“空惆怅”慨叹了世人忙于节日的喜庆，而不理解或淡忘了端午节厚重的历史内涵：表达对爱国诗人屈原的怀念之情。“无人解”抒发了作者不为世俗理解的孤寂落寞情怀，也表达了对屈原忠义气节的崇敬。
这首词最突出的表现手法是对比。上阕中，众人的繁忙喜庆和作者的独自惆怅形成对比；下阕中，世俗对屈原的不理解和作者读《离骚》的深切感伤形成对比。
这首词蕴含了浓重的民族风味，描写的是荆楚之地的端午风俗。全词从“碧艾香蒲”入笔，“处处忙”道出了端午时节的忙碌。儿共女，庆端阳，描摹出一幅合家团圆共度佳节的温馨，刻画出了中华民族在节日之中共享天伦的乐趣。“细缠五色臂丝长”，缠五色臂丝是荆楚之地的一种民族风俗，是在端午节由孩子们将五色丝带缠在臂上，这种五色的臂丝又叫“朱索”或者“长命缕”，据说能够降服鬼怪，企保平安。上阕的最后两句“空惆怅，谁复吊沅湘”，将全词开辟了一个新的境界，为下阕的悼念屈原奠定了基调，为抒情作了铺垫。“谁复吊沅湘”，交代了“空惆怅”的缘由，原来人们忙着过端午，只是一般性地喜庆，而忘却了这个特殊节日所蕴含的历史文化内涵，谁还记得那为爱国诗人屈原呢？作者有感而发，直指俗弊。在这热闹喜庆的节日里，诗人却“空惆怅”，与“庆端阳”的热闹形成鲜明的对比。下阕直抒自己的感情，仍然运用了对比手法。就是写追悼屈子之情思了。“往事莫论量”，确实，千年已过，人们记住最多的不是屈子的《离骚》，而是汨罗江投河自尽的忠义气节。“千年忠义气，日星光”，日星本是天地的精华，终明儿不灭，将屈原的千古大义与日星之光相提并论，并不为过，大忠大义，理当被永世铭记。“离骚读罢宗堪伤”，此一句不单单写出了对屈子大义的崇敬，还道出了文人的惺惺相惜。“无人解”，抒发了作者不为世俗理解的孤寂落寞情怀，也表达了对屈原忠义气节的崇敬。千年已过，便是何等的悲歌大义，又能被几人记得呢？便是记得，又有几人能解？树转午阴凉，端午之时的燥热天气，能得一份的凉意已是不易，莫非也是屈子的美意吗？结尾由情归景，景中又似有余情，大有余音不绝之意。
本曲以端午节为载体，从眼前所见的荆楚端午风俗写起，描画出一幅热闹繁忙的景象，与下片的“无人解”形成鲜明对比。但沅湘之水却把作者带入了历史，通过纪怀屈原抒发自己对元朝覆灭的感伤和不仕明朝的节烈，“空惆怅，谁复吊沅湘” 、“《离骚》读罢总堪伤。无人解”等诗句传达就是作者的伤感失落，而“往事莫论量。千年忠义气，日星光”则表明了作者对元朝的忠贞决心。“树转午阴凉”，以景结情，情在景中，是古诗词的常用收尾法。可以收到“曲终人不见，江上数峰青”的余韵缭绕的效果。作者的悲观绝望之情溢于言表。
历来写端午的诗词都很多，多半会提到屈原的旧事，借屈原之酒杯浇自己之块垒，或者抒发自己郁郁不得志的失落情怀，或者赞扬屈原的精神而表明自己的忠义之心，总之，流不尽的沅湘之水，就是中国失意文人的辛酸之泪。“沅湘碧潭水，应自照千峰”（梅尧臣），“堪笑楚江空渺渺，不能洗得直臣冤”（文秀），“沅湘流不尽，屈子怨何深”（戴叔伦）。
读中国古诗词总让人觉得气闷，而没有怒发冲冠的畅快，好像他们只会躲在角落里哀怨或者表明忠心，从来都不会愤怒似的。最多不过是装疯卖傻，“学呆，妆痴，谁解其中意？”“尽教他争甚底，不如他瞌睡，不如咱沉醉，都不管天和地”，没有几个敢真正站起来去怒去喊去抗争！这和《诗经》开创的“悲而不伤，哀而不怨”的温柔敦厚的诗风与屈原的香草美人的艺术传统是分不开的。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
上片，咏橘的高洁品格和生活地位。“几共查梨到雪霜，一经题品便生光”，以衬托手法突出橘的傲霜雪的高洁品格。山楂和山梨一到深秋就成熟，根本度不过霜期，而橘子却能凌霜傲雪，常绿不衰。正因两者从未“几共”“到雪霜”，更加突出了橘子的孤傲性格。于是一经人们“题品”，“便生光”彩。屈原的《橘颂》也正是光彩照人之作。自古以来，对橘的是非褒贬从未停息。橘之所以被人称颂，原于它的凌霜傲雪。橘之所以被人贬责，原于它是生于山间的“木奴”。所以该词的上片最后一句，苏轼发出“木奴何处避雌黄”的感叹，也是为橘的俗名“木奴”正名。这一过片问句，为下片进一步咏橘作了铺垫。
下片，写橘之品格、价值和地位。“北客有来初未识，南金无价喜新尝”，以对衬之笔，先写“北客”对橘初不相识，正是为了衬托如“南金无价”的橘子乐于被人们“新尝”的价值。于是更进一步赢得人们的满含滋吮它的滋味，赋写赞颂它的诗句，其“齿牙香”在人的生活中的地位是流芳历史的。
全词，运用了比衬、抑扬、反问、通感等手法，渲染了橘子的耐寒、丰硕、香味。尤其运用“南金”之典和通感心理，反衬出橘子的美质和价值。
