乾隆三十四年(1769)，黄景仁乡试落第、生计艰难之际，应浙江观察潘恂的邀请，到了杭州。他与友人郑虎文、仇丽亭等，徜徉湖光山色之间，诗酒唱和。居住月馀，他提出“母老家贫，居无所赖，将游四方，觅升斗为养耳” (左辅： 《黄县丞状》)，准备谒见湖南按察使王太岳，寻求出路。友朋一再劝阻，他在《思旧篇》中回忆道：“我时抱病将远游，公等苦为狂奴忧。”这首词就是谢绝他们的好意，决意奔赴湖南而作。仇二即仇丽亭，杭州人，作者好友。他在《寄丽亭》诗中自注云： “君门前桥名一桥。余之武林，每舣舟焉”。
“一事与君说，君莫苦羁留”，与小序相应，直截了当，揭出作词本旨在于谢绝友朋劝告，决心远赴湖湘。下面就他们的劝说作回答。“百年过隙驹耳，行矣复何求? ” 回答“怜余病”。时光匆匆逝去，人生百年，“如白驹过隙”。有病在身，更应抓住时光，及时追求，怎能因此止步? “行矣复何求”有义无反顾的气概。“且耐残羹冷炙，还受晓风残月，博得十年游”，则是回答“湖湘道远”问题。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》： “残杯与冷炙，到处潜悲辛。”这里用个“耐”字，意味深长： 为了改变自己的坎坷境地，可以含垢忍辱。柳永《雨霖铃》名句“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”这里的“还受晓风残月”，意蕴是：为了壮游，愿意忍受与亲朋的分离，忍受别离后的相思，忍受一路风霜雨雪的侵袭。反之，如果因病因远而蹉跎岁月，象东汉时向长(子平)等到“男女娶嫁既毕”，“遂肆意与同好，俱游五岳名山” (《后汉书 · 逸民传》)，恐怕是时不待人，早生华发了。向子平是有名的高士，备受文人雅士的称赏。词人一反传统用意，表达了积极奋发的意气。上片回答友朋劝阻，平平道来却颇有深意。
下片开头提到历史上的三个人物，即高渐离、冯驩和王粲。“离击筑”，战国时代的高渐离，为挚友荆轲复仇，秦王弄瞎了他的眼睛。他以铅置筑内，在为秦王演奏时，乘机击秦王，未中，被杀。词人对高渐离反抗强暴的精神表示赞赏。 “驩弹铗”是讲冯驩弹铗的事。 战国时孟尝君的门客冯驩， 三次弹铗， “长铗归来兮，食无鱼”，“长铗归来兮，出无车”，“长铗归来兮，无以为家”。他的要求一一得到满足后，为孟尝君“市义”、“复位”、“立宗庙于封地”，营“狡兔三窟，万无一失”。词人借此表示向往“士为知己者用”的佳话，希望得到赏识，实现抱负。“粲登楼”指王粲登楼作赋，抒发忧国、忧民、怀才不遇之感。王粲的形象正是作者的写照。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”，总束一句，追踪古人，思展宏图。而远赴湖湘，谒见湖南按察使王太岳，正是为了实现这样的愿望。如果说上片是多侧面的展开，惜时、求仕、远游，而在下片，则集中理想的追求。用古人古事来表达，一是为了含蓄，二是在于带有豪言壮语性质。
回答了友人的劝说，抒发了自己的情志，兴高采烈，想象在明月之夜，手把《离骚》，直下洞庭。“大笑揖君去，帆势破清秋”，如李白的“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”。湖湘是屈原放逐沉江之地，《离骚》是屈原伤时感世、充满爱国激情的千古名作。直下湖湘，自然想到屈原，写得自然，又符合诗人气质。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”是理性的议论，是形象的刻划，互相映照，相得益彰。词人一生困顿，贫寒相继，但雄心不改，欲与历史人物相颉颃，“大笑揖君去”，正是表现此种壮志豪情。
