此词写一位风韵秀彻的女子与心上人幽会，又写信相约其再会的情景。上阕主要描写女主人公的美丽的妆饰和容貌，下阕则深入剖析女主人公的行为及心理活动。词中采用了比拟、衬托、细节描写、侧面描写等方法，语言活泼自然，格调明朗欢快。
李清照的词作大概可分为两个时期——前期和后期，即北宋之末与南宋之初两个阶段。前者以闺怨相思为主，后者则多表现出消极绝望的情绪来。但这首词与这两种风格都显然不同，应该属于词人最早一批描写纯真爱情的词作。当时的词人尚处在少女年纪，对美好的爱情充满向往，落到笔端，也丰富地体现了女性细腻的心思。
“绣面芙蓉”与下面的“斜飞宝鸭”对举，应也指装饰物。当时的妇女多有向脸上贴绣画的习惯，其内容以花鸟为多，此处即是说面上绘有芙蓉。芙蓉一笑而开，变静为动，看似颇为无理，实则更显有情。本来芙蓉帖饰是静止的，但因为少女一笑，红颜晕开，落到人眼里仿佛连芙蓉花也迎风而绽，倍添精神。这种打破因果界限、蓄意悖理的手法，在王唯诗里最有体现，如“坐看青苔色，欲上人衣来”（《书事》）、“山路元无雨，空翠湿人衣”（《山中》）等。发展到李清照手里，添上一层女性的柔美，就更多了一种似真实幻、难以言说的美妙意境。再则，“秀面”“芙蓉”“笑”“开”两两相对，又暗含比喻意味，借芙蓉之开极有力地衬托出了少女之笑。此外“开”之一字，既指芙蓉花开，少女颜开，又可暗指少女的情窦初开，为全词统帅。
“斜飞宝鸭衬香腮”，承接上句，继续写少女的美貌。她又贴花饰，又戴宝鸭，正是一个着意打扮的初恋少女。“眼波才动被人猜。”少女巧笑倩兮，美目盼兮，在想什么呢？显然是心上人。她偷偷喜欢上了一个人，可能有时想起，越想越高兴，表情不对，被人注意到了。于是她心里打起鼓来：“不会被别人发现了吧？他会怎么想？天啦，多羞人呀！”这种手法也见于唐诗，皇甫松《采莲子》中就有“遥被人知半日羞”。其实，别人也许并没有注意到她的异常，更不可能知道她心中所想，不过在她看来，这却很可能，特别是很难为情，这种狐疑更给少女添了一分天真羞怯，也更显生动。
“一面风情深有韵，半笺娇恨寄幽怀”把上下两阙的因果衔接和少女此时的心理展示了出来。前半句自然是承接上文，其中“一面”二字虽作定语，但关联词的意味还保留着，给人以一种“虽然一面……，但是半笺……”的感觉，这不得不说又是女性思维之巧。后半句什么意思呢？笺即是书信，显然是久不见面，才以书信传达爱意，娇恨自然也就是青春少女的一种小情愫，小埋怨（大家懂得……）。连起来是说，虽然我这么喜欢你，但你总也不来看我，只好以书寄怀。信上写的是什么呢？
“月移花影约重来”这一句是说明月上移，花影摇动，到那时我们来幽会吧！花前月下，正是少男少女相会的宝地，女主人公此语表现了其对未来的期待。
综合全词来看，词人出色地发挥了女性思维的长处，在氛围、比拟、画面以及细节的捕捉上，都表现出了出色的艺术天分。词中的女主人公，由于身处青春爱情之中，情绪难免波动，其性格也颇富变化。她倩然一笑，美丽活泼；眼波流转，细腻羞涩；凝视花月，苦苦思恋；写信抒怀，大胆追求。这些看似矛盾，实则反映了青春少女芳心初动时复杂的心理。在封建家长制婚姻的背景下，女主人公的追求是大胆的，也是美好的。这正寄寓了词人对美好爱情的向往与追求。
小说《水浒传》第七十二回《柴进簪花入禁院，李逵元夜闹东京》中，浪子燕青引宋江再次见到名妓李师师，李师师以酒食款待他们。席间，李师师低唱苏东坡《念奴娇·赤壁怀古》词，宋江乘着酒兴，填写了这首词，呈给李师师。
