“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
“黯然消魂者，唯别而已矣！”（江淹《别赋》）自古创来，以“别”为题的作品，多有悲凄缠绵之作，常囿于个人感情圈子之内，而司马光的这首送别诗，却能俯瞰九州，追溯千古，将历史、现实、希望结合起来，以诗的美启迪友人的沉思，用历史的光辉烛照前进的道路，感情深挚而不浮露，境界高人一着。
富顺在四川南部，与云南近邻。古代，包括云南、贵州及四川西南的广大地区，《史记》、《汉书》称为“西南夷”；《三国志》、《华阳国志》称为“南中”。历代王朝很早就注意到这一带地方的开发，秦代李冰、常頞，先后修筑从四川通往云南的路，长约二千余里，宽约五尺，史称“五尺道”（见《史记·西南夷列传》、《华阳国志》），还在西南地区设置官吏。汉代承秦制，继续派唐蒙等“凿石开阁”，修筑官路，直达建宁（今云南曲靖）；汉武帝时，兵临云南，滇王降汉，汉武帝仍命其为“长帅”，赐“滇王”印，先后置益州、越嶲、牂牁、犍为等郡，西南地区自此有了全国统一的行政建制；汉王朝还实行移民屯田，内地的先进耕作技术渐传边疆。首联以简练的笔墨概括了这些史实。
在注意加强边疆与内地政治、经济联系的同时，一些有见识的官员，还注意边疆文化的提高和民族的团结。西汉的文翁在汉景帝末期任蜀郡太守，在成都设立学校，入学得免徭役，一时“学徒鳞萃，蜀学比于齐鲁”（《华阳国志·南中志》）。三国时期的诸葛亮，对南中大姓的叛乱，并不单纯以武力征服，而是采取“攻心为上”的策略，对其首领孟获“七擒七纵”，使其心诚悦服。诸葛亮还吸收一部分民族上层人物为其“属官”，参与蜀国中央政权。结果，南中安定，无复后顾之忧。诸葛亮南征，恩威兼施，然而教化尚未顾及。“欲使”二句即于此着眼。二句一气直下，意谓朝廷欲将文翁的教化施于南中孟获之辈，使之发展成为文明之域。
南中地区，古人多视为蛮荒之地，其实，这里物产丰饶，民风淳朴，蜀锦、桐华布、筇竹杖，远在西汉就已销售国外，风味饮食亦多，蒟酱就是其中之一。蒟酱，一作“枸酱”。一说是，一种胡椒科植物做的酱，味辛辣（《史记·西南夷列传·索隐》）；另一说是鸡棕酱，蒟、鸡同音，为内地人误记（尹艺《鸡棕油》）。鸡棕本是一种香菌，向来被视为“山珍”。明代谢肇淛《滇略·产》说：“鸡棕，……土人盐而脯之，熬液为油，以代酱豉。”南中蒟酱，汉代就已销往邻近地区。南中民间歌舞丰富优美，巴渝间流传的《竹枝词》就是其中的代表，它含思婉转，色彩明丽，唱时以鼓笛伴奏，同时起舞。唐代刘禹锡曾据以改作新词，脍炙人口。“盘馐”二句即选取这两件有代表性的事物，说明了南中风物之美。
尾联二句，诗人劝友人在途中开怀畅饮，切莫频起乡思之情。言外之意是，南中之事大有可为，不可因忧思而自伤心神。司马光毕竟是政治家，颇有眼光。诗中所发的主张是针对唐宋以来的弊端而发的。唐代天宝年间（742—756），杨国忠等贪边功以邀宠，对南诏发动了两次大规模的进攻，结果全军覆没，自此西南兵戈不息（见《新唐书·南诏传》、《旧唐书·南诏传》）；宋太祖赵匡胤则“挥玉斧”，把大渡河以南之地划出疆界（见毕沅《续资治通鉴》卷四），使继南诏而起的大理国与中原地区的文化交流受到阻碍。司马光对友人的谆谆嘱咐，表现了他对西南地区的深切关注。
此诗虽偏于议论，不铺陈文采，也不刻意求工，然而在质朴的语句之中，蕴含着丰富的内涵，而且感情诚挚，含意深远，在宋人五律中属于佳作。这与诗人“视地而后敢行，顿足而后敢立”的敦朴性格也是一致的。