，写出了“万民失望”的愤怒情绪，以“小民好苦也么哥”的呼声喊出了人民抗争的心声，一面以无比憎恨的感情揭露富豪奷商、贪官污吏的“伎俩”，称他们是无耻之徒，诅咒他们断子绝孙。与此同时，他还对在灾荒严重的紧急关头能够不辞辛劳，亲临灾区，开仓赈济，爱民忧国，发政施仁，恤老怜贫，视民如子，起死回生，扶弱摧强的高监司加以赞颂。孔子说：“诗可以兴，可以观，可以群，可以怨。”王充《论衡·佚文篇》中说：“文人之笔，劝善惩恶也。”作者是实践了这些有关现实主义的传统理论的。
后套以生动具体的写实手法再现了元代历史上起恶劣作用的“钞法”给广大人民的无穷危害，揭露了从官吏到商人的种种罪行。
第一首〔端正好〕是序曲。内容说，官府很清明，能采纳舆论，听众人申诉。愿在江西大郡南昌府您的亲临处，广开言路，听那大家的意见。第二首〔滚绣球〕至第十五首〔呆骨朵〕，揭露了钞票库藏管理中的严重弊端、商人的虚伪和庸俗、商人们狼狈为奸、勾结官府的罪行，揭露了官府吏役伙同奸商、贪赃枉法、坐地分账，揭露了官府在管理“钞法”中营私舞弊行为、贪污受贿、高利盘剥、窝藏商贾、倒卖假钞的罪行，揭露了元代“钞法”行市和押送钞票中的种种弊病，揭露了暴发户穷奢极侈的生活，指出暴发户也有麻烦、倒霉的时候。第十六首〔脱布衫〕请求高监司出谋划策，剪除邪恶。第十七首〔小梁州〕抨击市井小人横行霸道的行为。第十八首〔幺〕提出要使盗窃府库者受到重处。第十九首〔十二月〕作者感叹世风日下、人心不古。第二十首〔尧民歌〕强调严肃法纪的重要性。第二十一首〔耍孩儿十三煞〕至第二十九首〔五〕说明中国币纸的源流及其意义、元初所行币制的重要作用，揭露变更“钞法”之后的弊病。叙述到京都中都省交送管钞的情况，抨击了盗窃仓库者和管理们作威作福、欺压乡邻的罪行，揭露了官吏和商人的妻妾儿女的奢侈生活、奉官差赴京师的旅途之苦。第三十首〔四〕至第三十三首〔一〕建议官府对贪污舞弊者要施以严刑峻法、改革官吏任免赏罚制度，清除不称职的官吏，制定相应的制度。第三十四首〔尾〕是全曲的结束语。
这套曲子能抓住社会生活的特征、细节进行具体描述，叙事生动，人物形象具体而突出。对历史的交待，对钞法的制度，叙述得非常真实；对形形色色人物的描绘，用于恰如其分，又含讥讽之意；典故的运用也恰到好处。整个作品感情强烈，寓感情于叙事之中，两者结合得相当好。作品强烈的思想性，借助于高超的艺术手法得到较好的表现。
作者以其惊人的胆气和无情的笔触，淋漓尽致地揭露了元末社会金融市场的混乱和法律机关的贪污腐败，作者把批判的矛头直接指向凶狠贪暴的元蒙统治者。然而，作者毕竟受到其阶级地位的限制而从维护其阶级利益出发，提出了深化金融体制改革的主张，并把这个希望寄托在所谓清官廉吏身上。在元蒙残酷的民族压迫之下，像这样大胆而深刻地切中时弊、揭出矛盾、最富现实性的作品实属罕见，它类似于白居易的新乐府而又超出了白氏的新乐府，堪称为元代散曲文学史上的旷世奇文。
《端正好·上高监司》，一扫曲坛吟风弄月、离愁别恨的旧习，直接以创作来评议当时现实政治的重大问题，反映人民的疾苦，揭露元代的残暴统治。这在元散曲中几乎是绝无仅有的。前套由十五支小令组成，描写在天灾人祸下，广大贫苦人民在死亡线上挣扎的悲惨遭遇。后套由三十四文小令组成，长达一千八百字，为元代散曲之冠，揭露了当时江西库吏的营私和钞法的积弊。尽管曲中也表现出作者的阶级局限，但其战斗性和思想艺术成就不容置疑。全曲不仅有极高的文学价值，也具有重要的史学价值，称得上是元曲中的史诗性作品。
