上片抒发壮志难酬，抛却浮名、填词传恨的苦衷。词的开端：“十年磨剑，五陵结客，把平生、涕泪都飘尽。”这是说，词人的性格，本来是豪爽刚毅的，与豪侠结友，佩剑自随，想建立一番事业，但事与愿违，处处碰壁，洒尽涕泪而已。接着写“老去填词，一半是空中传恨。几曾围、燕钗蝉鬓。”在其词集中，虽有一些艳词，不过是空中传恨而已，并不曾在青楼歌馆，留连声色。但强调其空中恨的词只有“一半”，而另“一半”也许并非空中传恨，所以用词甚妙。
下片揭示其词学宗旨和落拓失意的情怀。换头写“不师秦七，不师黄九，倚新声、玉田差近。”词人认为秦少游之词，偏于柔婉；黄山谷之词，偏于奇崛。他对张玉田崇尚清空，乃奉为圭臬，认为己词之风格，与玉田接近。接着写“落拓江湖，且分付、歌筵红粉。料封侯、白头无分。”这几句是照应开头，壮志未酬，垂暮之年，封侯无分，只好“老去填词”，落拓江湖而已。这与辛弃疾“倩何人唤取，红巾翠袖，揾英雄泪”之句，用意相同。英雄失志的悲哀与无可奈何的愁绪，跃然纸上。这种结语，又与开端互相映照，显得结构谨严。
这首词以自述式的描写，活画出一个失意丈夫形象，他因大志难酬而调怅唏嘘，只好舞弄文墨，借填词来写其怅恨，以声色来消其心中块垒。词人意兴颓丧，且又笔致冷隽，使全词笼罩着一片灰暗凄切的消极情调。然柔中有骨，字行间仍使人感受到作为一个词人的主人公不懈努力的精神。壮志既不成，干脆愤而填词，以遣情怀，这正是词中所着力表现的题旨。这首词尽管用典良多，却给读者以自然浑成感，毫无琐屑堆砌之病。
这是一首秋夜怀人之作，词中铺写深秋月色和离情别绪， 皆是层层翻出，尽情挥洒。
上片首韵中的“渐秋光老、清宵永”写秋色渐深，长夜渐深，这是此词怀人的景节与时间。次韵所说“小院”，是词人所居客馆的小院，这是此词怀人的地点。这两韵主要写深秋长夜小院之景：“金风淡荡”秋风融和恬静；“新晴天气”，雨后爽适宜人；“轻烟乍敛”，迷蒙的雾气渐渐散开；“皓月当轩练净”，皎洁的明月当窗，洒下如白绸缎般的银光。这些景色为怀人铺下素雅清明的背景，于是以下进入怀人的主题。词人面对皓月的“里寒光”想及千里外的知己，当初共有的“幽期”，幽隐的期约，被阻碍而不得实现，·当残景”意思是：面对清秋之景，更加感到期约也如残秋零落不可收拾。且自身早已是“多愁多病”，怎么还能禁受得了把旧日的期约与前时的欢聚细细思索？
过片换头一韵中“碧云信断”、“归雁难倩”反用苏武滞留塞北以雁传书的典故，写书信也不得传递，进一步诉说怀人之苦。这离怀每每用放声高歌”的方式来“强遣”，无奈唱出来的声音凄惨喑哑，“翻成心耿耿”，反而使内心更加不能平静。底下插入一韵四字景语“漏残羹冷”，明写自然界夜更深，天更凉，衬出怀人的心绪更为凄冷，又暗写了词人在怀人中度过了无寐长夜。此刻留给词人的只有“无言”的静悄，只有“难整” 的“愁绪”。煞拍“又是立尽，梧桐碎影”二句化用唐末吕岩的词《梧桐影·明月斜》：“明月斜，秋风冷，今夜故人来不来？教人立尽梧桐影。”写自己长夜不寐，徘徊梧桐树下期盼故人的情状。景与开篇之小院皓月呼应，情则总括并收束全篇，余味不尽。
总观全词，写景的素雅清明尚可不论，高歌遣愁这种颇具阳刚意味的行动，以及运用苏武故事与吕岩词章，都可判明所怀之人是词人的同性知己。尤为不可忽略和误会的是“幽期”一词儿，此词最早见于谢灵运的诗《富春渚》：“平生协幽期，沦踬困微弱。”吕延济的注将其中含义阐释得更为明彻：“往时已有幽隐之期，但以沉顿，困于微弱，常不能就。”可知此中包含了词人旧时与好友有过某种期约却难以实现的深义在，可能有着词人的一番理想与志愿的难言之隐。如此解，词中“早是多愁多病。那堪细把，旧约前欢重省”也才更有着落。