这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
康海一度曾春风得意，高中状元，授翰林院修撰。后被刘瑾一案牵连，盛年遭贬。回首往事，感慨良多。这首《雁儿落带得胜令·饮中闲咏》曲中表明了作者归隐乡间、不向世事的决心。从曲中可以看出，他下这一决心并不容易，因为他所受的冤屈，很难从他的记忆中抹去。末两句，表达了对刚正者反遭殃这一普遍现象的激愤和不平。
这支小令放达中寄寓失意，悠闲中含藏不平，刻露了传统士大夫既不愿放弃仕途进取，又对自身遭遇无能为力而聊以自慰的心态，包含作者浓厚的感情色彩。在曲子中，作者咀嚼着往日岁月的狂放，奔涌着壮志难展的愤激，回旋着蒙冤受屈的悲凉。
此曲闲愤世诉悲之作，不同于康海表现隐逸闲情、曲风本色豪放的乐隐乐闲之曲，它饱含着一种独特的冤愤悲音，在雄豪中寓有沉郁悲愤的风格。
公元1127年“靖康之变”，徽、钦二帝被金人掳走北去，中原尽失。这样的时局下朝野志士无不拔剑斫地，切齿扼腕，于是词坛上产生了一批令人读后慷慨悲凉、数百年后尚见其慷慨磊落之气的作品。向子諲这一首《秦楼月》，题旨相同，篇幅虽短，感情的容量却并不小。另外这首词表现上也自有特色。
全诗结构分上下两阕，词意可分三层。
起首“芳菲歇”三字，写春光消逝景象，似实而虚。因为词人并非吟咏节序，抒发一般的伤春伤别情怀，所以下面不再展开对景色的描绘。当此春末夏初时节，萦绕词人心间的是什么呢？是“故园目断伤心切”。这句中“故园”可作家乡解，但向子諲家江西临江，并未沦落于金人之手，这里显然是指失去的国土。词人登高遥望北方故国，而故国不可见，对于一个胸怀爱国之情的南渡词人来说，怎能不悲伤痛苦呢？这一句，是词人内心感情的直捷表露。但如果任凭感情的驱使，沿此思路写下去，就未免有一泻无余之病了。词是吟咏性惰的，但最好是诉诸具体的事物。至此，词人笔锋一转，由直而曲，欲吐又休，不言情而转写景：“无边烟水，无穷山色。”词人眼中所见，唯有迷离的烟水，朦胧的山色。这一景象，既是“故园目断”含义的丰富和扩展，又使“伤心切”这一心理活动形象化；同时，无边无际的自然山水，又恰到好处地隐隐传达出词人此时此地情感的悠远的惆怅。所以，读至此，读者简直分不清词人是写景呢，还是抒情。景与情合，情以景生，情景交融，“悲喜亦于物显”（王夫之语），正是“无边烟水，无穷山色”的妙处。
下阕“可堪”二字，是不能堪的意思。此乃词人着意用力之笔，正是这两字把上阕“故园目断伤心切”的感情向前深化了。词人为何春末夏初时节思念故国呢？因为是“更近乾龙节”。《易·乾》：“九五，飞龙天。”乾卦以龙取象，所以古人便以“乾龙”喻帝王。乾龙节，是北宋钦宗赵恒的生日。据《宋史·礼志》记载：“靖康元年四月十三日，太宰徐处仁等表请为乾龙节。”从记载中可以想见当年此日，朝廷中群臣为皇帝祝寿，钦宗赐宴，好一派隆重的寿宴的盛况！而此时又是四月，乾龙节又将近，然而此时却是神州板荡，山河易主。词人抚今追昔，怎能忍受得了如此巨变呢？于是万千感触，化为使人不忍卒读的词句：“眼中泪尽空啼血。”这一句，哀怨悲凉，撼人心魄。向子諲是一位力主抗金的将领。公元1130年（高宗建炎四年）金兵大举南下，一路杀奔江西、湖南。此时向子諲正潭州（今长沙）知州任上，有人建议暂避敌锋，他大呼曰：“是何言之不忠也！使向之诸郡有一二能为国家守，敌其至此耶？朝廷使我守此潘也，委而去之，非义矣！”（见汪应辰《向公墓志铭》、胡宏《向侍郎行状》）他亲率军民血战数日，终因实力不济而城破。事后，他的好友陈与义赠诗，诗中赞曰“柱天勋业须君了”（《题向伯恭过峡图》）。然而词人想当时家亡国破，君辱臣耻，却又回天无力，胸中不禁充塞着极度的愤恨和悲哀。这样深沉难遣的感情郁积胸中，实非“眼中泪尽空啼血”一句不能尽之了。以上为词意的第二层。
紧接着，词人由人的“空啼血”联想到自然界的子规，感情又进一层。按《秦楼月》词调的要求，“空啼血”是承上句而来，并非是语句的简单重复，而用以引起以下句意。词人因情设景，以“子规声外，晓风残月”这样凄厉萧索的意境结束全词。子规即杜鹃鸟。子规啼血是古诗词中常用的，如白居易《琵琶行》：“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣。”李山甫《闻子规》：“断肠思故国，啼血溅芳枝。”“晓风残月”，是柳永《雨霖铃》词中的名句。这首词虽是移用，但词人显然对“杜鹃啼血”内涵进行了改造。此词中它表现的已不是离别的愁苦，而是因国破家亡而生的故国之思了。“子规声外，晓风残月”，是因情而设景，也就是王国维所谓“以我观物，故物皆着我之色彩”的“有我之境”。它以丰富的内蕴，传达出词人心中的无限哀怨，撞击着读者的心扉。
全词感情真挚，情景交融，在《酒边词》中，是一首成功的小令。但终因其忠愤有余而少豪放之气，且词中意境独创性少，新鲜感不足，不免影响了它的艺术感染力量，在宋词中未臻上乘。