公元851年（宣宗大中五年）夏秋之交，王氏突然病逝，李商隐万分悲痛。这年冬天，他应柳仲郢之辟，从军赴东川（治所梓州，今四川三台县）。痛楚未定，又要离家远行，凄戚的情怀是可想而知的。这首诗，就写于赴蜀途中。
起句“剑外从军远”，点明这次远行的原因是“从军”，即入节度使幕府。“剑外”，指剑阁之南蜀中地区。诗题“遇雪”而作，却从远写起，着一“远”字，不仅写行程之遥，更有意让人由“远”思“寒”。隆冬之际，旅人孑然一身，行囊单薄，自然使人产生苦寒之思，又自然地使人盼望家中妻子寄棉衣来。可是，诗人的妻子已经不在人间，没有人为他寄衣了。
第二句“无家与寄衣”，蕴意精深。一路风霜，万般凄苦，都蕴含在这淡淡的一句诗中了。诗人善于用具体细节表达抽象的思念，用寄寒衣这一生活中的小事，倾泻出自己心底悲痛的潜流和巨大的哀思。
“散关三尺雪”句是全诗的承转之辞，上承“遇雪”诗题，给人“乱山残雪夜，孤灯异乡人”的凄凉飘泊之感，同时，大雪奇寒与无家寄衣联系起来，以雪夜引出温馨的梦境，转入下文。读者不妨这样联想，也许因为大雪封山，道路阻绝，作者只能留宿散关驿舍。伤痛倦极，朦胧入睡，睡梦中见妻子正坐在旧时的鸳机上为他赶制棉衣。“回梦旧鸳机”，情意是十分真挚悲切。纪昀云：“回梦旧鸳机，犹作有家想也。”用“有家想”反衬“无家”丧妻的痛苦，以充满温馨希望的梦境反衬冰冷严酷的现实，更见诗人内心痛苦之深。至于梦中与妻子相见欢娱的情景和梦后倍觉哀伤的愁绪便略而不写，留在纸外，让读者自己想象思索了。
此诗朴素洗炼，而又深情绵邈。诗用层层推进、步步加深的手法，写出凄凉寂寞的情怀和难言的身世之痛。从军剑外，畏途思家，这是第一层；妻亡家破，无人寄御寒之衣，伤别与伤逝之情交织一起，这是第二层；路途遇雪，行期阻隔，苦不堪言，这是第三层：“以乐景写哀”，用温馨欢乐的梦境反衬冰冷痛苦的现实，倍增其哀，这是第四层。诗至此，可以看出，在悼伤之情中，又包孕着行役的艰辛、路途的坎坷、伤别的愁绪、仕途蹭蹬的感叹等复杂感情。短短二十字，概括如此丰富深沉的感情内容，可见李商隐高度凝炼的艺术工力。
上片写因为词人并不愿自己去临安（当时的都城）那政治斗争险恶的地方，所以清晨听到邻家鸡叫，就像受人催促一般，感到十分厌烦。开篇的“邻鸡不管离怀苦，又还是、催人去”，表面上看起来是词人在责怪晨鸡不懂离人的痛苦，实则是在变相地表达词人的不忍。和直接说自己不愿离去的词句相比，这种迂回用笔的写法更具艺术表现力。
当词人启程，欲要回望不愿离开的地方和家人时，却发现“高城音信阻”，如此一去，今后取得联系可谓难矣。“霜桥人馆，水村烟市”为移步换景的写法。随着他继续赶路，沿途的风景不断变化，由开始的霜中、桥与人下之馆，逐渐转换成绕水而建、水雾环绕的村郭。“总是思君处”收尾上片，暗示词人一路走来，从没有停止过对家中亲人的思念。其不舍、思念，通过景色的变化暗示，以景传情，细腻而婉转，让人感同身受。
下片径承上片意脉，将“总是思君处”中的“思”字层层演绎，写异地恋人的两地哀愁。“燕支雨”是女子溶有脂粉的泪水，“襄残别袖燕支雨，谩留得、愁千缕”即是词人回想，佳人送别时敛擦泪的情景。她啼哭着为词人送别，楚楚可怜的模样，让离人更加愁肠百转。
正当他愁绪难以释怀的时候，大雁飞过。古人云：“鱼传尺素，飞鸿托书。”北雁南飞，不受“高城”阻隔，词人怀想，欲请鸿雁为南方佳人捎去音信，报个平安。怎奈“鸿雁不住”，自顾自地飞去，一点儿都不懂斯人情意。其实，词人责备“鸿飞不住”，不过是借责备飞鸿来释放心中怨意。
鸿雁无情，词人只得倚栏无语，“独立长天暮”，沉浸在思念中默默无言，望着眼前的天色慢慢变暗。景语作结，把词人深沉的思量寄寓景中，含而不露，意味深长。
整首词很好地运用了比兴寄托的手法，词人清晨时对于邻鸡的不满，其实也暗喻着对于朝廷上秦桧势力的不满，对于邻鸡的责备也流露出词人对于秦桧势力的怨恨。而其后对于鸿雁的责备，也同样出于此理。曲折笔意写来，婉而多讽，尽显风雅遗风。
开头二句自叹年老。言青春年华已在如醉如梦的生活中过去，如今两鬓如霜也不知还能度过几个春秋，好景不长，令人失望，表现了作者叹老嗟衰的愁苦心态。“来时”二句写作者同诗友的亲密关系。言每次诗友来时，总是对我诵述扬雄《畔牢愁》之作，作者用扬雄的《畔牢愁》借指自己的抒写愁怀之作，表示“与君相离，愁而无聊”之意，很愿同我往还，密切关系，所以“一见樽前似旧”，和老朋友一样亲密无间。“诗在”二句颂美诗友工诗善书。此处化杜诗和卫恒语意，言友人之诗和南北朝诗人阴铿、何逊相近，值得学习；其书法也在罗（晖）赵（袭）之前，虽见称于人，而我却不敢恭维。结尾二句写候其来诗。《新唐书·李贺传》：“每旦日出，骑弱马，从小奚奴，背古锦囊、遇所得，书投囊中，及暮归，足成之。”此处化用其意，言互相赠诗不要停止，已遣侍人等候来诗，对诗友表现了企盼与敬重之意。
此词追忆其生平数事，既以为知音，又表彰其内助之劳，更推崇其诗书之佳，篇幅虽短，情意殷切。
诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。