该词上片前面四句描述了宋江自己曾为世道所不容纳，竟然到了无处安身的地步，后来投奔了梁山，做了梁山泊的寨主，现在来到东京，观赏灯景。接着后面的五句，笔锋转向李师师，表述了宋江对这位名妓的倾慕之情。先是描述了李师师的衣着服饰，“翠袖围香，绛绡笼雪”，衣袖散发着淡淡的香气，红色绢纱里笼罩着的是如雪的洁白肌肤。面对这样一位佳丽，是值得掷干金来买她的一笑的。像这样美如仙女的人，是薄幸的男人无缘消受的。
这首词下片前面的五句，回述了宋江身在梁山水泊的寂寞情怀，色沉雁杳，日夜盼望朝廷降旨招安的消息。结尾五句描述了他满怀忠义之心，却不能够被理解，为此常只能是借酒浇愁，把头发都愁白了。宋江这一次冒险来到东京观赏花灯的真实目的便是设法打通关系，想要通过名妓李师师能让宋徽宗体察到他宋江的”忠肝义胆”，殷切希望朝廷能够对梁山水泊的起义军进行招安。这首词集中披露了宋江投奔梁山只是暂时栖身，最终将投降朝廷的用心。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
首联入题，点明杭州的黑暗政治现状。残酷压迫人民的钱大王，虽然死去千年，但他的幽灵还在杭州游荡；而效忠吴国的伍子胥，却落得葬身鱼腹，尸骨不可寻的悲惨结局。这两句诗寄托史事，影射现实， “仍如在”是点睛之笔，强调指出国民政府在杭州的暴虐统治。含蓄而尖锐地提出一个值得深思的问题：是在当今的“钱王”治下当顺民，还是步伍子胥后尘。这是从政治上暗示郁达夫，不要对浙江的国民政府当局抱任何幻想。
颔联从杭州的风光景色来说。“平楚日和”和“小山香满”，借对杭州幽美风景的描写，象征一种安乐、闲适的生活境界。 “憎”于“平楚日和”的“健翮”，“蔽”于“小山香满”的“高岑”，意思是说，翱翔云天，搏击风雨的雄鹰，厌恶风和日暖、平林漠漠的小天地；革命者如果陶醉在花香四溢的小山里，那就会遮蔽自己的政治视野，而不明革命的大理。鲁迅1928年去杭州时说：“至于西湖风景，虽然宜人，有吃的地方，也有玩的地方，如果流连忘返湖光山色，也会消磨人的志气的。”事隔几年，他把这一观感融进了诗句中。语重心长，严肃地提醒郁达夫：不要迷恋这样的生活环境；又热忱地鼓励郁达夫：要像“高岑”，要学“健翮”，做一个有抱负的革命者。
颈联又从杭州的名胜古迹来说。西湖畔，抗金名将岳飞，生前遭奸臣陷害，壮志未酬，死后留下一座坟坛，冷冷落落；孤山上，避世隐居的林逋，留下了梅林鹤冢，寂寞凄凉。这两句诗借两个历史人物的命运，暗示郁达夫，纵然你有爱国之心，然而国民政府当局推行的是卖国政策，你也无所作为；退一步说，若是像林逋那样结庐自守，种梅养鹤，也只是孤寂无聊地度过一生，岂是出路，对郁达夫进行又一次恳切的劝告。
尾联从正面引导。既然杭州不是久留之地，那么又该到哪里去，鲁迅明确指出：“何似举家游旷远，风波浩荡足行吟。”“足”字联结社会生活和文艺创作，形象而深刻地揭示了作家和社会关系：“风波浩荡”的生活和斗争，给作家提供充足的“行吟”的题材；也只有“风波浩荡”的生活和斗争，才足以供作家“行吟”。鲁迅希望郁达夫到辽阔广大的地方去，经受大风大浪的锻炼，汲取丰富的创作源泉，写出对人民、对社会有益的作品。篇末点题，为郁达夫指明正确的生活道路和创作道路。