在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
俗话说：“月到中秋分外明。”诗的首句正是袭用这句俗语的语意。“才近”二字，扣题目的“八月十二”，只差三天，便是中秋，真称得上“近”了。本来每月的望日，月亮都是光明的，而这句俗语突出的是“中秋”，重点在“分外”。分外者，特别之意也，即较之其他月份更要清亮一点。八月十二，虽还未到中秋，但却接近中秋；虽未达到“分外”，却也是“已清”了。这已初步道出了题意。
第二句，进一步写“望”。诗人所望见的是“鸦青幕挂一团冰”。仰望高空，俨如帷幕，色比鸦青，倍觉淡雅。在这淡雅的帷幕之上，悬挂着一轮明月，色泽的优雅、美丽，颇能引人入胜。还不止此，在这里诗人不说“月”而说“一团冰”。团者，圆也；而冰的内涵首先是凉其次是亮，再次是白，这较之“一轮月”不仅更为形象，而且创造出一个既优美又冷清，既光明而又优雅的境界。它不仅给与读者以美的享受，而且能给人以情操的陶冶。
第三句在全诗中是一个转折，是第二句到第四句的一个过渡。“忽然觉得今宵月”，通俗易懂，简直就是一句白话。这种语言，新鲜活泼，是诚斋诗的特点之一。
第四句则说明“忽然觉得”的内容，也就是对“今宵月”的一个遐想。月是历代诗人最喜欢歌咏的景物之一。在诗人的笔下，月是千姿百态、各不相同的，而他们由月所引起的遐想，也是各不相同的。而诗人能独辟蹊径，别有所想，出人意表。诗人想的是这个月亮“元不粘天独自行”。“元”即“原”字，意思的“原来月亮并不是粘在天上而是独自行走的”。夜空片云全无，一轮明月高悬，似乎无所附丽，独自运行。设想新奇，月夜晴空的境界全出。
这首小诗，既创造出优美的境界，给读者以美的享受；又出以新奇的遐想，启迪着读者的思路；而那种通俗的语言，虽然传统的诗家，视为“鄙俗”，却使读者感到新鲜活泼。
